HW-trans-24C8 | 860630-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: HW-trans-24C8
• 英文别名: dimethyl 2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(28),12(17),13,15,29,31-hexaene-14,30-dicarboxylate
• CAS: 860630-08-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₂
• 分子量: 564.587
• InChiKey: KDURDNDPJKCJMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HW-trans-24C8 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到[30-(Hydroxymethyl)-2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(28),12(17),13,15,29,31-hexaen-14-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  基于Dibenzo-24-crown-8的Isomeric 2,6-吡啶基密码子

  摘要：

  通过与吡啶-2,6-二羧酸氯化物反应，由顺-和反-双（羟甲基苯并）-24-crown-8合成地穴4和5，产率分别为42％和48％。新的穴状配体与百草枯衍生物N，N'-双（β-羟乙基）-4,4'-联吡啶双（六氟磷酸盐）（“百草枯二醇”，6）形成拟轮烷：K a = 1.0×10 4和1.4× 10 4 M -1， 分别。穴状体还与六氟磷酸铵形成络合物。基于百草枯强烈地复杂化KPF 6的能力，可以以可控的方式关闭和开启百草枯/基于百草枯的假轮烷的形成，为控制分子穿梭提供了新的机制。K +从配体中置换百草枯二醇，将橙黄色溶液转化为无色；然而，加入18-冠-6结合的KPF 6和允许着色穴状配体-百草枯复杂改革。报道了两种穴位化合物，两种基于百草枯二醇的假轮烷，两种NH 4 PF 6配合物和两种KPF 6配合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo070030l
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 HW-trans-24C8
  参考文献：
  名称：

  Regioselective routes to disubstituted dibenzo crown ethers and their complexations

  摘要：

  两种双(羧甲氧基苯)24冠8(顺式BCMB24C8，1和反式BCMB24C8，2)的异构体被特异性合成，产率良好到优秀。在模板剂KPF6的存在下环化，冠醚1的钾复合物产率几乎定量；纯品1的分离环化产率高达惊人的89%！这些方法不仅避免了异构体非常难以分离的问题，还通过消除环化过程中使用注射泵而大大缩短了合成时间。通过NMR研究了异构体BCMB24C8与二苄基铵六氟磷酸盐(10)的配位作用；顺式1和反式2与二苄基铵阳离子的结合常数(Ka)分别为190和312 M−1。测定了冠醚2及其复合物1·KPF6、2·KPF6和假轮烷2·10的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b503072m

文献信息

• Regioselective routes to disubstituted dibenzo crown ethers and their complexations
  作者：Harry W. Gibson、Hong Wang、Klaus Bonrad、Jason W. Jones、Carla Slebodnick、Lev N. Zackharov、Arnold L. Rheingold、Bradley Habenicht、Peter Lobue、Amy E. Ratliff

  DOI：10.1039/b503072m

  日期：——

  Two isomers of bis(carbomethoxybenzo)-24-crown-8 (cis-BCMB24C8, 1, and trans-BCMB24C8, 2) were synthesized regiospecifically with acceptable to excellent yields. Cyclization in the presence of a template reagent, KPF6, led to an essentially quantitative yield of the potassium complex of the crown ether 1; the isolated cyclization yield of pure 1 was a remarkable 89%! The methods not only avoid the very difficult separation of the isomers, but also greatly shorten the synthesis time by eliminating syringe pump usage during cyclization. The complexations of the isomeric BCMB24C8 with dibenzylammonium hexafluorophosphate (10) were studied by NMR; association constants (Ka) for 1 and 2 with the dibenzylammonium cation are 190 and 312 M−1, respectively. The X-ray crystal structures of crown ether 2 and the complexes 1·KPF6, 2·KPF6 and pseudorotaxane 2·10 were determined.

  两种双(羧甲氧基苯)24冠8(顺式BCMB24C8，1和反式BCMB24C8，2)的异构体被特异性合成，产率良好到优秀。在模板剂KPF6的存在下环化，冠醚1的钾复合物产率几乎定量；纯品1的分离环化产率高达惊人的89%！这些方法不仅避免了异构体非常难以分离的问题，还通过消除环化过程中使用注射泵而大大缩短了合成时间。通过NMR研究了异构体BCMB24C8与二苄基铵六氟磷酸盐(10)的配位作用；顺式1和反式2与二苄基铵阳离子的结合常数(Ka)分别为190和312 M−1。测定了冠醚2及其复合物1·KPF6、2·KPF6和假轮烷2·10的X射线晶体结构。
• Isomeric 2,6-Pyridino-Cryptands Based on Dibenzo-24-crown-8
  作者：Harry W. Gibson、Hong Wang、Carla Slebodnick、Joseph Merola、W. Scott Kassel、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/jo070030l

  日期：2007.4.1

  Cryptands 4 and 5 were synthesized from cis- and trans-bis(hydroxymethylbenzo)-24-crown-8 by reaction with pyridine-2,6-dicarboxylic acid chloride in 42 and 48% yields, respectively. The new cryptands form pseudorotaxanes with the paraquat derivative N,N‘-bis(β-hydroxyethyl)-4,4‘-bipyridinium bis(hexafluorophosphate) (“paraquat diol”, 6): Ka = 1.0 × 104 and 1.4 × 104 M-1, respectively. The cryptands

  通过与吡啶-2,6-二羧酸氯化物反应，由顺-和反-双（羟甲基苯并）-24-crown-8合成地穴4和5，产率分别为42％和48％。新的穴状配体与百草枯衍生物N，N'-双（β-羟乙基）-4,4'-联吡啶双（六氟磷酸盐）（“百草枯二醇”，6）形成拟轮烷：K a = 1.0×10 4和1.4× 10 4 M -1， 分别。穴状体还与六氟磷酸铵形成络合物。基于百草枯强烈地复杂化KPF 6的能力，可以以可控的方式关闭和开启百草枯/基于百草枯的假轮烷的形成，为控制分子穿梭提供了新的机制。K +从配体中置换百草枯二醇，将橙黄色溶液转化为无色；然而，加入18-冠-6结合的KPF 6和允许着色穴状配体-百草枯复杂改革。报道了两种穴位化合物，两种基于百草枯二醇的假轮烷，两种NH 4 PF 6配合物和两种KPF 6配合物的晶体结构。