4-Acetyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-hexane-1,5-dione | 51522-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-Acetyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-hexane-1,5-dione
• 英文别名: 4-Acetyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylhexane-1,5-dione
• CAS: 51522-44-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: YPGONJQOIVVBQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-hexane-1,5-dione 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  DBU催化的烯酮与1,3-二酮的Michael反应以及随后的碘介导的加合物向多取代苯酚的转化

  摘要：

  抽象的 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得的原材料，无金属和温和的条件使该方法简单实用。 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611577
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 4-甲氧基查耳酮 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-Acetyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-hexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  再次讨论铁催化的迈克尔反应：一种合成有用的制备三羰基化合物和手性华法林的方法

  摘要：

  提出在有机溶剂中，查耳酮与活性亚甲基化合物在简单的FeCl 3催化的迈克尔反应中，可能的机理过程是LBA（路易斯酸辅助的布朗斯台德酸催化）。发现铁盐是α-β-不饱和酮向4-羟基香豆素不对称迈克尔加成反应中的有效促进剂，在低催化量的情况下，具有优异的收率和高对映选择性（高达91％ee）。铁和简单的手性伯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.074

文献信息

• New Application of 1,4-Dihydropyridine System: Michael Reactions Mediated by 1,4-Dihydropyridine–Enolate Adduct in Micellar Medium
  作者：Sabir H. Mashraqui、Madhavi A. Karnik

  DOI：10.1246/cl.2003.1064

  日期：2003.11

  1,4-dihydropyridine-acetophenone enolate adduct, in catalytic amount effects Michael reactions in aqueous cationic micelles of cetyltrimethylammonium bromide. The enolate, generated by dissociation of the adduct abstracts a proton from readily enolizable substrates to bring about the Michael reaction under mild conditions in fair to good yields without side products.

  1,4-二氢吡啶-乙酰苯酮烯醇盐附加物以催化量在十六烷基三甲基氯化铵的阳离子胶束中催化迈克尔反应。该烯醇盐通过附加物的解离生成，从易于烯醇化的底物中提取质子，在温和的条件下实现迈克尔反应，产率良好，无副产物。
• Bapat, U. R.; Manjrekar, P. P.; Hosangadi, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 810 - 813
  作者：Bapat, U. R.、Manjrekar, P. P.、Hosangadi, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• BAPAT, U. R.;MANJREKAR, P. P.;HOSANGADI, B. D., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N0, C. 810-813
  作者：BAPAT, U. R.、MANJREKAR, P. P.、HOSANGADI, B. D.

  DOI：——

  日期：——