7-chloro-4-phenylquinoline | 145297-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-phenylquinoline
• CAS: 145297-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: AIFFNEMIXVBMSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-phenylquinoline 在 (R)-3,3'-bis-(triphenylsilyl)octahydrobinolphosphoric acid 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以96%的产率得到(4R)-7-chloro-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？不对称布朗斯台德酸催化转移氢化

  摘要：

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219528
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 氢碘酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-chloro-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  在水中使用无膦钯催化的 4,7-二氯喹啉和 7-氯-4-碘喹啉与芳基硼酸的 Suzuki 交叉偶联反应的比较

  摘要：

  4,7-二氯喹啉 (1a) 和 7-氯-4-碘喹啉 (1b) 在沸水中由无膦乙酸钯催化，与芳基硼酸发生 Suzuki 交叉偶联反应。使用苯基硼酸 (2)，1a 的反应提供 7-氯-4-苯基喹啉 (3) (78%) 和二苯基喹啉 (4) (12%)，而 1b 以更具区域选择性的方式反应并提供 3 in 98% 的分离产率。尽管 1b 经历了比 1a 更具区域选择性的 Suzuki 反应，但其他重要的观察结果是 1b 与 2 的整体反应比 1a 慢三倍，并且该反应在不存在四丁基溴化铵的情况下发生。使用优化的反应条件，各种芳基和乙烯基硼酸与 1b 进行区域选择性 Suzuki 交叉偶联，提供产物 7、10、

  DOI：

  10.1139/v03-187

文献信息

• 3,3'-((Arylmethylene)bis(4-methoxy-3,1-phenylene)) dipyridine derivatives as convenient ligands for Suzuki–Miyaura chemo- and homoselective cross-coupling reactions
  作者：Raziyeh Hosseini、Reza Ranjbar-Karimi、Kazem Mohammadiannejad

  DOI：10.1007/s13738-021-02373-y

  日期：2022.4

  N-bidentate triarylmethane-based ligands bearing β-pyridyl residues have been prepared and the catalytic activity of their in-situ generated palladium complexes were studied in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. Air and moisture stable 3,3'-((arylmethylene)bis(4-methoxy-3,1-phenylene))dipyridines L1-3 showed excellent activity in the Suzuki coupling reactions of aryl halides with aryl boronic

  已经制备了四种带有β-吡啶基残基的新型N，N-二齿三芳基甲烷基配体，并在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中研究了它们原位生成的钯配合物的催化活性。空气和水分稳定 3,3'-((arylmethylene) bis(4-methoxy-3,1-phenylene))dipyridines L1-3 在热和声化学反应条件下芳基卤化物与芳基硼酸的 Suzuki 偶联反应中表现出优异的活性。所描述的方法在环境条件下以短反应时间提供了良好至高产率。此外，它为 Suzuki-Miyaura 化学和同源选择性交叉偶联芳基卤化物与苯基硼酸提供了一种直接的方法。通过FT-IR、1 H-NMR、13 C-NMR和元素分析对合成化合物的结构进行了充分表征。还使用 FTIR 光谱、EDX 分析和 SEM 观察研究了乙酸钯与 L1 的氮位点的配位。 图形摘要 原位生成的N、N-双齿配体 L1-3的 Pd 配
• Pd(DIPHOS)₂-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoborons with Free or Polymer-Bound Aryl Halides
  作者：Dibyendu De、Donald J. Krogstad

  DOI：10.1021/ol991356m

  日期：2000.4.1

  Bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) [Pd(DIPHOS)2] catalyzes cross-coupling reactions of free or polymer-bound aryl halides with organoboron compounds to produce biaryls in overall yields of 60-96%.

  双[1,2-双（二苯基膦基乙烷）钯]（0）[Pd（DIPHOS）2]催化游离或聚合物结合的芳基卤化物与有机硼化合物的交叉偶联反应，从而产生联芳基，总收率为60-96％ 。
• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Grimm Erich L.

  公开号：US20080188521A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The instant invention provides compounds of Formula I which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  这种瞬间发明提供了化合物I的公式，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。 公式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Using Phosphinous Acids and Dialkyl(chloro)phosphane Ligands
  作者：Christian Wolf、Kekeli Ekoue-Kovi

  DOI：10.1002/ejoc.200500843

  日期：2006.4

  The use of eleven palladium complexes having monomeric and μ-chloro-bridged dimeric structures and either bulky dialkyl- and diarylphosphinous acid ligands (POPd, POPd-Br, POPd1, POPd2, POPd6, POPd7, Ph1-Phoxide) or dialkyl(chloro)phosphane ligands (PXPd, PXPd2, PXPd6, PXPd7) for Suzuki–Miyaura coupling reactions has been evaluated. Screening and optimization of catalyst loading, solvent, temperature

  使用具有单体和 μ-氯桥接二聚体结构以及庞大的二烷基和二芳基次膦酸配体（POPd、POPd-Br、POPd1、POPd2、POPd6、POPd7、Ph1-Phoxide）或二烷基（氯）膦的十一种钯配合物Suzuki-Miyaura 偶联反应的配体（PXPd、PXPd2、PXPd6、PXPd7）已被评估。催化剂负载量、溶剂、温度和碱的筛选和优化表明，在 2.5 mol% 的钯-次膦酸 POPd 存在下，使用缺电子和富电子的芳基碘化物、溴化物和氯化物可以获得优异的结果， (tBu2POH)2PdCl2，在 1,4-二恶烷中，使用碳酸铯作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Magnus Rueping、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1055/s-2007-968013

  日期：2007.2

  A manganese-catalyzed cross-coupling reaction of ­heterocyclic chlorides with aryl- as well as alkylmagnesium halides has been developed. The reaction provides a variety of heterocyclic compounds under mild and practical reaction conditions using low amounts of manganese chloride as catalyst.

  开发了一种由锰催化的杂环氯化物与芳基及烷基镁卤化物的交叉偶联反应。该反应在温和且实用的条件下，使用少量锰氯化物作为催化剂，生成多种杂环化合物。