ethyl (E)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-4-enoate | 193977-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-4-enoate
• CAS: 193977-51-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: ZZGINYNNGDFGKK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-4-enoate 在 palladium on activated charcoal AD-mix-α 、 jones reagent 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,2'S)-tetrahydro-[2,2']-bifuranyl-5,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤药黏液霉素的2,6-二取代四氢吡喃-3-醇通过酰基自由基环化的立体选择性合成

  摘要：

  使用Z-乙烯基磺酸盐控制rotamer种群，对酰基硒化物8进行分子内酰基自由基环化，可得到81％的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃-4-酮9，适用于有效的抗肿瘤剂粘菌素1。屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01147-7
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 ethyl (E)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤药黏液霉素的2,6-二取代四氢吡喃-3-醇通过酰基自由基环化的立体选择性合成

  摘要：

  使用Z-乙烯基磺酸盐控制rotamer种群，对酰基硒化物8进行分子内酰基自由基环化，可得到81％的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃-4-酮9，适用于有效的抗肿瘤剂粘菌素1。屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01147-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of the 2,6-disubstituted tetrahydropyran-3-ol of the potent antitumor agent mucocin via an acyl radical cyclization
  作者：P.Andrew Evans、Jamie D. Roseman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01147-7

  日期：1997.7

  radical cyclization of the acyl selenide 8, using a Z-vinylogous sulfonate to control rotamer population, affords the cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran-4-one 9, applicable to the potent antitumor agent mucocin 1, in 81% yield.

  使用Z-乙烯基磺酸盐控制rotamer种群，对酰基硒化物8进行分子内酰基自由基环化，可得到81％的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃-4-酮9，适用于有效的抗肿瘤剂粘菌素1。屈服。