5,6-dihydro-dibenz[c,h]acridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-dibenz[c,h]acridine
• 英文别名: 5,6-Dihydrodibenzo[c,h]acridine；2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,17,19,21-decaene
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: HMOAOJXBLUOPTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-dibenz[c,h]acridine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以94%的产率得到二苯并[c,h]吖啶
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-4-chloro-1-aza-1,3-butadiene 衍生物的区域选择性热环化。二苯并[c,h]吖啶的快速高效合成

  摘要：

  二苯并[c,h]吖啶通过N-芳基-4-氯-1-氮杂-1,3-丁二烯衍生物的热环化（140-180°C）然后脱氢以良好的产率合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1739
• 作为产物：
  描述：

  (1-chloro-3,4-dihydro-naphthalen-2-ylmethylene)-naphthalen-1-ylamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5,6-dihydro-dibenz[c,h]acridine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢苯并[ c ] ac啶的合成：比较研究

  摘要：

  通过1-氯-3,4-二氢-2-萘醛与芳族胺在三种不同条件下的反应合成5,6-二氢苯并[ c ] ac啶： 一种。 由1-氯-3，4-二氢-2-萘醛制备的1-氯乙烯基- （N-芳基）亚胺的热解。 b。 1-（N-芳基）氨基-3,4-二氢-2-萘醛的酸催化环化反应。 C。 在DMF介质中热解1-氯-3,4-二氢-2-萘醛衍生的N-芳基氨基亚胺盐酸盐。所有这三种方法仅产生5,6-二氢苯并[ c ] ac啶，而没有异构体7,8-二氢苯并[ k ]菲啶。 通过详细的NMR光谱研究，独立的合成以及单晶XRD研究已明确确定了这些产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.049

文献信息

• New series of acridines and phenanthrolines: synthesis and characterization
  作者：Amel Souibgui、Anne Gaucher、Jérôme Marrot、Flavien Bourdreux、Faouzi Aloui、Béchir Ben Hassine、Damien Prim

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.067

  日期：2014.5

  New series of acridines and phenanthrolines have been prepared from β-chlorovinyl aldehydes and various aniline derivatives allowing the installation of valuable substituents, such as ketone, nitro or amino groups at the heterocyclic core. X-ray analyses confirmed the structures of acridines and phenanthrolines as well as the presence of partially hydrogenated rings and their crucial impact on the

  由β-氯乙烯基醛和各种苯胺衍生物制备了一系列新的a啶和菲咯啉，这些衍生物允许在杂环核心上安装有价值的取代基，例如酮，硝基或氨基。X射线分析证实了cr啶和菲咯啉的结构以及部分氢化的环的存在及其对基于cr啶的体系结构整体形状的关键影响。1 H NMR揭示了几种a啶动机的螺旋行为。还描述了体系结构之间的紫外线数据比较以及部分氢化环数量的影响。
• GOGTE V. N.; MULLICK G. B.; TILAK B. D., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 12, 1227-1229
  作者：GOGTE V. N.、 MULLICK G. B.、 TILAK B. D.

  DOI：——

  日期：——