propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 266364-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-thiogalactopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-thiopropanylgalactopyranoside；prop-2-ynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-S-(prop-2-ynyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-ynylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 266364-02-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₉S
• 分子量: 402.422
• InChiKey: YKOSVHWFGYISNE-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-{[2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]sulfonylmethyl}-1-H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Targeting Hypoxic Tumor Cell Viability with Carbohydrate-Based Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors

  摘要：

  Carbonic anhydrase (CA) enzymes, specifically membrane-bound isozymes CA IX and CA XII, underpin a pH-regulating system that enables hypoxic tumor cell survival and proliferation. CA IX and XII are implicated as potential targets for the development of new hypoxic cancer therapies. To date, only a few small molecules have been characterized in CA-relevant cell and animal model systems. In this paper, we describe the development of a new class of carbohydrate-based small molecule CA inhibitors, many of which inhibit CA IX and XII within a narrow range of low nanomolar K-i values (5.3-11.2 nM). We evaluate for the first time carbohydrate-based CA inhibitors in cell-based models that emulate the protective role of CA IX in an acidic tumor microenvironment. Our findings identified two inhibitors (compounds 5 and 17) that block CA IX-induced survival and have potential for development as in vivo cancer cell selective inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm200892s
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)异硫脲氢溴酸盐 在 potassium pyrosulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在糖异头位置含硫的 8-羟基喹啉糖缀合物——合成及其细胞毒性的初步评价

  摘要：

  限制许多药物有效性的主要因素之一是它们难以递送到细胞中的靶位并达到所需的治疗剂量。此外，药物在健康组织中的积累会导致严重的副作用。提高药物对癌细胞选择性的方法似乎是将其与糖分子结合，这将促进其通过 GLUT 转运蛋白（葡萄糖转运蛋白）的选择性转运，在某些类型的癌症中可以看到其过度表达。这是合成 8-羟基喹啉 (8-HQ) 衍生糖缀合物背后的想法，为此使用 1-硫糖衍生物作为糖部分供体。预计将硫原子而不是氧原子引入糖的异头位置将增加所获得的糖缀合物对过早水解裂解的稳定性。新化合物的抗癌活性是根据 MTT 细胞毒性试验的结果确定的。由于假设此类化合物的活性基于金属离子螯合，因此对其中一些化合物测试了添加铜离子对细胞增殖的影响。结果表明，与在不存在铜的情况下用游离糖缀合物处理的细胞相比，在 Cu2+ 存在下用糖缀合物处理的癌细胞的生长速度要慢得多。观察到化合物对 MCF-7 细胞系的最高细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25184174

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of glycosylated iminocoumarins and 3-triazolyl-2-iminocoumarins
  作者：Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra46844e

  日期：——

  general strategy was developed for the synthesis of glycosyl iminocoumarins (5a–x) in a one-pot, copper-catalyzed multicomponent reaction involving a domino reaction of sulfonyl azides, sugar alkynes, and salicylaldehydes via ketenimine intermediate formation. Similarly, glycosyl 3-triazolyl-2-iminocoumarin derivatives (6a–o) have also been synthesized in a one-pot, three component condensation via tandem

  已开发了在单罐，铜催化的多组分反应中合成糖基亚氨基香豆素（5a–x）的通用策略，该反应涉及通过乙炔亚胺中间体形成的磺酰叠氮化物，糖炔和水杨醛的多米诺反应。同样，糖基3-三唑基-2-亚氨基香豆素衍生物（6a-o）也已通过串联的“ CuAAC-醛醇-环化-脱水”序列以一锅，三组分缩合的方式合成。在这种情况下，2-叠氮基乙腈和糖炔之间的铜催化环加成反应可原位提供三唑衍生物。并活化了相邻的亚甲基，在水杨醛存在下诱导了羟醛-环化-脱水序列。在所有反应中收率都非常好。
• Synthesis, Biological Evaluation, WAC and NMR Studies of<i>S</i>-Galactosides and Non-Carbohydrate Ligands of Cholera Toxin Based on Polyhydroxyalkylfuroate Moieties
  作者：Javier Ramos-Soriano、Ulf Niss、Jesús Angulo、Manuel Angulo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Sten Ohlson、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/chem.201302786

  日期：2013.12.23

  The synthesis of several non‐carbohydrate ligands of cholera toxin based on polyhydroxyalkylfuroate moieties is reported. Some of them have been linked to D‐galactose through a stable and well‐tolerated S‐glycosidic bond. They represent a novel type of non‐hydrolyzable bidentate ligand featuring galactose and polyhydroxyalkylfuroic esters as pharmacophoric residues, thus mimicking the GM1 ganglioside

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。
• Synthesis of Multivalent Glycoclusters from 1-Thio-β-<scp>d</scp>-galactose and Their Inhibitory Activity against the β-Galactosidase from <i>E. coli</i>
  作者：Alejandro J. Cagnoni、Oscar Varela、Sébastien G. Gouin、José Kovensky、María Laura Uhrig

  DOI：10.1021/jo102421e

  日期：2011.5.6

  to 4 residues of 1-thio-β-d-galactose. The yields went from moderate to excellent, depending on the valency of the desired product. Deacetylation with Et3N/MeOH/H2O led to the final products. Complete characterization of the products was performed by NMR spectroscopy and HR-MS techniques. Their activities as inhibitors of β-galactosidase from E. coli were determined by using the Lineweaver−Burk method

  据报道，旨在与生物系统相容的多价糖簇的合成。已经合成了各种通过可变长度的低聚乙二醇链连接至末端三键的1-硫代-β- d-半乳糖苷。另外，通过用NaN 3 / PPh 3 / CBr 4直接叠氮化由海藻糖，麦芽糖和麦芽三糖制备含叠氮化物的寡糖支架。硫代半乳糖苷残基和叠氮化物支架之间在微波辐射下的点击反应提供了含有1-4个1-硫代-β- d-半乳糖残基的糖簇家族。取决于所需产品的化合价，收率从中等提高到极好。用Et脱乙酰3 N / MeOH / H 2 O生成最终产物。通过NMR光谱和HR-MS技术对产物进行完全表征。通过使用Lineweaver-Burk方法确定了它们作为大肠杆菌β-半乳糖苷酶抑制剂的活性。使用亲水性碳水化合物支架合成多价半乳糖苷代表了一种改善其药代动力学和生物利用度的有趣方法。另外，硫糖苷键的存在将改善它们在生物流体中的稳定性。
• Syntheses and anti-cancer activity of CO-releasing molecules with targeting galactose receptors
  作者：Jili Li、Jinlong Zhang、Qiuping Zhang、Zhongjie Bai、Quanyi Zhao、Dian He、Zhen Wang、Yonglin Chen、Bin Liu

  DOI：10.1039/c8ob01921e

  日期：——

  basis of the specific recognition of galactose or sialic acid by a receptor, a series of CORMs based on carbohydrates were synthesized and evaluated. The test results show that all the complexes displayed anticancer activity. Among them, the effects of the complexes of galactose (1), GalNAc (8) and sialic acid (10) were very distinct. Complex 1 displayed higher activity against HeLa, HePG2, MCF-7 and HT-29

  含钴的释放CO的分子（CORM）具有许多生物活性，但大多数不溶于水，并且对组织和器官没有选择性。基于受体对半乳糖或唾液酸的特异性识别，合成和评估了一系列基于碳水化合物的CORM。测试结果表明，所有复合物均显示出抗癌活性。其中，半乳糖（1），GalNAc（8）和唾液酸（10）的复合物的作用非常明显。复合物1对HeLa，HePG2，MCF-7和HT-29细胞的增殖表现出比顺式更高的活性铂（DDP），其选择性远比正常细胞W138好于DDP。此外，复合物的摄取1，8和10通过的HePG2 HT-29，A549和RAW264.7细胞系进行了研究。复合物1的各细胞系的摄取率不同，这4种细胞系中的摄取率的顺序为HePG2＞ HT-29＞ RAW264.7＞ A549。孵育8小时后，HePG2细胞吸收复合物1超过60％，而A549仅吸收27.8％。对于复合物8，其吸收趋势类似于复合物1，其被所有四个癌细胞
• A palladium and gold catalytic system enables direct access to O- and S-linked non-natural glyco-conjugates
  作者：Min Ho Jeon、Bijoy P. Mathew、Malleswara Rao Kuram、Kyungjae Myung、Sung You Hong

  DOI：10.1039/c6ob02437h

  日期：——

  Here we report a straightforward cross-coupling method for the synthesis of non-natural glycoamino acids from alkyne-bearing monosaccharides and p-iodophenylalanine. Pd/Au-catalyzed Sonogashira coupling is tolerant to both O- and S-glycosides without any epimerization. In addition, no racemization of the amino acid was observed allowing direct access to the homogeneous glyco-conjugate in a single step

  在这里，我们报告了一个简单的交叉偶联方法，用于从含炔单糖和对碘苯丙氨酸合成非天然糖氨基酸。Pd / Au催化的Sonogashira偶联可耐受O-和S-糖苷，而不会发生差向异构。另外，未观察到氨基酸的外消旋化，从而允许在单个步骤中直接进入均质糖缀合物。值得注意的是，这种Pd / Au催化体系比常规的Pd / Cu和仅Pd平台具有更高的催化活性，并且它还可以实现糖二肽的融合合成。