2,4-dimethyl-2,6-heptadien-4-ol | 926-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-2,6-heptadien-4-ol
• 英文别名: 4,6-dimethyl-1,5-heptadien-4-ol；2,4-Dimethyl-hepta-2,6-dien-4-ol；1,5-Heptadien-4-ol, 4,6-dimethyl-；4,6-dimethylhepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 926-20-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: FFHZYWXCTFKAON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.8622 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-2,6-heptadien-4-ol 370.0~380.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 3,3-二甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  Vapor-phase thermolyses of 3-hydroxy-1,5-hexadienes. II. Effects of methyl substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00990a019
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 3-溴丙烯 在 二氯二茂钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到2,4-dimethyl-2,6-heptadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钛茂金属催化的烯丙基卤化物活化生成烯丙基格氏试剂

  摘要：

  本文描述了通过烯丙基卤的催化活化产生烯丙基格氏试剂的方案。随后的亲核加成羰基衍生物提供了所需的均烯丙基醇，产率极高（84-99％）。有证据表明，二茂钛二氯化物催化烯丙基格氏试剂的形成，该烯丙基格利雅试剂仅与羰基亲电试剂反应，这完全不存在Würtz偶联现象。该方法在高反应性有机金属试剂的产生中将具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.144

文献信息

• A highly efficient addition of allylic bromides to carbonyl compounds promoted by Cp2TiCl2(cat.)/Zn system
  作者：Yu Ding、Gang Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74734-4

  日期：1992.12

  Aldehydes or ketones reacted with allylic bromides in the presence of Cp2TiCl2(cat.)/Zn system at room temperature to give homo-allylic alcohols in high yields.

  在室温下，在Cp 2 TiCl 2（cat。）/ Zn体系存在下，醛或酮与烯丙基溴反应，以高收率得到均烯丙基醇。
• Synthesis of Homoallylic Alcohols From Ketones in Water
  作者：Jun Wang、Gu Yuan

  DOI：10.1080/00397910500377560

  日期：2006.1

  Abstract Homoallylic alcohols have been prepared in good yields by allylation of ketones with allyl bromide in the presence of stannous chloride dihydrate, zinc iodide, and ammonium chloride in water.

  摘要 在二水合氯化亚锡、碘化锌和氯化铵的存在下，通过酮与烯丙基溴的烯丙基化，可以高产率地制备高烯丙醇。
• Allylic Phosphates as Allyl Anion Synthons. Lithium-induced Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1988.457

  日期：1988.3.5

  Ultrasonication of allylic phosphates and carbonyl compounds with a lithium powder gave high yields of the corresponding homoallylic alcohols.

  使用锂粉超声处理烯丙基磷酸酯和羰基化合物，可以高产率地得到相应的高烯丙醇。
• Organoboron compounds. Allylboration of carbonyl compounds with allyl(alkyl)boranes
  作者：B.M. Mikhailov、Yu.N. Bubnov、A.V. Tsyban'、M.Sh. Grigoryan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83434-8

  日期：1978.1

  convenient procedure for the synthesis of homoallylic alcohols from carbonyl compounds and allylboranes is described. Allyl-, 2-methylallyl-, crotyl- and 3,3-dimethylallyl(dialkyl)boranes, as well as diallyl(alkyl)boranes and derivatives of 3-allyl- and 3-metallyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene are effective reagents for allylation of carbonyl compounds (aldehydes, ketones, esters, carboxylic acids and others)

  描述了一种从羰基化合物和烯丙基硼烷合成均烯丙基醇的简便方法。烯丙基，2-甲基烯丙基，巴豆基和3,3-二甲基烯丙基（二烷基）硼烷，以及二烯丙基（烷基）硼烷和3-烯丙基和3-金属烯丙基-3-borabicyclo [3.3.1] non的衍生物-6-烯是用于羰基化合物（醛，酮，酯，羧酸等）的烯丙基化的有效试剂，在许多情况下，与使用相应的烯丙基卤化镁相比，具有相当大的优势。羰基化合物的烯丙基硼化与烯丙基重排有关。同时将巴豆基和3,3-二甲基-烯丙烯酮反应成具有末端双键的均烯丙基醇。
• Highly Regioselective Allylation of α-Enones and Epoxides with Lithium Tetraallyllanthanoid Ate Complex
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.65.3308

  日期：1992.12

  be involved in this carbonyl allylation reaction with 1. Allylative ring opening of styrene oxide with 1 occurs at the more subsituted carbon (α-attack) in higher selectivity (α : β = 85 : 15) than with allyllithium and allylmagnesium bromide in diethyl ether. The complex 1 reacts with 3,4-epoxy-1-butene (35) in diethyl ether predominantly at the most substituted carbon of the oxirane to give 3-hydroxymethyl-1

  由四烯丙基锡、三氯化镧和丁基锂在四氢呋喃 (THF) 中很容易原位制备的四烯丙基镧系化合物 (1) 与 α-烯酮 (3-11) 以高度的 1,2-区域选择性 (1) 顺利反应,2 : 1,4 = >99 : 1) 以良好到极好的产率得到 1,5-二烯-3-醇。以 4,4-(乙二氧基)-2,6-二甲基-2,5-环己二烯酮 (29) 作为探针的机理研究表明，单电子转移 (SET) 可能参与了与 1. 烯丙基化环的羰基烯丙基化反应与烯丙基锂和烯丙基溴化镁在乙醚中相比，氧化苯乙烯与 1 的开环发生在更多取代的碳（α-攻击）上，选择性更高（α : β = 85 : 15）。络合物 1 与 3 反应，