6-甲基-5-硝基庚烷-2-酮 | 66972-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-甲基-5-硝基庚烷-2-酮
• 英文名称: 6-methyl-5-nitro-heptan-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-5-nitroheptan-2-one
• CAS: 66972-02-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: JSUUOMHKEBQPOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-5-硝基庚烷-2-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-(2-Benzenesulfinyl-ethyl)-6-methyl-5-nitro-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔·硝基链烷烃的加成反应，将烷基加成至α，β-不饱和亚砜上，然后用氢化三丁基锡进行脱硝

  摘要：

  在DBU的存在下，将硝基链烷烃迈克尔加成到α，β-不饱和亚砜上是有效的。加合物中的硝基被Bu 3 SnH取代为氢，而不影响亚磺酰基的功能。整体反应为将烷基共轭加成到α，β-不饱和亚砜上提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87505-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲-1-硝丙烷 、 丁烯酮 在 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到6-甲基-5-硝基庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔·硝基链烷烃的加成反应，将烷基加成至α，β-不饱和亚砜上，然后用氢化三丁基锡进行脱硝

  摘要：

  在DBU的存在下，将硝基链烷烃迈克尔加成到α，β-不饱和亚砜上是有效的。加合物中的硝基被Bu 3 SnH取代为氢，而不影响亚磺酰基的功能。整体反应为将烷基共轭加成到α，β-不饱和亚砜上提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87505-x

文献信息

• Isolation and total synthesis of (E)-6, 10-dimethyl-9-methylidene-undec-5-en-2-one, a constituent of Costus root oil
  作者：Paul Dubs、Hans-Peter Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19780610306

  日期：1978.4.19

  (E)-6, 10-Dimethyl-9-methylidene-undec-5-en-2-one (1) has been isolated from Costus root oil. A total synthesis of this compound is reported.

  （E）-6，已从古木根油中分离出10-二甲基-9-亚甲基-十一烷基-5-烯-2-酮（1）。据报道该化合物的全合成。
• ONO, NOBORU;MIYAKE, HIDEYOSHI;KAMIMURA, AKIO;TSUKUI, NOBUO;KAJI, ARITSUNE, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 29, 2957-2960
  作者：ONO, NOBORU、MIYAKE, HIDEYOSHI、KAMIMURA, AKIO、TSUKUI, NOBUO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition of alkyl groups to α,β-unsaturated sulfoxides via Michael addition of nitroparaffins and subsequent denitration with tributyltin hydride
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Akio Kamimura、Nobuo Tsukui、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87505-x

  日期：1982.1

  Michael addition of nitroparaffins to α,β-unsaturated sulfoxides is well effected in the presence of DBU. The nitro group in the adduct is replaced by hydrogen with Bu3SnH without influence to the sulfinyl function. The overall reations provide an efficient method for the conjugate addition of alkyl groups to α,β-unsaturated sulfoxides.

  在DBU的存在下，将硝基链烷烃迈克尔加成到α，β-不饱和亚砜上是有效的。加合物中的硝基被Bu 3 SnH取代为氢，而不影响亚磺酰基的功能。整体反应为将烷基共轭加成到α，β-不饱和亚砜上提供了一种有效的方法。