3-Bromo-4-methyl-4-(1,2-propadienyloxy)pentan-2-one ethylene ketal | 150808-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromo-4-methyl-4-(1,2-propadienyloxy)pentan-2-one ethylene ketal
• 英文别名: 2-(1-bromo-2-methyl-2-propa-1,2-dienoxypropyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 150808-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 277.158
• InChiKey: MLRZIPZSZOZBKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-4-methyl-4-(1,2-propadienyloxy)pentan-2-one ethylene ketal 在 18-冠醚-6 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Bromo-4-methyl-4-<(1-methoxy-2-propyn-1-yl)oxy>pentan-2-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Allenyl ethers as precursors of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones and botryodiplodin derivatives

  摘要：

  Beta-Bromopropargyl ethers 2a-h, 11, and 12 or allyl propargyl ethers 8d-h are easily isomerized with potassium tert-butoxide (KO-t-Bu) into the corresponding allenyl derivatives 3a-h, 13, 14, and 9d-h. These compounds afford alpha-methylene-gamma-butyrolactones 7a-h, 25, and 26 by application of the sequence halogenation/dehydrohalogenation/homolytic carbocyclization. Starting from methyl vinyl ketone 1i, similar transformations lead to botryodiplodin (27) or ethoxybotryodiplodin (28).

  DOI：

  10.1021/jo00073a033
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-methyl-4-(2-propyn-1-yloxy)pentan-2-one ethylene ketal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 3-Bromo-4-methyl-4-(1,2-propadienyloxy)pentan-2-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯的前体β-溴丙-2-炔基混合缩醛和溴乙烯双缩二烯丙基混合缩醛的合成新途径

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺在甲醇中的β-溴代烯丙基醚（3a - g）或烯丙基烯丙基醚（8d - f）进行卤代反应可得到不饱和卤代化合物（5a - g）或（9d - f），这些化合物通过均相碳环化作用转化为α -亚甲基-γ-丁内酯（7a – g）。

  DOI：

  10.1039/c39880000237