1-(cyclopenten-1-yl)-1-ethanol | 3197-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclopenten-1-yl)-1-ethanol
• 英文别名: 1-(1'-hydroxyethan-1'-yl)cyclopentene；1-(1-cyclopentenyl)ethanol；(+/-)-1-(1-hydroxyethyl)cyclopentene；1-(1'-cyclopenten-1'-yl)ethanol；1,1-Bis--ethanol；(+/-)-1-(1-Hydroxy-aethyl)-cyclopenten-(1)；(+/-)-1-Cyclopent-1-enyl-aethanol；(+/-)-1-cyclopent-1-enyl-ethanol；1-(Cyclopenten-1-yl)ethanol
• CAS: 3197-74-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: XORAIJGNJZFKRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-83 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopenten-1-yl)-1-ethanol 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(1-cyclopentenyl)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethene
  参考文献：
  名称：

  顺式环加成取代顺式-Hydrindan-4-ones

  摘要：

  摘要 报道了取代的顺式-hydrandan-4-ones的合成。特别强调季立体位环碳原子的非对映选择性结构。分子间不对称Al（III）促进（4 + 2）-环加成反应是主要的C / C连接工具。探索了进一步构造（4 + 2）-环加成物的机会。 报道了取代的顺式-hydrandan-4-ones的合成。特别强调季立体位环碳原子的非对映选择性结构。分子间不对称Al（III）促进（4 + 2）-环加成反应是主要的C / C连接工具。探索了进一步构造（4 + 2）-环加成物的机会。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378880
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二醇 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 1-(cyclopenten-1-yl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  顺式环加成取代顺式-Hydrindan-4-ones

  摘要：

  摘要 报道了取代的顺式-hydrandan-4-ones的合成。特别强调季立体位环碳原子的非对映选择性结构。分子间不对称Al（III）促进（4 + 2）-环加成反应是主要的C / C连接工具。探索了进一步构造（4 + 2）-环加成物的机会。 报道了取代的顺式-hydrandan-4-ones的合成。特别强调季立体位环碳原子的非对映选择性结构。分子间不对称Al（III）促进（4 + 2）-环加成反应是主要的C / C连接工具。探索了进一步构造（4 + 2）-环加成物的机会。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378880

文献信息

• Antitumor cyclopentnaphthoquinone and cyclopentanthraquinone derivatives
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US05476952A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  The present invention provides compounds having the structure: ##STR1## or having the structure: ##STR2## The present invention also provides a pharmaceutical compostion containing the compounds, methods of synthesizing the compounds, as well as methods of inhibiting growth of tumor cells and of treating a subject having a disease characterized by the proliferation of tumor cells.

  本发明提供具有以下结构的化合物：##STR1## 或具有以下结构的化合物：##STR2## 本发明还提供含有这些化合物的药物组合物，合成这些化合物的方法，以及抑制肿瘤细胞生长和治疗患有肿瘤细胞增殖性疾病的受试者的方法。
• Synthesis of the Oxygenated Pactamycin Core
  作者：Spencer Knapp、Younong Yu

  DOI：10.1021/ol0702472

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. Pactamycin, one of the most complex and densely functionalized aminocyclitol antibiotics known, presents synthetic challenges that include reactivity and sterics, relative and absolute stereochemistry, and functional group compatibility and protection. An approach is reported that features four different types of (cyclopentane) face selective functionalization reactions and results

  [结构：见文字]。泛霉素是已知的最复杂，功能最密集的氨基环醇抗生素之一，它在合成方面面临挑战，包括反应性和空间位阻，相对和绝对立体化学以及官能团的相容性和保护作用。据报道，一种方法具有四种不同类型的（环戊烷）表面选择性官能化反应，可产生多官能化且经过适当保护的中间体，该中间体结合了目标的所有核心碳原子和氧化官能团。
• Regio- and stereoselectivity control in palladium-catalyzed allylic alkylation of 1-cycloalkenylmethyl acetates
  作者：Olivier Jacquet、Jean-Yves Legros、Matthieu Coliboeuf、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.059

  日期：2008.6

  Enantiomerically pure allylic acetates 1a and 1b were obtained by lipase-catalyzed acylation through kinetic resolution processes of the racemates. Palladium-catalyzed alkylation of 1a with dimethyl malonate was both regio- and stereoselective, showing that no isomerization of the acetate 1a or the intermediate π-allylic palladium complex took place under the conditions used. Alkylation of 1b was stereoselective

  对映体纯的乙酸烯丙酯1a和1b是通过外消旋体的动力学拆分过程通过脂肪酶催化的酰化作用而获得的。丙二酸二甲酯在钯催化下的1a烷基化具有区域选择性和立体选择性，表明在使用的条件下，乙酸酯1a或中间体π-烯丙基钯配合物没有发生异构化。1b的烷基化是立体选择性的，但不是区域选择性的。区域选择性可以通过手性配体的适当选择被部分地控制。设定条件以同时进行1b的烷基化 然后通过一锅一步法将所得产物脱羰甲氧基化，得到3-（环己-1-烯基）丁酸酯。
• Facile Approach to Versatile Chiral Intermediates for Fused Cyclopentanoid Natural Products
  作者：Fazila Zulfiqar、Abdul Malik

  DOI：10.1515/znb-2001-1119

  日期：2001.11.1

  cyclopentane, cycloheptane, and cyclooctane derivatives has been developed, starting from cycloalkanones involving the key steps of Rupe and Claisen orthoester rearrangements. The formation of intervening products could be explained by allylic strain and π-stacking, respectively.

  已经开发了一种简便的方法来处理顺式和反式 2-（1-羟甲基）乙烯基-1-乙烯基环己-1-醇以及相应的环戊烷、环庚烷和环辛烷衍生物，从环烷酮开始，涉及 Rupe 和克莱森原酸酯重排。中间产物的形成可以分别用烯丙基应变和 π 堆积来解释。
• Allylic alkylation. Palladium-catalyzed substitutions of allylic carboxylates. Stereo- and regiochemistry
  作者：Barry M. Trost、Thomas R. Verhoeven

  DOI：10.1021/ja00534a029

  日期：1980.7