1-氯-6-甲基-5-硝基-异喹啉 | 943606-84-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-氯-6-甲基-5-硝基-异喹啉
• 中文别名: 1-氯-6-甲基-5-硝基异喹啉
• 英文名称: 1-chloro-6-methyl-5-nitroisoquinoline
• CAS: 943606-84-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: IWLPTUUERGDBAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-6-甲基-5-硝基-异喹啉 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 4-(5-((5-amino-6-methylisoquinolin-1-yl)amino)-2-chlorobenzyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO[3,2-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY FOR PROTEIN KINASES
  [FR] DÉRIVÉS THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDINES AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE POUR DES PROTÉINES KINASES

  摘要：

  提供一种具有蛋白激酶抑制活性的噻吩[3,2-d]嘧啶衍生物（化学式（I））或其药用可接受的盐，以及包含该衍生物的药物组合物，用于预防和治疗异常细胞生长疾病。

  公开号：

  WO2013100632A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 oxone 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 1-氯-6-甲基-5-硝基-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  泛 RAF 抑制剂 Belvarafenib 的高效第二代制造工艺

  摘要：

  本文报道了泛 RAF 抑制剂贝伐非尼 (GDC-5573) 的简化制造工艺的开发。贝尔伐非尼的过程具有许多有效的关键反应，包括强大且可扩展的 Pd 催化羰基化反应生成噻吩并嘧啶2和高度化学选择性的 Pt/V/C 催化硝基还原以获取倒数第二个中间体3。最终的酰胺偶联是通过温和且安全的方案完成的，采用N,N,N ' ,N'-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐作为偶联剂，重结晶后得到数公斤生产规模的贝伐非尼。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00277

文献信息

• THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY FOR PROTEIN KINASES
  申请人：HANMI PHARM. CO., LTD

  公开号：US20140371219A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are a thieno[3,2-d]pyrimidine derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof having inhibitory activity for protein kinase, and a pharmaceutical composition comprising same for prevention and treatment of abnormal cell growth diseases.

  提供一种具有蛋白激酶抑制活性的噻吩[3,2-d]嘧啶衍生物的化学式(I)或其药用可接受盐，以及包含该化合物的药物组合物，用于预防和治疗异常细胞生长疾病。
• ISOQUINOLINE-5-CARBOXAMIDE DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY FOR PROTEIN KINASE
  申请人：HANMI PHARM. CO., LTD.

  公开号：US20150191450A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  A compound selected from the group consisting of an isoquinoline-5-carboxamide derivative of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt, an isomer, a hydrate and a solvate thereof is effective for the prevention or treatment of diseases associated with abnormal cell growth, which are caused by abnormal activation of a protein kinases.

  从包括式(I)的异喹啉-5-羧酰胺衍生物、药用盐、异构体、水合物和溶剂化物的化合物中选择的化合物对于预防或治疗由蛋白激酶异常激活引起的与异常细胞生长相关的疾病是有效的。
• Selective Catalytic Hydrogenation of Nitro Groups in the Presence of Activated Heteroaryl Halides
  作者：Annie J. Kasparian、Cecile Savarin、Alan M. Allgeier、Shawn D. Walker

  DOI：10.1021/jo2015664

  日期：2011.12.2

  Chemoselective reduction of nitro groups in the presence of activated heteroaryl halides was achieved via catalytic hydrogenation with a commercially available sulfided platinum catalyst. The optimized conditions employ low temperature, pressure, and catalyst loading (<0.1 mol % Pt) to afford heteroaromatic amines with minimal hydrodehalogenation byproducts.

  在存在活化的杂芳基卤化物的情况下，通过使用可商购的硫化铂催化剂进行催化氢化来实现硝基的化学选择性还原。优化的条件采用低温，低压和催化剂负载量（<0.1 mol％Pt），以得到杂芳族胺，而加氢脱卤副产物最少。
• Pyrroloquinolines for treatment of obesity
  申请人：Vernalis Research Limited

  公开号：US06365598B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  A chemical compound of formula (I), wherein R1 to R3 are independently selected from hydrogen and alkyl; R4 is selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, formyl and cyano; X1 is selected from N and C—R7; X2 is selected from N and C—R8; X3 is selected from N and C—R9; X4 is selected from N and C—R10; wherein at least one of X1, X2, X3 and X4 is N; and R5 to R10 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, alkylsulfoxyl, alkylsulfonyl, arylsulfoxyl, arylsulfonyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, carboxaldehyde, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aminocarbonyl, monoalkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylamino, aminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonylamino and dialkylaminocarbonylamino, and the use thereof in therapy, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes insipidus; and sleep apnea, and particularly for the treatment of obesity.

  化学式（I）的化合物，其中R1至R3分别选自氢和烷基；R4选自氢、烷基、烷氧基、甲酰基和氰基；X1选自N和C—R7；X2选自N和C—R8；X3选自N和C—R9；X4选自N和C—R10；其中至少一个X1、X2、X3和X4是N；R5至R10分别选自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基亚氧基、烷基磺酰基、芳基亚氧基、芳基磺酰基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、硝基、氰基、羰基、烷基羰基、芳基羰基、氨基羰基、单烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧羰基氨基、氨基羰氧基、单烷基氨基羰氧基、二烷基氨基羰氧基、单烷基氨基羰基氨基和二烷基氨基羰基氨基，以及其在治疗中的应用，特别用于治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；消化系统疾病；尿崩症；睡眠呼吸暂停症，特别用于肥胖症的治疗。
• METHOD OF REDUCING AROMATIC NITRO COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20220042055A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  A method for reducing a substrate selected from 2-methyl-5-nitropyridine and methyl 4-(2-fluoro-3-nitrobenzyl)piperazine-1-carboxylate is provided catalysed by a nitroreductase and a disproportionation agent.

  提供了一种通过硝基还原酶和一个不均化剂催化减少选择自2-甲基-5-硝基吡啶和甲基4-(2-氟-3-硝基苄基)哌嗪-1-羧酸酯的基质的方法。