(4S,5S)-4-Acetyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one | 95891-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-Acetyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-acetyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 95891-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JRIZMXAHUIDMMH-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Acetyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(4R)-4-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Taoufik, J.; Couquelet, J. D.; Couquelet, J. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 305 - 310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 以75%的产率得到(4S,5S)-4-Acetyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Couquelet; Taoufik; Couquelet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 301 - 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diethylaluminum Ethoxide Mediated Crossed Aldol Reaction of Enol Esters with Carbonyl Compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Jun Shibata、Tadashi Shimamura、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1999.951

  日期：1999.9

  Crossed aldol reaction of enol esters, stable carbon nucleophiles, with carbonyl compounds is effectively performed by the promotion of diethylaluminum ethoxide under mild conditions. This reaction is applicable not only to simple enol esters but also to lactones such as α-angelicalactone.

  烯醇酯、稳定的碳亲核试剂与羰基化合物的交叉羟醛反应通过在温和条件下促进二乙基乙醇铝有效地进行。该反应不仅适用于简单的烯醇酯，也适用于内酯，如α-当归内酯。
• Facile synthesis of acyl-substituted lactone derivatives from acyclic keto esters
  作者：Robert D. Miller、Garry N. Fickes

  DOI：10.1021/jo00213a035

  日期：1985.6
• Couquelet; Taoufik; Couquelet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 301 - 305
  作者：Couquelet、Taoufik、Couquelet、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Taoufik, J.; Couquelet, J. D.; Couquelet, J. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 305 - 310
  作者：Taoufik, J.、Couquelet, J. D.、Couquelet, J. M.、Carpy, A.

  DOI：——

  日期：——