3-benzoyl-2,5-dimethylfuran | 66685-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-2,5-dimethylfuran
• 英文别名: (2,5-Dimethylfuran-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 66685-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: RGJRNWTYRLSGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2,5-dimethylfuran 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂合四芳基乙烯化合物、聚合物及其制备方法 与应用

  摘要：

  本发明公开了一种杂合四芳基乙烯化合物，其结构如式(Ⅰ)所示，其中，Ar1为苯基或六元杂芳基，Ar2和Ar3分别独立地为苯基、六元杂芳基或五元杂芳基，X为氮、氧、硫或硅；R1、R2和R3分别独立地为氢，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，氨基，羟基，羧基，硝基，磺酸基，三氟甲基，苯基，苄基，苯甲酰基，对溴苯基，对碘苯基，对氟苯基，噻吩，吡啶或冠醚。本发明还公开了杂合四芳基乙烯化合物制备方法与应用，以及杂合四芳基乙烯聚合物及其制备方法与应用。该杂合四芳基乙烯化合物结构性能独特，不仅具有良好的光致变色性能，同时还具备优异的聚集诱导发光性能。

  公开号：

  CN107033121B
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-benzoyl-2,5-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-烯基β-二酮的氧化烷氧基化反应以形成功能化呋喃

  摘要：

  在60 ℃用催化量的PdCl 2（CH 3 CN）2（5 mol％）和化学计量的CuCl 2（2.2当量）在二恶烷中处理4-烯丙基2,6-二甲基-3,5-庚二酮℃下12小时形成3-异丁酰基-2-异丙基-5-甲基呋喃，分离产率为77％。在这些条件下，许多α-烯基β-二酮经过氧化烷氧基化反应以中等至良好的产率形成2,3,5-三取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo035576w

文献信息

• Sequential alkylation/transition metal catalysed annulation reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with propargyl bromide
  作者：Antonio Arcadi、Giorgio Cerichelli、Marco Chiarini、Sabrina Di Giuseppe、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01666-x

  日期：2000.11

  β-Diketones, β-ketoesters and β-ketonitriles in the presence of propargyl bromide, DBU and a catalytic amount of CuI in toluene give 2,3,5-trisubstituted furans through sequential alkylation/cyclisation/isomerisation reactions.

  在炔丙基溴，DBU和催化量的CuI在甲苯中的存在下，β-二酮，β-酮酸酯和β-酮腈通过顺序的烷基化/环化/异构化反应生成2,3,5-三取代的呋喃。
• 四氯化钛作用下三羰基化合物缩合制备多取 代呋喃化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN107286121B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一种四氯化钛作用下三羰基化合物缩合制备多取代呋喃化合物的方法，即在惰性气体保护下，三羰基化合物和四氯化钛以二氯甲烷或甲苯为溶剂，在搅拌下发生反应，反应结束后分离得到所述多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• Decarboxylation with Carbon Monoxide: The Direct Conversion of Carboxylic Acids into Potent Acid Triflate Electrophiles
  作者：R. Garrison Kinney、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201814660

  日期：2019.4

  carboxylic acids into potent acid triflate electrophiles. The reaction involves oxidative carbonylation of carboxylic acids with I2 in the presence of AgOTf, and is postulated to proceed via acyl hypoiodites that react with CO to form acid triflates. Coupling this chemistry with subsequent trapping with arenes offers a mild, room temperature approach to generate ketones directly from broadly available carboxylic

  我们报告了一种将羧酸转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂的新策略。该反应涉及在AgOTf存在下用I 2氧化羧酸的羰基化反应，并假定该反应是通过与CO反应形成三氟甲磺酸酯的酰基次碘酸盐进行的。将这种化学反应与随后的芳烃捕集相结合，可提供一种温和的室温方法，无需使用腐蚀性和反应性的路易斯或布朗斯台德酸添加剂即可直接从广泛存在的羧酸中生成酮，而从易于获得，稳定且功能强大的化合物中生成酮组兼容。
• Photocatalytic synthesis of tetra-substituted furans promoted by carbon dioxide
  作者：Ya-Ming Tian、Huaiju Wang、Ritu、Burkhard König

  DOI：10.1039/d1sc06403g

  日期：——

  compounds in carbon dioxide (CO2) atmosphere under mild conditions. It was found that CO2 could be incorporated at the diketone enolic OH position, which was key to enabling the cleavage of a C–O bond during the rearrangement of a cyclopropane intermediate. This method allows for the same-pot construction of two isomers of the high-value tetra-substituted furan scaffold. The synthetic scope and preliminary

  我们报告了一个简单的协议，用于在温和条件下在二氧化碳 (CO 2 ) 气氛中将 1,3-二酮转化为无过渡金属、可见光驱动的四取代呋喃骨架化合物。发现CO 2可以掺入二酮烯醇OH位置，这是在环丙烷中间体重排期间能够裂解C-O键的关键。该方法允许高价值四取代呋喃支架的两种异构体的同一罐构造。介绍了合成范围和初步机理研究。
• Photochemistry of the Nitrogen-Thiocarbonyl Systems. XXII. Photoreaction of Arenecarbothioamides with 5-Membered Heteroaromatics. The Regioselective Photoinduced Aroylation at the 3-Position of 5-Membered Heteroaromatics.
  作者：Kazuaki ODA、Minoru MACHIDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1299

  日期：——

  Irradiation of arenecarbothioamide iwth 5-membered heteroaromatics, including benzo-fused 5-membered ones, gave regioselectively the corresponding 3-aroyl derivatives.

  对芳香碳硫胺进行辐照，结合五元杂环芳烃（包括与苯融合的五元环），选择性地生成相应的3-芳酰衍生物。