methyl 3-hydrazinylbenzoate hydrochloride | 167626-26-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydrazinylbenzoate hydrochloride
• 英文别名: methyl 3-hydrazinobenzoate hydrochloride；3-hydrazino-benzoic acid methyl ester hydrochloride；methyl 3-hydrazinylbenzoate;hydrochloride
• CAS: 167626-26-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD20039888
• 分子量: 202.641
• InChiKey: OBALLCFRLYMDPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将试剂存储在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydrazinylbenzoate hydrochloride 在 lithium hydroxide monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Highly Potent and Selective MYOF Inhibitor with Improved Water Solubility for the Treatment of Gastric Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01639
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以6.55 g的产率得到methyl 3-hydrazinylbenzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制淀粉样蛋白前体蛋白的淀粉样变过程的化合物的发现：二苯基吡唑的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  定义源自结构-活性关系 (SAR) 的生物学和分子参数的基本原理对于小药物化合物的先导选择是强制性的。基于计算机辅助药效团设计，已经合成了几个系列的小分子，这些药效团设计源自两个系列的化合物，其骨架来源于氯喹或阿莫地喹。所有化合物都具有相似的生物活性。在体内，阿尔茨海默病相关的病理损伤减少，包括淀粉样蛋白沉积和神经原纤维变性，分别恢复和减少认知相关损伤和神经炎症。使用基于细胞的测定法进行筛选选择以测量 Aβ 1-x的抑制肽的产生、APP 代谢物稳定性的增加以及自噬标记物比例的调节。这些筛选参数使我们能够选择化合物作为有效的非竞争性 β-分泌酶调节剂，与不同水平的溶酶体或自噬调节活性相关。构效关系分析使我们能够定义 (1) 选择性地减少 Aβ 1–x 的产生，以及 (2) 少量 Aβ x–40/42修饰连同 (3) 降低的 p62/(LC3-I/LC3-II) 比率使得能够选择非竞争性 β-分泌酶调节剂。CTFα

  DOI：

  10.3390/ijms232113111

文献信息

• Discovery of potent ureido tetrahydrocarbazole derivatives for cancer treatments through targeting tumor-associated macrophages
  作者：Haixiang Pei、Juliang Qin、Fengmian Wang、Binghe Tan、Zeda Zhao、Yangrui Peng、Fangfei Yu、Ennian Li、Mingyao Liu、Rong Zhang、Bo Liu、Bing Du、Yihua Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111741

  日期：2019.12

  repolarize them into an antitumor phenotype is considered as a novel strategy for cancer treatments in recent years. For discovering novel compounds that target TAMs, a series of ureido tetrahydrocarbazole derivatives were designed, synthesized and evaluated both in vitro and in vivo. Among them, compound 23a was found to dose-dependently repolarize TAMs from M2 to M1 both in vitro and in vivo. And more

  肿瘤相关巨噬细胞（TAM）是肿瘤微环境（TME）的重要组成部分之一。TAM的极化特性驱使它们以M1（抗肿瘤）和M2（肿瘤前）表型之间的状态渗透和活跃。通过靶向TAM将小分子药物重新极化为抗肿瘤表型来开发小分子药物被认为是近年来治疗癌症的新策略。为了发现靶向TAM的新型化合物，在体外和体内设计，合成和评估了一系列脲基四氢咔唑衍生物。其中，发现化合物23a在体外和体内均可剂量依赖性地将TAM从M2重新极化为M1。更重要的是 体内实验还表明，化合物23a能够显着抑制LLC小鼠模型的肿瘤生长。此外，化合物23a与抗PD-1抗体的协同作用比任何一种体内使用都具有更优异的抗肿瘤作用。
• Peripheral vasodilating agent containing piperidine derivative as active
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05656642A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  The present invention relates to novel peripheral vasodilating agents characterized by each containing as an active ingredient, a piperidine derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof having excellent peripheral vasodilating activity. Said piperidine derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof is represented by the general formula (1): ##STR1## (wherein R, R.sup.1 and R.sup.2 are the same as defined above.

  本发明涉及一种新型外周扩血管药物，其特征在于每种药物均包含作为活性成分的哌啶衍生物或其具有优异外周扩血管活性的药用盐。所述的哌啶衍生物或其药用盐由通式（1）表示：##STR1##（其中R、R.sup.1和R.sup.2与上文中定义的相同）。
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2013182612A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to chemical compounds of general formula (I): in which RA, RB, RC, RD, m, and n are as given in the description and in the claims, and which effectively and selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及通式(I)的化合物：其中RA、RB、RC、RD、m和n如描述和权利要求中所述，并且有效地且选择性地抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1），以及制备该化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，以及在制备该化合物中有用的中间体化合物。
• 一类脲基四氢咔唑类小分子有机化合物及用途
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112094223B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明为一类脲基四氢咔唑类小分子有机化合物及用途，公开了一种由结构式(I)‑(VI)所示的脲基四氢咔唑类小分子有机化合物或药学上可接受的盐，以及含有此类化合物的药物组合物，及其用于制备预防和/或治疗各种恶性肿瘤以及肿瘤转移的相关疾病的药物中的应用。同时，通过使用本发明制备的化合物，可使巨噬细胞由促瘤的M2型向抗肿瘤M1型转化。此外，本发明制备的化合物在与PD‑1单抗联用时，对于治疗肿瘤具有协同效果。
• [EN] PERIPHERAL VASODILATING AGENT CONTAINING N-ACYLATED 4-AMINO PIPERIDINE DERIVATIVES AS ACTIVE INGREDIENTS<br/>[FR] AGENTS VASODILATATEURS PERIPHERIQUES COMPORTANT COMME PRINCIPE ACTIF DES DERIVES DE LA PIPERIDINE 4-AMINO N-ACYLEE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994022826A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) The present invention relates to novel peripheral vasodilating agents characterized by each containing as an active ingredient, a piperidine derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof having excellent peripheral vasodilating activity. Said piperidine derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof is represented by general formula (1), wherein R, R1 and R2 are the same as defined above.(FR) Nouveaux agents dilatateurs périphériques contenant individuellement comme principe actif un dérivé de la pipéridine ou l'un de ses sels pharmaco-compatibles et présentant une excellente activité vasodilatatrice périphérique. Lesdits dérivés de la pipéridine ou leurs sels pharmaco-compatibles sont représentés par la formule générale (1) où R, R1 et R2 sont conformes à la définition ci-dessus.

  (EN) 本发明涉及一种新型周围血管扩张剂，其特征在于每种扩张剂均包含作为活性成分的哌啶衍生物或其药学上可接受的盐，具有出色的周围血管扩张活性。所述哌啶衍生物或其药学上可接受的盐由通式（1）表示，其中R，R1和R2与上述定义相同。 (FR) La présente invention concerne de nouveaux agents vasodilatateurs périphériques caractérisés chacun par la présence, en tant que principe actif, d'un dérivé de pipéridine ou de l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables présentant une excellente activité vasodilatatrice périphérique. Lesdits dérivés de pipéridine ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont représentés par la formule générale (1), dans laquelle R, R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus.