1,3-双（5-溴噻吩-2-基）-5-辛基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮 | 1286745-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 1,3-双（5-溴噻吩-2-基）-5-辛基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮
• 英文名称: 1,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-octyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 1,3-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-octyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione；1,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-octylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1286745-57-0
• 化学式: C₂₂H₂₁Br₂NO₂S₃
• 分子量: 587.42
• InChiKey: KGNNFMJUDQDWPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双（5-溴噻吩-2-基）-5-辛基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1,3-bis(5-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)thiophen-2-yl)-5-octyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and electronic properties of push–pull–push type dye

  摘要：

  这是一种炔烃共轭推-拉-推型染料，其中炔烃π-间隔体和推单元监控染料的电子特性。

  DOI：

  10.1039/c5ra13416a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸酐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1,3-双（5-溴噻吩-2-基）-5-辛基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and electronic properties of push–pull–push type dye

  摘要：

  这是一种炔烃共轭推-拉-推型染料，其中炔烃π-间隔体和推单元监控染料的电子特性。

  DOI：

  10.1039/c5ra13416a

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione Derivatives for Photovoltaic Applications
  作者：Ahmed Najari、Serge Beaupré、Philippe Berrouard、Yingping Zou、Jean-Rémi Pouliot、Charlotte Lepage-Pérusse、Mario Leclerc

  DOI：10.1002/adfm.201001771

  日期：2011.2.22

  A new class of low‐bandgap copolymers based on benzodithiophene (BDT) and thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD) units is reported. Chemical modifications of the conjugated backbone promote both high molecular weights and processability while allowing for tuning of the electronic properties. Copolymers with substituted thiophene spacers (alkyl chains facing the BDT unit) or unsubstituted thiophene spacers

  报道了一种基于苯并二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（TPD）单元的新型低带隙共聚物。共轭主链的化学修饰既提高了分子量，又提高了可加工性，同时可以调节电子性能。具有取代的噻吩间隔基（面向BDT单元的烷基链）或未取代的噻吩间隔基的共聚物由于活性层的不良形态而往往具有较低的功率转换效率（PCE小于1％），而具有取代的噻吩间隔基（烷基链）的共聚物面向TPD单元）显示出增强的形态，PCE高达3.9％。最后，没有任何噻吩间隔基的BDT-TPD共聚物仍然表现出最佳性能，功率转换效率高达5.2％。
• Improved structural order by side-chain engineering of organic small molecules for photovoltaic applications
  作者：T. Han、I. Bulut、S. Méry、B. Heinrich、P. Lévêque、N. Leclerc、T. Heiser

  DOI：10.1039/c7tc03155f

  日期：——

  Despite obvious progresses in organic semiconducting material design and organic bulk-heterojunction solar cells power conversion efficiencies the rationalization of the molecular design to finely tune the organic semiconductor properties is still challenging. Herein, thanks to a particular dumbbell-shaped molecular design allowing the partial decoupling between the structural properties and the frontier

  尽管在有机半导体材料设计和有机体-异质结太阳能电池的功率转换效率方面取得了明显的进步，但是对分子设计进行合理调整以微调有机半导体性能仍然是一项挑战。在此，由于特殊的哑铃形分子设计，使得结构特性与前沿能级定位和光吸收特性之间发生部分解耦，我们证明了沿共轭主链的侧链性质对结构特性的影响共轭分子。因此，我们分子在结构上具有凝聚力的三氮杂卓烯构件上的线性侧链具有更高的堆叠能力，从而具有更高的电荷传输能力和光伏性能。
• NOVEL PHOTOACTIVE POLYMERS
  申请人：Leclerc Mario

  公开号：US20130048075A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Photoactive polymers comprising first and second co-monomer repeat units, the first co-monomer repeat unit comprising a moiety selected from the group consisting of an alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety and a 1,3-dithiophene-5-alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety, and the second co-monomer repeat unit comprising a moiety selected from the group consisting of a 4,4′-dialkyl-dithieno[3,2-b:2′3′-d]silole moiety, an ethylene moiety, a thiophene moiety, an N-alkylcarbazole moiety, an N-(1-alkyl)dithieno[3,2-b:2′3′-d]pyrrole moiety and a 4,8-dialkyloxylbenzo[1,2-b:3,4-b]dithiophene moiety are described herein. These polymers are suitable for use in photovoltaic cells and field effect transistors.

  本文描述了包含第一和第二共聚单体重复单元的光致聚合物，其中第一共聚单体重复单元包括从羧基[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团和1,3-二硫杂吡咯-5-烷基[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团中选择的基团，而第二共聚单体重复单元包括从4,4'-二烷基-二硫杂吡咯[3,2-b:2'3'-d]硅烷基团、乙烯基团、噻吩基团、N-烷基咔唑基团、N-(1-烷基)二硫杂吡咯[3,2-b:2'3'-d]吡咯基团和4,8-二烷氧基苯并[1,2-b:3,4-b]二噻吩基团中选择的基团。这些聚合物适用于光伏电池和场效应晶体管。
• D(A-A′)2 architecture: An efficient strategy to improve photovoltaic performance of small molecules for solution-processed organic solar cells
  作者：Qiang Tao、Linrui Duan、Wenjing Xiong、Gongyue Huang、Pu Wang、Hua Tan、Yafei Wang、Renqiang Yang、Weiguo Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.05.033

  日期：2016.10

  synthesized, in which the electron-rich benzodithiophene (BDT) and thiophenyl-substituted benzodithiophene (BDTT) are used as a central donor (D) core, as well as the electron-deficient diketopyrrolopyrrole (DPP) and thieno [3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD) as dual acceptor (A and A′) units, respectively. Their optical, electrochemical, and photovoltaic properties were investigated together with their counterparts

  设计并合成了具有D（AA'）2骨架的BDT（TPD-DPP）2和BDTT（TPD-DPP）2的两个新颖小分子（SMs），其中富电子的苯并二噻吩（BDT）和噻吩基-取代的苯并二噻吩（BDTT）用作中心供体（D）核心，缺电子的二酮吡咯并吡咯（DPP）和噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（TPD）作为双重受体（ A和A'）单位。与它们的对应物一起研究了它们的光学，电化学和光电性质，它们具有受主-供体-受主（ADA）体系结构。在D（AA'）2中观察到更宽和更强的太阳光子响应并降低了最低的未占用轨道（LUMO）水平而不是ADA类型的SM。在基于BDTT（TPD-DPP）2的太阳能电池中，短路电流密度为10.08 mA cm -2时，功率转换效率显着提高了4.25％。这项工作表明，将D（AA'）2结构与双受体单元一起使用是提高溶液处理有机太阳能电池SM光伏性能的有效方法。
• COPOLYMER AND ORGANIC SOLAR CELL COMPRISING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3009463A1

  公开（公告）日：2016-04-20

  The present specification provides a copolymer and an organic solar cell including the same.

  本说明书提供了一种共聚物和包括该共聚物的有机太阳能电池。