1,3-二溴-5-辛基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 | 566939-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 1,3-二溴-5-辛基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
• 中文别名: 1,3-二溴-5-n-辛基-4H-噻吩[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮；2,5-二溴-N-正辛基-3,4-噻吩二甲酰亚胺；1,3-二溴-5-辛基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-octylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• 英文别名: 1,3-dibromo-5-octyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione；1,3-dibromo-5-(n-octyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• CAS: 566939-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₇Br₂NO₂S
• 分子量: 423.168
• InChiKey: GSGMEQUXTCYOAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.0 to 109.0 °C
• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413

SDS

2,5-二溴-N-正辛基-3,4-噻吩二甲酰亚胺 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Dibromo-N-n-octyl-3,4-thiophenedicarboximide
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-二溴-N-正辛基-3,4-噻吩二甲酰亚胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 566939-58-0
俗名： 1,3-Dibromo-5-n-octyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
分子式： C14H17Br2NO2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,5-二溴-N-正辛基-3,4-噻吩二甲酰亚胺 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
107°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2,5-二溴-N-正辛基-3,4-噻吩二甲酰亚胺 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,5-二溴-N-正辛基-3,4-噻吩二甲酰亚胺 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-5-辛基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到1,3-dibromo-5-octyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  New Regiosymmetrical Dioxopyrrolo- and Dihydropyrrolo-Functionalized Polythiophenes

  摘要：

  We present the synthesis of two N-alkylated poly(dioxopyrrolothiophene)s and two N-alkylated poly(dlhydropyrrolothiophene)s with potential application in the field of conducting polymers. The polymers are synthesized from the corresponding 2,5-dibromothiophenes by an Ullmann-type polymerization and a Stille-type polymerization, respectively. The two N-alkylated poly(dihydropyrrolothiophene)s are the first examples of amino-functionalized polythiophenes built from regiosymmetrical thiophene monomers.

  DOI：

  10.1021/ol048659n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,3-二溴-5-辛基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and electronic properties of push–pull–push type dye

  摘要：

  这是一种炔烃共轭推-拉-推型染料，其中炔烃π-间隔体和推单元监控染料的电子特性。

  DOI：

  10.1039/c5ra13416a

文献信息

• Conjugated polymers based on C, Si and N-bridged dithiophene and thienopyrroledione units: synthesis, field-effect transistors and bulk heterojunction polymer solar cells
  作者：Yong Zhang、Jingyu Zou、Hin-Lap Yip、Ying Sun、Josh A. Davies、Kung-Shih Chen、Orb Acton、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1039/c0jm03927f

  日期：——

  A series of low band-gap conjugated polymers (PDTC, PDTSi and PDTP) containing electron-rich C-, Si-, and N-bridged bithiophene and electron-deficient thienopyrroledione units were synthesized viaStille coupling polymerization. All these polymers possess a low-lying energy level for the highest occupied molecular orbital (HOMO) (as low as −5.44 eV). As a result, photovoltaic devices derived from these polymers show high open circuit voltage (Voc as high as 0.91 V). These rigid polymers also possess respectable hole mobilities of 1.50 × 10−3, 6.0 × 10−4, and 3.9 × 10−4 cm2 V−1s−1 for PDTC, PDTSi, and PDTP, respectively. The combined high Voc and good hole mobility enable bulk hetero-junction photovoltaic cells to be fabricated with relatively high power conversion efficiency (PCE as high as 3.74% for the PDTC-based device).

  通过Stille偶联聚合反应，合成了一系列含有富电子C-、Si-和N-桥联双噻吩以及缺电子噻吩吡咯二酮单元的低带隙共轭聚合物（PDTC、PDTSi和PDTP）。所有这些聚合物都具有较低的最高占据分子轨道（HOMO）能量水平（低至 −5.44 eV）。因此，由这些聚合物衍生出的光伏器件显示出较高的开路电压（Voc高达0.91 V）。这些刚性聚合物还分别具有可观的空穴迁移率，PDTC、PDTSi和PDTP的空穴迁移率分别为1.50 × 10−3、6.0 × 10−4和3.9 × 10−4 cm2 V−1s−1。高Voc和良好的空穴迁移率的结合，使得能够制备出具有相对较高功率转换效率（PCE，PDTC基器件的PCE高达3.74%）的体异质结光伏电池。
• A Versatile Approach to Organic Photovoltaics Evaluation Using White Light Pulse and Microwave Conductivity
  作者：Akinori Saeki、Saya Yoshikawa、Masashi Tsuji、Yoshiko Koizumi、Marina Ide、Chakkooth Vijayakumar、Shu Seki

  DOI：10.1021/ja309524f

  日期：2012.11.21

  conjugated polymers have been investigated for application in organic photovoltaic cells (OPVs) to achieve efficient conversion of the wide spectrum of sunlight into electricity. A remarkable improvement in power conversion efficiency (PCE) has been achieved through the use of innovative materials and device structures. However, a reliable technique for the rapid screening of the materials and processes

  已经研究了最先进的低带隙共轭聚合物在有机光伏电池 (OPV) 中的应用，以实现将广谱太阳光有效转化为电能。通过使用创新材料和器件结构，功率转换效率 (PCE) 得到了显着提高。然而，快速筛选材料和工艺的可靠技术是该领域快速发展的先决条件。在这里，我们报告了通过时间分辨微波电导率 (TRMC) 和来自氙气闪光灯的亚微秒白光脉冲的组合，实现了对体异质结 OPV 的这种通用评估技术的实现。Xe-flash TRMC 允许检查 OPV 有源层，而无需制造实际设备。
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Thieno[3,4-<i>c</i> ]pyrrole-4,6-dione-based donor-acceptor Copolymers
  作者：Shanpeng Wen、Weidong Cheng、Pengfei Li、Shiyu Yao、Bin Xu、Hui Li、Yajun Gao、Zilong Wang、Wenjing Tian

  DOI：10.1002/pola.26164

  日期：2012.9.15

  (D–A) 1,3‐di(thien‐2‐yl)thieno [3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione‐based copolymers, poly9,9‐dioctylfluorene‐2,7‐diyl‐alt‐1,3‐bis(4‐hexylthien‐2‐yl)‐5‐octylthieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione}, polyN‐(1‐octylnonyl)carbazole‐2,7‐diyl‐alt‐1,3‐bis(4‐hexylthien‐2‐yl)‐5‐octylthieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione}, and poly 4,8‐bis(2‐ethylhexyloxyl) benzo[1,2‐b:3,4‐b′]dithiophene‐alt‐1,3‐bis(4‐hexylthien‐2‐yl)‐5‐octylthieno[3

  三个供体-受体（D-A）1,3-二（噻吩-2-基）噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮基共聚物，聚9,9-二辛基芴-2， 7二基ALT -1,3-二（4- hexylthien -2-基）-5- octylthieno [3,4 ç ]吡咯-4,6-二酮}，聚 ñ - （1-辛基壬基）咔唑-2,7-二基ALT -1,3-二（4- hexylthien -2-基）-5- octylthieno [3,4 ç ]吡咯-4,6-二酮}，和聚4,8-双（2- ethylhexyloxyl）苯并[1,2-b：3,4- b '] dithiophene- ALT -1,3-二（4- hexylthien -2-基）-5- octylthieno [3,4 ç吡咯-4,6-二酮}是通过Suzuki或Stille偶联反应合成的。通过改变供体链段，可以对这些共聚物的带隙和能级进行微调。循环伏安法
• Poly(5-alkyl-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione): a study of π-conjugated redox polymers as anode materials in lithium-ion batteries
  作者：Amélie Robitaille、Alexis Perea、Daniel Bélanger、Mario Leclerc

  DOI：10.1039/c7ta03786d

  日期：——

  of rechargeable batteries. The role of the carbonyl group on the electrochemical activity of these polymers has been demonstrated and the effect of the alkyl chain and the comonomer unit on their electrochemical performance. The redox potential of the polymer has been shown to vary over a range of 400 mV and a polymer with a suitable redox potential of 1.55 V vs. Li/Li+ for an anode of a lithium-ion

  在过去的几年中，已经研究了有机聚合物作为活性电极材料，尽管已经开发出了具有高能量密度和可调节氧化还原电位的材料，但是它们溶解于电解质中以及其低电导率限制了它们在可再充电电池中的使用。为了克服这些缺点，基于5-烷基-噻吩并[3,4- c]的七种n型π-共轭氧化还原聚合物已经开发了用于可再充电电池负极材料的]吡咯-4，6-二酮。已经证明了羰基对这些聚合物的电化学活性的作用，以及烷基链和共聚单体单元对其电化学性能的影响。该聚合物的氧化还原电位已显示以改变在一定范围的400毫伏，并用1.55 V的合适的氧化还原电势的聚合物对比对于Li / Li +为锂离子电池的负极已经找到。
• Direct Imide Formation from Thiophene Dicarboxylic Acids Gives Expanded Side-Chain Selection in Thienopyrrolediones
  作者：Rylan M. W. Wolfe、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03830

  日期：2017.3.3

  The synthesis of thienopyrroledione (TPD) has been updated to reduce the number of synthetic steps, remove hazardous and toxic reagents, reduce the amount of byproduct waste, and reduce the use of solvents when unnecessary. Diverse functionalization is possible, introducing 16 examples in yields from 34% to 95%. This reaction scheme was shown to be general for thiophene imides, and a more thorough

  噻吩并吡咯烷酮（TPD）的合成已更新，以减少合成步骤，去除有害和有毒的试剂，减少副产物废物的量以及在不必要时减少溶剂的使用。可能进行多种功能化，引入16个实例，产率从34％到95％。已证明该反应方案对于噻吩酰亚胺是通用的，并且对有机电子应用中经常使用的TPD受体进行了更深入的侧链工程研究。