(3S,4aS)-5-hydroxy-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,6-hexahydrophenanthren-3-yl 3,4-dihydroxybenzoate | 66656-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aS)-5-hydroxy-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,6-hexahydrophenanthren-3-yl 3,4-dihydroxybenzoate
• 英文别名: parvifloron F；[(3S,4aS)-5-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-6-oxo-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-phenanthren-3-yl] 3,4-dihydroxybenzoate
• CAS: 66656-58-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: ODFVSDJLTCHLCV-SOKVYYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (3S,4aS)-5-hydroxy-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,6-hexahydrophenanthren-3-yl 3,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗增殖Parvifloron F的全合成

  摘要：

  Parvifloron F是一种具有生物活性的高度氧化的枞树碱二萜，它是第一个完全合成的化合物。通过路易斯酸促进的环化作用构建了abinetane骨架。建立了针对人类肿瘤细胞系的合成中间体的初步构效关系。某些化合物对三阴性乳腺癌显示出独特的选择性抗增殖活性。松果烷环的氧化水平影响选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03763

文献信息

• Total Synthesis of Antiproliferative Parvifloron F
  作者：Yohei Saito、Masuo Goto、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03763

  日期：2018.2.2

  first total synthesis of parvifloron F, a bioactive highly oxidized abietane diterpene, was achieved. The abietane skeleton was constructed by Lewis acid promoted cyclization. Preliminary structure–activity relationship correlations were established for the synthetic intermediates against human tumor cell lines. Certain compounds showed unique selective antiproliferative activity against triple-negative

  Parvifloron F是一种具有生物活性的高度氧化的枞树碱二萜，它是第一个完全合成的化合物。通过路易斯酸促进的环化作用构建了abinetane骨架。建立了针对人类肿瘤细胞系的合成中间体的初步构效关系。某些化合物对三阴性乳腺癌显示出独特的选择性抗增殖活性。松果烷环的氧化水平影响选择性。