5H,10H-ditetrazolo<1,5-a:1',5'-d>pyrazine | 57707-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5H,10H-ditetrazolo<1,5-a:1',5'-d>pyrazine
• 英文别名: 5H,10H-bistetrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine；5H,10H-bistetrazolo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine；1,4,5,6,7,10,11,12-octazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene
• CAS: 57707-65-0
• 化学式: C₄H₄N₈
• 分子量: 164.129
• InChiKey: QLWZXPQSCMUMNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  azidoacetonitrile 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到5H,10H-ditetrazolo<1,5-a:1',5'-d>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  HCN二聚体：亚氨基乙腈和N-氰基甲亚胺

  摘要：

  亚氨基乙腈 (1) 已通过两种方法制备：(i) 甲苯磺酰腙盐 13 在 200 摄氏度下的热分解和 (ii) 叠氮乙腈的 Ar 基质光解 (15)。Ab initio 计算表明 1Z 的能量略低于 1E，这由使用热方法的红外光谱证实。1E/1Z 经历光化学互变，得到约。3:1 光稳定 E:Z 比率。1E 和 1Z 通过它们的气相、基质和薄膜红外光谱完全表征，它们与 ab initio 计算非常一致，通过溶液中的 H-1 和 C-13 NMR 光谱以及质谱。1 在高于 -40°C 的溶液中聚合；热解产生 HCN，基质光解产生 HNC 和含有 HNC 的范德华复合物。N-叔丁基亚氨基乙腈热裂解成叔丁基异氰化物和 HCN。N-氰基甲胺 (3) 也可通过两种方法制备：(i) 三亚甲基四唑 (20) 在 500-800 摄氏度下热解和 (ii) 二四唑并吡嗪 22 在 600-850 摄氏度下热解。这两种方法都非常干净。3

  DOI：

  10.1021/ja00019a026