1,3-Bis<(E)-(2-acetylethenyl)>benzol | 115984-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis<(E)-(2-acetylethenyl)>benzol
• 英文别名: 3,5-bis(3-oxo-1-butenyl)benzene；1,3-bis(3-oxo-1-butenyl)benzene；(3E,3'E)-4,4'-(1,3-phenylene)bis(but-3-en-2-one)；1.3-bis-(3-oxo-buten-(1)-yl-(t))-benzene；1.3-Bis-(3-oxo-buten-(1)-yl-(t))-benzol；(E)-4-[3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 115984-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: ZPTWLQFEMGVBHY-CDJQDVQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  408.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis<(E)-(2-acetylethenyl)>benzol 在 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到(1E,1'E)-1,3-phenylenebis(ethene-2,1-diyl) diacetate
  参考文献：
  名称：

  General Metal-Free Baeyer–Villiger-Type Synthesis of Vinyl Acetates

  摘要：

  Ozone, a cheap, stable, and nonhazardous oxidizing reagent, transforms alpha,beta-unsaturated ketones of defined stereochemistry into their corresponding vinyl acetates through a Baeyer-Villiger reaction. This process is general and straightforward, tolerating a wide range of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol401143q
• 作为产物：
  描述：

  间-双溴甲基苯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 1,3-Bis<(E)-(2-acetylethenyl)>benzol
  参考文献：
  名称：

  Zwischenprodukte des 1,8-蒽唑啉。（57. MitteilungüberStickstoff-Heterocyclen）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290536

文献信息

• Nickel- and Palladium-Catalyzed Aldol-Type Condensation by Enol Esters
  作者：Yoshiro Masuyama、Tatsuya Sakai、Takeshi Kato、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.67.2265

  日期：1994.8

  PdCl2(PhCN)2–SnCl2, bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) [Ni(cod)2]/PPh3–Zn, NiBr2(PPh3)2–Zn, or Pd(OAc)2/PPh3–Zn catalytic systems induced aldol-type condensation of isopropenyl acetate with aldehydes to produce 4-substituted (E)-3-buten-2-ones. PdCl2(PhCN)2–SnCl2 was utilized in the aldol-type reaction with any arenecarbaldehyde, bearing either an electron-donating group or an electron-withdrawing group

  PdCl2(PhCN)2–SnCl2、双(1,5-环辛二烯)镍(0) [Ni(cod)2]/PPh3–Zn、NiBr2(PPh3)2–Zn 或 Pd(OAc)2/PPh3–Zn催化系统诱导乙酸异丙烯酯与醛的醇醛型缩合反应生成 4-取代的 (E)-3-buten-2-ones。PdCl2(PhCN)2–SnCl2 用于与任何带有给电子基团或吸电子基团的芳烃甲醛在 50°C 的乙腈中进行羟醛型反应。使用锌的催化系统，尤其是 Ni(cod)2/PPh3–Zn，在 60 °C 下在二恶烷中表现出一些高化学选择性：(1) 醛仅在存在内酯或酮的情况下反应，(2) 烯醛仅在饱和脂肪醛存在下反应，(3) 与取代苯甲醛缩合反应的反应性与羰基化合物通常亲核加成反应的反应性相反，(4) 2-甲氧基苯甲醛仅在4-甲氧基苯甲醛存在下反应。使用 PdCl2(PhCN)2–SnCl2、Ni(cod)2/PPh3–Zn 或
• Palladium-catalyzed aldol-type condensation by enol esters with SnCl2
  作者：Yoshiro Masuyama、Tatsuya Sakai、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61644-1

  日期：1993.1

  Using PdCl2(PhCN)2-SnCl2, enol esters caused aldol-type condensation with aldehydes at 50°C in acetonitrile to produce (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds. Cyclic enol ester such as α-angelicalactone also reacted with aldehydes under the same conditions to afford γ-substituted β-acetyle-γ-butyrolactones and/or 5-substituted 4-acetyl-2(5H)-furanones.

  使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2，烯醇酯在乙腈中于50℃引起醛与醛的醛醇缩合反应，生成（E）-α，β-不饱和羰基化合物。在相同条件下，环状烯醇酯如α-天使内酯也与醛反应，得到γ-取代的β-乙酰基-γ-丁内酯和/或5-取代的4-乙酰基-2（5H）-呋喃酮。
• Morpholinium Trifluoroacetate-Catalyzed Aldol Condensation of Acetone with both Aromatic and Aliphatic Aldehydes
  作者：Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.200900902

  日期：——

  We report a highly efficient, general and practical method for the aldol condensation of acetone with aromatic and aliphatic aldehydes, using morpholinium trifluoroacetate as a catalyst.

  我们报告了一种高效，通用和实用的方法，用于将丙酮与芳香族和脂肪族醛醛醇醛缩合，使用三氟乙酸吗啉鎓作为催化剂。
• Dioxaphosphabicyclooctanes: small caged phosphines from tris(hydroxymethyl)phosphine
  作者：James D. Nobbs、Dillon Wei Peng Tay、Yoon Hui Yeap、Yong Lun Tiong、Suming Ye、Srinivasulu Aitipamula、Cun Wang、Choon Boon Cheong、Martin van Meurs

  DOI：10.1039/d3dt02577b

  日期：——

  cage phosphines were explored as ligands in rhodium catalysed hydroformylation of 1-octene. All of the ligands gave a linear selectivity to n-nonanal of 68%, regardless of the substituents. However the ligand substituents had a significant effect on the catalyst activity, with increased steric bulk around the coordination environment giving a three-fold increase in aldehyde yield. The phosphines undergo

  二氧杂磷杂双环[2.2.2]辛烷( L1–L4 )是由三(羟甲基)膦和各种α,β-不饱和酮通过一锅反应制备而成。非挥发性膦在空气中氧化非常缓慢。它们具有高场31 P 化学位移（−59 至 −70 ppm）、小锥角（121–140°）以及与 PPh 3类似的电子参数。 L1与 [Rh(acac)(CO) 2 ] 反应得到复合物 [Rh(acac)(CO)( L1 )]，其中ν (C O)为 1981.5 cm -1 ，而L1与 [Rh(CO) 2 Cl] 2 的反应得到 [Rh(CO)( L1 ) 2 Cl]，其ν (C O)为1979.9 cm -1 ，与报道的类似PPh 3配合物的CO伸缩频率非常相似。笼状膦被探索作为铑催化 1-辛烯加氢甲酰化的配体。无论取代基如何，所有配体对正壬醛的线性选择性均为 68%。然而，配体取代基对催化剂活性有显着影响，配位环境周围空间体积的增加使醛产率增加了三倍。
• Kaupp, Gerd; Frey, Herbert; Behmann, Gabriele, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2135 - 2146
  作者：Kaupp, Gerd、Frey, Herbert、Behmann, Gabriele

  DOI：——

  日期：——