2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)异硫脲氢溴酸盐 | 51224-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)异硫脲氢溴酸盐
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyl-1-β-pseudothiourea hydrobromide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl isothiouronium bromide；2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-thiopseudourea hydrobromide；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-1-isothiouronium bromide；2-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)thiopseudourea hydrobromide；[amino-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylmethylidene]azanium;bromide
• CAS: 51224-13-6
• 化学式: BrH*C₁₅H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 487.326
• InChiKey: QNVDHERXTIAGPT-BHWNSSOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮、DMSO、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)异硫脲氢溴酸盐 在 甲醇 、 sodium metabisulfite 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMER FOR DELIVERY OF BIOLOGICALLY ACTIVE MATERIALS
  [FR] POLYMÈRE DESTINÉ À LIBÉRER DES MATIÈRES BIOLOGIQUEMENT ACTIVES

  摘要：

  本发明主要涉及一种用于传递生物活性物质的聚合物、复合物及其合成方法。该聚合物包括聚乙烯亚胺和至少一种单体，每种单体包括一个修饰的糖基团，优选为半乳糖，包括一个硫原子或氮原子和一个化学基团，包括一个末端环氧基团，用于将聚乙烯亚胺与单体连接起来，其中硫原子或氮原子将修饰的糖基团与化学基团连接起来。生物活性物质优选为基因、siRNA、mRNA或质粒DNA。还公开了该复合物在治疗由遗传疾病引起的疾病，例如癌症方面的医疗用途。

  公开号：

  WO2019004932A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 硫脲 作用下， 生成 2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)异硫脲氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生的糖基化和吗啡基化类似物的高效多样方法

  摘要：

  硫烷基-糖苷已经由2,3-二巯（的反应，合成1）在碱存在下acetohalo糖以得到硫代糖苷衍生的喹喔啉5，6，7和9。类似地，无环类似物23，24，25，26，通过的偶合制备的1具有不同acyclo烷化剂。的3-吗啉基-喹喔啉的制备10和11允许的合成3- glycosylsulfanyl -2-吗啉基-喹喔啉12，13，14和17，以及无环类似物27，28，29。结果证明，与常规方法相比，反应物的微波辐照是优选的，以实现合成目的。这项研究为合成各种喹喔啉衍生物提供了可利用的场所。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.496

文献信息

• Synthesis of Positional Thiol Analogs of β-D-Galactopyranose
  作者：Zhichao Pei、Hai Dong、Rémi Caraballo、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ejoc.200700364

  日期：2007.10

  Approaches toward the synthesis of thio- beta -D -galactose derivatives are described. These compounds were prepared from the parent carbohydrates: D-galactose, methyl P-D-galactoside and methyl P- ...

  描述了合成硫代-β-D-半乳糖衍生物的方法。这些化合物由母体碳水化合物制备：D-半乳糖、甲基 PD-半乳糖苷和甲基 P-...
• Solvent-free synthesis of thioglycosides by ball milling
  作者：Premanand Ramrao Patil、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/b904454j

  日期：——

  Thioglycosides have been prepared in excellent yields by three different routes from a range of readily available glycosyl halides under solvent-free conditions employing a planetary ball mill.

  硫代糖苷的制备是通过三种不同的途径，从一系列现成的糖基卤化物中，以优异的收率制备的。 溶剂行星式球磨机的无条件工况。
• Combining Click Reactions for the One-Pot Synthesis of Modular Biomolecule Mimetics
  作者：Anne Brinkø、Christian Risinger、Annie Lambert、Ola Blixt、Cyrille Grandjean、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02811

  日期：2019.9.20

  Here, we report on the first combined one-pot use of the two so-called “click reactions”: the thiol–ene coupling and the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition. These reactions were employed in an alternating and one-pot fashion to combine appropriately functionalized monomeric carbohydrate building blocks to create mimics of trisaccharides and tetrasaccharides as single anomers, with only minimal

  在这里，我们报告了两个所谓的“点击反应”的第一次组合一锅法使用：硫醇-烯偶联和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应。这些反应以交替和一锅法的方式使用，以结合适当官能化的单体糖类结构单元，生成三糖和四糖的模拟物，作为单一的端基异构体，而仅需极少的纯化即可。发现去保护的寡糖模拟物结合植物凝集素和人半乳糖凝集素3。
• Thiyl Glycosylation of Olefinic Proteins: S-Linked Glycoconjugate Synthesis
  作者：Nicola Floyd、Balakumar Vijayakrishnan、Julia R. Koeppe、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200903135

  日期：2009.10.5

  (homoallylglycine, Hag) as a “tag” for modification and a photoinitiated hydroglycothiolation reaction that is selective only for the Hag olefinic “tag”. Application of this method to a number of model proteins allowed complete and precise site‐selective glycosylation generating glycoconjugates that include, for example, virus‐like particles displaying up to 180 glycans at preselected positions (see scheme).

  标记为硫醇化：一种新的糖缀合策略利用非天然含烯烃的氨基酸（高烯丙基甘氨酸，Hag）作为修饰的“标签”和仅对 Hag 烯烃“标签”有选择性的光引发氢糖硫醇化反应。将此方法应用于许多模型蛋白，可以实现完整和精确的位点选择性糖基化生成糖缀合物，例如，在预选位置显示多达 180 个聚糖的病毒样颗粒（参见方案）。
• A General Procedure for Conversion of S-Glycosyl Isothiourea Derivatives into Thioglycosides, Thiooligosaccharides and Glycosyl Thioesters
  作者：Farid M. Ibatullin、Stanislav I. Selivanov、Alexander G. Shavva

  DOI：10.1055/s-2001-11443

  日期：——

  A simple procedure for conversion of S-glycosyl isothiourea derivatives into thioglycosides by promotion with triethylamine is described. The reaction conditions allow the synthesis of glycosyl thioesters and some thioglycosides, which cannot be prepared using the traditional approach. The procedure has been successfully applied for preparation of thiooligosaccharides, shown by syntheses of methyl 4-thio-α-cellobioside and methyl 4-thio-α-lactoside derivatives.

  本文描述了一种通过三乙胺促进将S-糖苷异硫脲衍生物转化为硫糖苷的简单方法。反应条件允许合成糖苷硫酯和一些利用传统方法无法制备的硫糖苷。该方法已成功应用于硫寡糖的制备，成功合成了甲基4-硫-α-细胞二糖苷和甲基4-硫-α-乳糖苷衍生物。