(2-aminothiophen-3-yl)(3-fluorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-aminothiophen-3-yl)(3-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: (2-Amino-thiophen-3-yl)-(3-fluoro-phenyl)-methanone；(2-aminothiophen-3-yl)-(3-fluorophenyl)methanone
• 化学式: C₁₁H₈FNOS
• 分子量: 221.255
• InChiKey: CSIGZQACQYAHMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminothiophen-3-yl)(3-fluorophenyl)methanone 在 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(3-fluorophenyl)-1H-thieno[3,2-f][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-取代的4-苯基-6H-咪唑并[1,5-a]噻吩并[3,2-f] [1,4]二氮杂as的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列的4-苯基-6 H-咪唑并[1,5- a ]噻吩并[3,2- f ] [1,4]二氮杂-7-羧酸酯，并通过以下方法测试其为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）的配体从大鼠皮质膜置换[ 3 H]氟马西尼的能力。所有化合物均表现出高亲和力，IC 50值为5.19至16.22 nM。尤其是，化合物12b（IC 50  = 8.66 nM）和12d（IC 50  = 5.19 nM）是最有效的配体，因为它们的亲和力值明显低于地西epa（IC 50  = 18.52 nM）。检查了化合物12a-f由于它们在小鼠体内具有药理作用，因此考虑了五种潜在的苯二氮卓（BDZ）作用：抗焦虑，抗惊厥，健忘，催眠和运动功能。所有新合成的化合物均能诱导明显的抗焦虑作用，其中包括化合物12f保护的戊四唑（PTZ）引起的惊厥以剂量依赖的方式在30 mg / kg时达到40％的作用。此外，所有化合物均能

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112405
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 3-氟苯甲酰乙腈 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到(2-aminothiophen-3-yl)(3-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  7-取代的4-苯基-6H-咪唑并[1,5-a]噻吩并[3,2-f] [1,4]二氮杂as的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列的4-苯基-6 H-咪唑并[1,5- a ]噻吩并[3,2- f ] [1,4]二氮杂-7-羧酸酯，并通过以下方法测试其为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）的配体从大鼠皮质膜置换[ 3 H]氟马西尼的能力。所有化合物均表现出高亲和力，IC 50值为5.19至16.22 nM。尤其是，化合物12b（IC 50  = 8.66 nM）和12d（IC 50  = 5.19 nM）是最有效的配体，因为它们的亲和力值明显低于地西epa（IC 50  = 18.52 nM）。检查了化合物12a-f由于它们在小鼠体内具有药理作用，因此考虑了五种潜在的苯二氮卓（BDZ）作用：抗焦虑，抗惊厥，健忘，催眠和运动功能。所有新合成的化合物均能诱导明显的抗焦虑作用，其中包括化合物12f保护的戊四唑（PTZ）引起的惊厥以剂量依赖的方式在30 mg / kg时达到40％的作用。此外，所有化合物均能

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112405

文献信息

• 2-Amino-3-aroyl-4,5-alkylthiophenes:  Agonist Allosteric Enhancers at Human A₁ Adenosine Receptors
  作者：C. Elisabet Tranberg、Andrea Zickgraf、Brian N. Giunta、Henning Luetjens、Heidi Figler、Lauren J. Murphree、Ruediger Falke、Holger Fleischer、Joel Linden、Peter J. Scammells、Ray. A. Olsson

  DOI：10.1021/jm010081p

  日期：2002.1.1

  2-Amino-3-benzoylthiophenes are allosteric enhancers (AE) of agonist activity at the A(1) adenosine receptor. The present report describes syntheses and assays of the AE activity at the human A(1)AR (hA(1)AR) of a panel of compounds consisting of nine 2-amino-3-aroylthiophenes (3a-i), eight 2-amino-3-benzoyl-4,5-dimethylthiophenes (12a-h), three 3-aroyl-2-carboxy-4,5-dimethylthiophenes (15a-c), 10 2-amino-3-benzoyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophenes (17a-j), 14 2-amino-3-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophenes (18a-n), and 15 2-amino-3-benzoyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophenes (19a-o). An in vitro assay employing the A(1)AR agonist [I-125]ABA and membranes from CHO-K1 cells stably expressing the hA(1)AR measured, as an index of AE activity, the ability of a candidate AE to stabilize the agonist-A(1)AR-G protein ternary complex. Compounds 3a-i had little or no AE activity, and compounds 12a-h had only modest activity, evidence that AE activity depended absolutely on the presence of at least a methyl group at C-4 and C-5. Compounds 17a-c lacked AE activity, suggesting the 2-amino group is essential. Polymethylene bridges linked thiophene C-4 and C-5 of compounds 17a-j, 18a-n, and 19a-o. AE activity increased with the size of the -(CH2)(n)- bridge, n = 3 < n = 4 < n = 5. The 3-carbethoxy substituents of 17a, 18a, and 19a did not support AE activity, but a 3-aroyl group did. Bulky (or hydrophobic) substituents at the meta and para positions of the 3-benzoyl group and also 3-naphthoyl groups greatly enhanced activity. Thus, the hA(1)AR contains an allosteric binding site able to accommodate 3-aroyl substituents that are bulky and/or hydrophobic but not necessarily planar. A second region in the allosteric binding site interacts constructively with alkyl substituents at thiophene C-4 and/or C-5.
• Design, synthesis and biological evaluation of 7-substituted 4-phenyl-6H-imidazo[1,5-a]thieno[3,2-f] [1,4]diazepines as safe anxiolytic agents
  作者：Angela Di Capua、Annalisa Reale、Marco Paolino、Giulia Chemi、Simone Brogi、Andrea Cappelli、Gianluca Giorgi、Fedora Grande、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Rosanna Matucci、Antonio Garofalo、Maurizio Anzini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112405

  日期：2020.8

  A series of 4-phenyl-6H-imidazo[1,5-a]thieno[3,2-f][1,4]diazepine-7-carboxylate esters were synthesized and tested as central benzodiazepine receptor (CBR) ligands by the ability to displace [3H]flumazenil from rat cortical membranes. All the compounds showed high affinity with IC50 values ranging from 5.19 to 16.22 nM. In particular, compounds 12b (IC50 = 8.66 nM) and 12d (IC50 = 5.19 nM) appeared

  合成了一系列的4-苯基-6 H-咪唑并[1,5- a ]噻吩并[3,2- f ] [1,4]二氮杂-7-羧酸酯，并通过以下方法测试其为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）的配体从大鼠皮质膜置换[ 3 H]氟马西尼的能力。所有化合物均表现出高亲和力，IC 50值为5.19至16.22 nM。尤其是，化合物12b（IC 50  = 8.66 nM）和12d（IC 50  = 5.19 nM）是最有效的配体，因为它们的亲和力值明显低于地西epa（IC 50  = 18.52 nM）。检查了化合物12a-f由于它们在小鼠体内具有药理作用，因此考虑了五种潜在的苯二氮卓（BDZ）作用：抗焦虑，抗惊厥，健忘，催眠和运动功能。所有新合成的化合物均能诱导明显的抗焦虑作用，其中包括化合物12f保护的戊四唑（PTZ）引起的惊厥以剂量依赖的方式在30 mg / kg时达到40％的作用。此外，所有化合物均能