3-nitrocinnamide | 1664-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-nitrocinnamide
• 英文别名: 3-nitro-cinnamic acid amide；3-Nitro-zimtsaeure-amid；β-(m-Nitro-phenyl)-acrylamid；3-(3-Nitrophenyl)-2-propenamide；3-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1664-58-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: QDGXIICOKBFSQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrocinnamide 在 水 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 生成 间硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Smidt; Sieber, Angewandte Chemie, 1959, vol. 71, p. 626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基肉桂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到3-nitrocinnamide
  参考文献：
  名称：

  Molecular design of small organic molecules based on structural information for a conformationally constrained peptide that binds to G-CSF receptor

  摘要：

  Based on structural information for a peptide (P8-2KAQ) that binds to granulocyte-colony stimulating factor receptor (G-CSFR), small ligands with a biaryl scaffold were designed and their binding affinities were evaluated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.010

文献信息

• Highly selective transfer hydrogenation of functionalised nitroarenes using cobalt-based nanocatalysts
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Debasis Banerjee、Percia Beatrice Arockiam、Henrik Junge、Kathrin Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c4gc00731j

  日期：——

  as dyes, pigments, pharmaceuticals and agrochemicals. The chemoselective catalytic reduction of nitro compounds represents the most important and prevalent process for the manufacture of functionalized anilines. Consequently, the development of selective catalysts for the reduction of nitro compounds in the presence of other reducible groups is a major challenge and is crucial. In this regard, herein

  苯胺是合成多种化学品（例如染料，颜料，药物和农用化学品）的重要原料。硝基化合物的化学选择性催化还原代表了功能化苯胺生产的最重要和最普遍的过程。因此，开发在其他可还原基团存在下还原硝基化合物的选择性催化剂是一个重大挑战，也是至关重要的。在这方面，我们在此表明​​氧化钴（Co 3 O 4由钴-菲咯啉配合物在碳上热解制备的基于-NGr @ C）的纳米材料构成了高度选择性的催化剂，用于使用甲酸作为氢源将硝基芳烃氢化成苯胺。使用这些催化剂，一系列结构多样且功能化的硝基芳烃已被还原为苯胺，具有前所未有的化学选择性，可耐受卤化物，烯烃，醛，酮，酯，酰胺和腈的官能团。
• Heck Arylation of Conjugated Alkenes with Aryl Bromides or Chlorides Catalyzed by Immobilization of Palladium in MCM-41
  作者：Fang Yao、Jiaqin Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1007/s10562-013-1013-7

  日期：2013.7

  functionalized MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N-PdCl2] was conveniently synthesized from commercially available and cheap 3-(2-aminoethylamino)propyltrimethoxysilane via immobilization on MCM-41, followed by reacting with palladium chloride. It was found that this heterogeneous palladium complex is a highly efficient catalyst for Heck arylation of conjugated alkenes with aryl bromides

  一种新的 3-(2-氨基乙基氨基)丙基功能化 MCM-41 固定化钯 (II) 络合物 [MCM-41-2N-PdCl2] 由市售且廉价的 3-(2-氨基乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷通过固定在MCM-41，然后与氯化钯反应。发现这种多相钯配合物是使用四丁基溴化铵作为添加剂对共轭烯烃与芳基溴化物或氯化物进行 Heck 芳基化的高效催化剂，并且可以重复使用至少六次连续试验而不会降低活性。描述了使用 3-(2-氨基乙基氨基)丙基官能化的 MCM-41-固定化钯 (II) 络合物 [MCM-41-2N-PdCl2] 作为有效的多相催化剂，以 TBAB 作为添加剂，使用芳基溴化物或氯化物制备烯烃。
• Weerman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 10
  作者：Weerman

  DOI：——

  日期：——
• Molecular design of small organic molecules based on structural information for a conformationally constrained peptide that binds to G-CSF receptor
  作者：Radwan El-Haggar、Ken Kamikawa、Kazuya Machi、Zhengmao Ye、Yuko Ishino、Takeshi Tsumuraya、Ikuo Fujii

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.010

  日期：2010.2

  Based on structural information for a peptide (P8-2KAQ) that binds to granulocyte-colony stimulating factor receptor (G-CSFR), small ligands with a biaryl scaffold were designed and their binding affinities were evaluated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Smidt; Sieber, Angewandte Chemie, 1959, vol. 71, p. 626
  作者：Smidt、Sieber

  DOI：——

  日期：——