1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(3-methyl-6-methoxybenzothiophen-2-yl)methanone | 1239890-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(3-methyl-6-methoxybenzothiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (6-methoxy-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；(6-Methoxy-3-methyl-1-benzothiophen-2-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1239890-24-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅S
• 分子量: 372.442
• InChiKey: CXXYTAUOLQTQDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁酮 、 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(3-methyl-6-methoxybenzothiophen-2-yl)methanone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(3-methyl-6-methoxybenzothiophen-2-yl)methylene]cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明提供了一类具有通式I结构的取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其药用盐或其水合物，该类化合物可以作为小分子微管蛋白抑制剂，不仅具有抗微管作用，还具有显著的抗肿瘤活性，并且具有分子量小、合成简单、毒副作用小的优点。本发明还提供了所述取代双芳基亚甲基环烷基衍生物的合成方法，以及该取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其药用盐为活性成分的抗肿瘤药物组合物。

  公开号：

  CN102786394B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 、 1-(2-巯基-4-甲氧基-苯基)-乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(3-methyl-6-methoxybenzothiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明提供了一类具有通式I结构的取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其药用盐或其水合物，该类化合物可以作为小分子微管蛋白抑制剂，不仅具有抗微管作用，还具有显著的抗肿瘤活性，并且具有分子量小、合成简单、毒副作用小的优点。本发明还提供了所述取代双芳基亚甲基环烷基衍生物的合成方法，以及该取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其药用盐为活性成分的抗肿瘤药物组合物。

  公开号：

  CN102786394B

文献信息

• Substituted 2-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-benzo[b]thiophene derivatives as potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Olga Cruz-Lopez、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Antonietta Di Cristina、Maria Rosaria Pipitone、Jan Balzarini、Andrea Brancale、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.068

  日期：2010.7

  The central role of microtubules in cell division and mitosis makes them a particularly important target for anticancer agents. On our early publication, we found that a series of 2-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-3-aminobenzo[b]thiophenes exhibited strong antiproliferative activity in the submicromolar range and significantly arrested cells in the G2-M phase of the cell cycle and induced apoptosis. In order to investigate the importance of the amino group at the 3-position of the benzo[b] thiophene skeleton, the corresponding 3-unsubstituted and methyl derivatives were prepared. A novel series of inhibitors of tubulin polymerization, based on the 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-benzo[b] thiophene molecular skeleton with a methoxy substituent at the C-4, C-5, C-6 or C-7 position on the benzene ring, was evaluated for antiproliferative activity against a panel of five cancer cell lines, for inhibition of tubulin polymerization and for cell cycle effects. Replacing the methyl group at the C-3 position resulted in increased activity compared with the corresponding 3-unsubstituted counterpart. The structure-activity relationship established that the best activities were obtained with the methoxy group placed at the C-4, C-6 or C-7 position. Most of these compounds exhibited good growth inhibition activity and arrest K562 cells in the G2-M phase via microtubule depolymerization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN102786394B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明提供了一类具有通式I结构的取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其药用盐或其水合物，该类化合物可以作为小分子微管蛋白抑制剂，不仅具有抗微管作用，还具有显著的抗肿瘤活性，并且具有分子量小、合成简单、毒副作用小的优点。本发明还提供了所述取代双芳基亚甲基环烷基衍生物的合成方法，以及该取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其药用盐为活性成分的抗肿瘤药物组合物。