1,3-dibromo-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione | 1362606-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,3-dibromo-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: Dibromothieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione；1,3-dibromothieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1362606-94-7
• 化学式: C₆HBr₂NO₂S
• 分子量: 310.953
• InChiKey: NEEDMYREYHNDOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷 、 1,3-dibromo-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到1,3-dibromo-5-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-4H-thieno[3,4-c]-pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  增强有机半导体介电常数的有效策略–基于CPDTTPD的带有低聚乙二醇侧链的低带隙聚合物†

  摘要：

  在有机电子施加的共轭聚合物（特别是光伏和光电检测器）通常表现出相对低的介电常数（ε - [R到光生激子的显著重组损失3-4），其引线。直接的结果是，所产生的设备的性能固有地受到限制。一些努力已指向增加ε - [R光活性有机化合物，但在特定的结构变化对介电常数的影响，并最终装置输出保持的一般知识相当有限。在这项研究中，解决了这个问题。基于4 H-环戊[2,1- b：3,4-合成了一系列的推挽式交替共聚物b ']二噻吩（CPDT）和4 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6（5 H）-二酮（TPD）亚基，目的是通过低聚乙二醇侧提高介电常数链。逐渐增加聚合物主链上乙二醇取代基的数量，以系统地研究其对介电性能的影响。阻抗测量揭示介电常数（高达加倍到ε - [R6.3）相对于参考聚合物。将这些材料应用于本体异质结聚合物太阳能电池后，与原始烷基取代的聚合物相比，性能最佳的器件的效率为4.4％，具有特

  DOI：

  10.1039/c7tc05264b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-噻吩-3,4-二羧酸 在 氨 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,3-dibromo-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  增强有机半导体介电常数的有效策略–基于CPDTTPD的带有低聚乙二醇侧链的低带隙聚合物†

  摘要：

  在有机电子施加的共轭聚合物（特别是光伏和光电检测器）通常表现出相对低的介电常数（ε - [R到光生激子的显著重组损失3-4），其引线。直接的结果是，所产生的设备的性能固有地受到限制。一些努力已指向增加ε - [R光活性有机化合物，但在特定的结构变化对介电常数的影响，并最终装置输出保持的一般知识相当有限。在这项研究中，解决了这个问题。基于4 H-环戊[2,1- b：3,4-合成了一系列的推挽式交替共聚物b ']二噻吩（CPDT）和4 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6（5 H）-二酮（TPD）亚基，目的是通过低聚乙二醇侧提高介电常数链。逐渐增加聚合物主链上乙二醇取代基的数量，以系统地研究其对介电性能的影响。阻抗测量揭示介电常数（高达加倍到ε - [R6.3）相对于参考聚合物。将这些材料应用于本体异质结聚合物太阳能电池后，与原始烷基取代的聚合物相比，性能最佳的器件的效率为4.4％，具有特

  DOI：

  10.1039/c7tc05264b

文献信息

• Direct Imide Formation from Thiophene Dicarboxylic Acids Gives Expanded Side-Chain Selection in Thienopyrrolediones
  作者：Rylan M. W. Wolfe、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03830

  日期：2017.3.3

  The synthesis of thienopyrroledione (TPD) has been updated to reduce the number of synthetic steps, remove hazardous and toxic reagents, reduce the amount of byproduct waste, and reduce the use of solvents when unnecessary. Diverse functionalization is possible, introducing 16 examples in yields from 34% to 95%. This reaction scheme was shown to be general for thiophene imides, and a more thorough

  噻吩并吡咯烷酮（TPD）的合成已更新，以减少合成步骤，去除有害和有毒的试剂，减少副产物废物的量以及在不必要时减少溶剂的使用。可能进行多种功能化，引入16个实例，产率从34％到95％。已证明该反应方案对于噻吩酰亚胺是通用的，并且对有机电子应用中经常使用的TPD受体进行了更深入的侧链工程研究。
• The rational design of a redox-active mixed ion/electron conductor as a multi-functional binder for lithium-ion batteries
  作者：Chihyun Hwang、Jungho Lee、Jihong Jeong、Eunryeol Lee、Jonghak Kim、Seoyoung Kim、Changduk Yang、Hyun-Kon Song

  DOI：10.1039/d0ta08913c

  日期：——

  A redox-active mixed ion and electron conductor (redox-active MIEC) is presented as a binder. High capacity was guaranteed, particularly at high rates due to its MIEC nature, while an additional capacity was achieved from its redox activity.

  一种氧化还原活性的混合离子和电子导体（氧化还原活性MIEC）被提出作为粘结剂。由于其MIEC性质，高容量得到了保证，尤其是在高速率下，同时通过其氧化还原活性实现了额外的容量。
• Double‐Cable Conjugated Polymers with Pendent Near‐Infrared Electron Acceptors for Single‐Component Organic Solar Cells
  作者：Shijie Liang、Baiqiao Liu、Safakath Karuthedath、Jing Wang、Yakun He、Wen Liang Tan、Hao Li、Yunhua Xu、Ning Li、Jianhui Hou、Zheng Tang、Frédéric Laquai、Christopher R. McNeill、Christoph J. Brabec、Weiwei Li

  DOI：10.1002/anie.202209316

  日期：2022.8.26

  Symmetric and asymmetric near-infrared double-cable conjugated polymers based on a non-fused-ring thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD) core with 2-(3-oxo-2,3-dihydroinden-1-ylidene)malononitrile (IC) side units were successfully synthesized for application in single-component organic solar cells (SCOSCs). The asymmetric polymer exhibited improved hole mobility, leading to SCOSCs with high quantum efficiencies

  基于具有 2-(3-oxo-2,3-) 的非稠环噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮 (TPD) 核心的对称和非对称近红外双缆共轭聚合物成功合成了二氢茚-1-亚丙基）丙二腈（IC）侧单元，用于单组分有机太阳能电池（SCOSC）。不对称聚合物表现出改进的空穴迁移率，导致 SCOSC 具有超过 0.80 的高量子效率和超过 10% 的功率转换效率。
• Near-infrared double-cable conjugated polymers based on alkyl linkers with tunable length for single-component organic solar cells
  作者：Yikun Wang、Qiaomei Chen、Shijie Liang、Dongdong Xia、Chaowei Zhao、Christopher R. McNeill、Weiwei Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109164

  日期：2024.4

  double-cable conjugated polymers are significantly influenced by the length of the alkyl linkers that connect donor backbones and acceptor side units. In this study, a series of 2-(3-oxo-2,3-dihydroinden-1-ylidene)malononitrile (IC)-based double-cable polymers with alkyl linkers ranging from CH to CH (, x = 8, 10, 12, 14, 16) were synthesized for single-component organic solar cells (SCOSCs). Among these

  双缆共轭聚合物的光伏特性受到连接供体主链和受体侧单元的烷基连接体长度的显着影响。在这项研究中，一系列基于2-(3-氧代-2,3-二氢茚-1-亚基)丙二腈(IC)的双缆聚合物，其烷基连接基范围从CH到CH (, x = 8, 10, 12、14、16）被合成用于单组分有机太阳能电池（SCOSC）。其中，连接器长度 x = 12 () 被发现可以优化 SCOSC 中的功率转换效率 (PCE)。具体来说，PCE 从 到 增加，然后从 到 下降。对光吸收、电荷传输和形态的详细研究可以深入了解导致这些 PCE 变化的潜在因素。研究结果表明，观察到的优异光伏特性可归因于三个关键因素：间隔物长度增加促进的增强电荷分离与较长间隔物导致的结晶度降低、更高的电荷迁移率以及平衡良好的空穴/电子之间的微妙平衡。运输特性。这项研究强调了连接体长度在确定基于双缆共轭聚合物的 SCOSC 的光伏特性中的关键作用，并为新
• Electron-Deficient <i>N</i>-Alkyloyl Derivatives of Thieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione Yield Efficient Polymer Solar Cells with Open-Circuit Voltages &gt; 1 V
  作者：Julien Warnan、Clément Cabanetos、Romain Bude、Abdulrahman El Labban、Liang Li、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1021/cm5002303

  日期：2014.5.13

  Poly(benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione) (PBDTTPD) polymer donors yield some of the highest open-circuit voltages (V-OC, ca. 0.9 V) and fill factors (FF, ca. 70%) in conventional bulk-heterojunction (BHJ) solar cells with PCBM acceptors. Recent work has shown that the incorporation of ring substituents into the side chains of the BDT motifs in PBDTTPD can induce subtle variations in material properties, resulting in an increase of the BHJ device V-OC to similar to 1 V. In this contribution, we report on the synthesis of N-alkyloyl-substituted TPD motifs (TPD(CO)) and show that the electron-deficient motifs can further lower both the polymer LUMO and HOMO levels, yielding device V-OC > 1 V (up to ca. 1.1 V) in BHJ solar cells with PCBM. Despite the high V-OC achieved (i.e., low polymer HOMO), BHJ devices cast from TPD(CO)-based polymer donors can reach power conversion efficiencies (PCEs) of up to 6.7%, making these promising systems for use in the high-band-gap cell of tandem solar cells.