4-bromo-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-nitroisoquinoline | 171880-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-nitroisoquinoline
• CAS: 171880-31-2
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₄
• 分子量: 325.118
• InChiKey: COUXGSOUIGZPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-nitroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-amino-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-morpholinoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1-羧甲醛硫代半脲的4和5取代衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了各种取代的异喹啉-1-甲醛硫代半脲酮（12种化合物），并评估了患有L1210白血病的小鼠的抗肿瘤活性。4-溴-1-甲基异喹啉（4）与氢氧化铵，甲胺，乙胺和N-乙酰基乙二胺缩合得到相应的4-氨基，4-甲基氨基，4-乙基氨基和4-N-（乙酰乙基）氨基衍生物，然后将其转化为酰胺，然后氧化为醛，然后与硫代氨基甲酰肼缩合，生成硫代半氨基甲酮8a-c，9a-c和16。硝化4，然后用二氧化硒氧化，生成醛18，然后将其转化为醛18环状乙烯缩醛19。用吗啉将19缩合，然后催化还原硝基，并用硫代氨基脲处理，得到5-氨基-4-吗啉代异喹啉-1-羧甲醛硫代氨基脲（22）。N-氧化1,5-二甲基异喹啉，然后用乙酸酐重排，酸水解后得到1,5-二甲基-4-羟基异喹啉，将其转化为乙酸盐，然后氧化得到4-乙酰氧基-5-甲基异喹啉-1-甲醛（32）。磺化1,4-二甲基异喹啉，然后与氢氧化钾反应，乙酰化和氧化，得到5

  DOI：

  10.1021/jm00021a012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 双氧水 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 4-bromo-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-nitroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1-羧甲醛硫代半脲的4和5取代衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了各种取代的异喹啉-1-甲醛硫代半脲酮（12种化合物），并评估了患有L1210白血病的小鼠的抗肿瘤活性。4-溴-1-甲基异喹啉（4）与氢氧化铵，甲胺，乙胺和N-乙酰基乙二胺缩合得到相应的4-氨基，4-甲基氨基，4-乙基氨基和4-N-（乙酰乙基）氨基衍生物，然后将其转化为酰胺，然后氧化为醛，然后与硫代氨基甲酰肼缩合，生成硫代半氨基甲酮8a-c，9a-c和16。硝化4，然后用二氧化硒氧化，生成醛18，然后将其转化为醛18环状乙烯缩醛19。用吗啉将19缩合，然后催化还原硝基，并用硫代氨基脲处理，得到5-氨基-4-吗啉代异喹啉-1-羧甲醛硫代氨基脲（22）。N-氧化1,5-二甲基异喹啉，然后用乙酸酐重排，酸水解后得到1,5-二甲基-4-羟基异喹啉，将其转化为乙酸盐，然后氧化得到4-乙酰氧基-5-甲基异喹啉-1-甲醛（32）。磺化1,4-二甲基异喹啉，然后与氢氧化钾反应，乙酰化和氧化，得到5

  DOI：

  10.1021/jm00021a012