(R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 69821-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-carboxylate；ethyl (4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 69821-01-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: NPSHUTBUMOZHPI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-(+)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol and

  摘要：

  揭示了一种从烷基(R)-2-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙酸酯或(S)-2,2,4-三甲基-1,3-二氧杂环丁醇中制备(S)-(+)-6-羟基-2,4,7,8-四甲基色酮-2-甲醇的方法，包括在合成过程中的中间体。

  公开号：

  US04153614A1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optically active quaternary carbon centers from the photoaddition of chromium-alkoxycarbene complexes and optically active thiazolines

  摘要：

  The photolytic reaction of chromium-alkoxycarbene complexes with valine-derived, optically active thiazolines produced optically active beta-lactam penam derivatives in fair to good yield and with high diastereoselectivity. In most cases alcoholosis of the beta-lactam followed by solvolysis of the thiazolidine ring produced optically active quaternary centers having carbon substituents in four different oxidation states-alkane, alkoxy, aldehyde, and ester. The absolute configuration of the stereogenic center could be inverted by a sequence of redox manipulations of the ester and aldehyde group, making either enantiomer available from the same precursor.

  DOI：

  10.1021/jo00031a025

文献信息

• Intermediates in the synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04234490A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  A process is disclosed for producing (S)-(+)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol from either alkyl(R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-propionate or (S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol including intermediates in this synthesis.

  本发明公开了一种从烷基（R）-2-苄氧基-3-羟基-2-甲基-丙酸酯或（S）-2,2,4-三甲基-1,3-二氧杂环戊醇中制备（S）-(+)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色基-2-甲醇的过程，包括在此合成中的中间体。
• Hydroquinones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04201879A1

  公开（公告）日：1980-05-06

  A process is disclosed for producing (S)-(+)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol from either alkyl(R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-propionate or (S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol including intermediates in this synthesis.

  本发明揭示了一种从烷基（R）-2-苄氧基-3-羟基-2-甲基-丙酸酯或（S）-2,2,4-三甲基-1,3-二氧杂环戊醇中制备（S）-(+)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色基-2-甲醇的过程，包括在此合成中的中间体。