2-chlorophenyl(4-methoxypyridin-3-yl)ketone | 109575-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chlorophenyl(4-methoxypyridin-3-yl)ketone
• 英文别名: 2-chlorophenyl 4-methoxy-3-pyridyl ketone；3-(2-Chlorobenzoyl)-4-methoxypyridine；(2-Chlorophenyl)-(4-methoxypyridin-3-yl)methanone
• CAS: 109575-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: AWSXDYLFVQFRLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  427.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl(4-methoxypyridin-3-yl)ketone 在 四丙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到1-benzopyrano[3,2-c]pyridin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azafluorenones and related compounds using deprotocupration–aroylation followed by intramolecular direct arylation

  摘要：

  The efficiency of the deprotocupration-aroylation of 2-chloropyridine using lithiocuprates prepared from CuX (X=Cl, Br) and LiTMP (TMP=2,2,6,6-tetramethylpiperidido, 2 equiv) was investigated. CuCl was identified as a more suitable copper source than CuBr for this purpose. Different diaryl ketones bearing a halogen at the 2 position of one of the aryl groups were synthesized in this way from azines and thiophenes. These were then involved in palladium-catalyzed ring closure: substrates underwent expected CH-activation-type arylation to afford fluorenone-type compounds, and were also subjected to cyclization reactions leading to xanthones, notably in the presence of oxygen-containing substituents or reagents. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.030
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 、 邻氯苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 CuCl2*TMEDA 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到2-chlorophenyl(4-methoxypyridin-3-yl)ketone
  参考文献：
  名称：

  使用氨基基锂铜酸盐对芳香族化合物进行去质子化金属化

  摘要：

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100990

文献信息

• Synthesis of 4-Amino-3-pyridinyl and 4-Amino-5-pyrimidinyl Aryl Ketones and Related Compounds<i>via</i>an<i>ortho</i>-Lithiation Reaction
  作者：Rumen Radinov、Marietta Haimova、Ekaterina Simova

  DOI：10.1055/s-1986-31817

  日期：——

  4-Chloropyridine and 4,6-dïchloropyrimidine react regioselectively with lithium diisopropylamide to give 4-chloro-3-lithiopyridine and 4,6-dichloro-5-lithiopyrimidine, respectively. These intermediates react with benzaldehydes to give (4-chloro-3-pyridinyl) and 4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)-arylmethanols which are oxidized to the corresponding ketones by chromium(VI) oxide in acetone. These compounds ran be nucleophilically substituted with ammonia or primary amines to give 4-amino-3-aroylpyridines or amino-5-aroylpyridines. The 3 aroyl-4-chloropyridines can also be easily converted into 3-aroyl-4(1H)-pyridinones.

  4-氯吡啶和4,6-二氯嘧啶与二异丙基铵氟化锂发生区域选择性反应，分别生成4-氯-3-锂吡啶和4,6-二氯-5-锂嘧啶。这些中间体与苯甲醛反应生成(4-氯-3-吡啶基)和4,6-二氯-5-嘧啶基)-芳基甲醇，这些化合物在丙酮中被六氧化铬氧化为相应的酮。这些化合物可以与氨或一元胺进行亲核取代反应，生成4-氨基-3-芳酰吡啶或氨基-5-芳酰吡啶。3-芳酰-4-氯吡啶也可以容易地转化为3-芳酰-4(1H)-吡啶酮。
• RADINOV R.; HAIMOVA M.; SIMOVA E., SYNTHESIS,(1986) N 11, 886-891
  作者：RADINOV R.、 HAIMOVA M.、 SIMOVA E.

  DOI：——

  日期：——