6-甲基-5-硝基异喹啉 | 188121-31-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-5-硝基异喹啉
• 英文名称: 6-methyl-5-nitroisoquinoline
• CAS: 188121-31-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: YYPKZGWCMPOFRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  342.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，需要密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-5-硝基异喹啉 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氢气 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-(1H-pyrrolo[2,3-f]isoquinolin-1-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并（异）喹啉衍生物作为5-HT（2C）受体激动剂。

  摘要：

  合成了一系列的1-（1-吡咯并（异）喹啉基）-2-丙胺，并将其评价为5-HT（2C）受体激动剂，用于治疗肥胖症。描述了合成前体吲哚的一般方法。报告了5-HT（2）受体亚型化合物的功能功效和放射性配体结合数据。发现显示出最高的5-HT（2C）结合亲和力的类似物（27，1.6nM）成功减少了大鼠的食物摄入。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.029
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基异喹啉 在 potassium nitrate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到6-甲基-5-硝基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  突变B-Raf途径的选择性抑制剂：有效和口服生物利用氨基异喹啉的发现。

  摘要：

  提出并优化了一系列新颖的氨基异喹啉类作为突变B-Raf途径的有效，选择性和有效抑制剂。N-连接的吡啶基嘧啶苯甲酰胺2被确定为B-Raf酶的有效，适度选择性抑制剂。用氨基异喹啉核心取代苯甲酰胺可显着改善激酶选择性，并赋予良好的药代动力学特性，从而在异种移植模型中鉴定出1为有效的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jm901081g

文献信息

• Selenium-catalyzed intramolecular atom- and redox-economical transformation of<i>o</i>-nitrotoluenes into anthranilic acids
  作者：Yiming Li、Yuhong Wang、Tilong Yang、Zhenyang Lin、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d0gc04407e

  日期：——

  Anthranilic acids (AAs) are significant basic chemicals used in pharmaceuticals, agrochemicals, dyes, fragrances, etc. Superfluous steps are always involved in obtaining AAs. Herein, we demonstrate a straightforward strategy to transform abundant o-nitrotoluenes into biologically and pharmaceutically significant AAs without any extra reductants, oxidants and protecting groups. Various sensitive groups

  邻氨基苯甲酸（AAs）是用于制药，农用化学品，染料，香料等的重要基础化学品。获得AA总是涉及多余的步骤。本文中，我们证明了一种直接的策略即可将丰富的邻硝基甲苯转化为具有生物学和药学意义的AA，而无需任何额外的还原剂，氧化剂和保护基。在该转化中可以容许各种敏感基团，例如卤素，硫化物，醛，吡啶，喹啉等。通过几乎定量的硒回收，可以有效地实现一百克规模的操作。进一步的机理研究和DFT计算揭示了拟议的原子交换过程以及硒物种的关键作用。
• [EN] AMINOBENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 À BASE D'AMINOBENZOQUINAZOLINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011084371A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention is directed to aminobenzoquinazolinone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的氨基苯并喹唑醌酮化合物，其为M1受体阳性变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍等方面有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] THIENO[3,2-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY FOR PROTEIN KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDINES AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE POUR DES PROTÉINES KINASES
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2013100632A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are a thieno[3,2-d]pyrimidine derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof having inhibitory activity for protein kinase, and a pharmaceutical composition comprising same for prevention and treatment of abnormal cell growth diseases.

  提供一种具有蛋白激酶抑制活性的噻吩[3,2-d]嘧啶衍生物（化学式（I））或其药用可接受的盐，以及包含该衍生物的药物组合物，用于预防和治疗异常细胞生长疾病。
• THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY FOR PROTEIN KINASES
  申请人：HANMI PHARM. CO., LTD

  公开号：US20140371219A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are a thieno[3,2-d]pyrimidine derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof having inhibitory activity for protein kinase, and a pharmaceutical composition comprising same for prevention and treatment of abnormal cell growth diseases.

  提供一种具有蛋白激酶抑制活性的噻吩[3,2-d]嘧啶衍生物的化学式(I)或其药用可接受盐，以及包含该化合物的药物组合物，用于预防和治疗异常细胞生长疾病。
• Selective Ortho Methylation of Nitroheteroaryls by Vicarious Nucleophilic Substitution
  作者：Michał Achmatowicz、Oliver R. Thiel、Gilles Gorins、Corinne Goldstein、Caroline Affouard、Randy Jensen、Robert D. Larsen

  DOI：10.1021/jo801131z

  日期：2008.9.1

  one-pot approach to 6-methyl-5-nitroisoquinoline (1) from inexpensive 5-nitroisoquinoline, utilizing the vicarious nucleophilic substitution (VNS) as a key step, is described. The optimized reaction conditions can be applied to a limited number of other aromatic and heteroaromatic nitro compounds. Attempts to understand the observed selectivity in the VNS step led to the discovery of two new reaction

  描述了一种有效且可扩展的三步一锅法，该方法利用替代的亲核取代（VNS）作为关键步骤，从廉价的5-硝基异喹啉制得6-甲基-5-硝基异喹啉（1）。优化的反应条件可以应用于有限数量的其他芳族和杂芳族硝基化合物。试图了解在VNS步骤中观察到的选择性的尝试导致在VNS条件下发现了两个新的反应途径，一个导致异恶唑，另一个导致芳族硝基化合物的正式环丙烷化。