1,2:5,6-diO-isopropylidene-α-D-glucofuranose bromoacetate | 80039-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-diO-isopropylidene-α-D-glucofuranose bromoacetate
• 英文别名: 3-O-bromoacetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-bromoacetate；(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-bromoacetate；O³-bromoacetyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucofuranose；O³-Bromacetyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropyliden-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-bromoacetate
• CAS: 80039-42-5
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₇
• 分子量: 381.221
• InChiKey: KDGNHFVMMZJEIW-DVYMNCLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-diO-isopropylidene-α-D-glucofuranose bromoacetate 在 甲酸 、 硫酸 、 过碘酸 、 三苯基膦 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1,2-di-O-acetyl-5,6-dideoxy-α-D-xylo-hept-5-enofuranurono-7,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  a,β-unsaturated-7,3-lactone-nucleosides via an intramolecular Wittig reaction: a short route to nucleosides related to goniothalenol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84216-h
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到1,2:5,6-diO-isopropylidene-α-D-glucofuranose bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Herbicidin C和Aureonuclemycin的全合成：僵局和新途径

  摘要：

  十一糖核苷抗生素除草素C和金黄色葡萄球菌素具有很高的生物活性，是全合成的具有挑战性的目标。在此，详细描述了我们对这些天然产物的合成策略的逐步发展。最初的途径包括金属盐加成化学，但立体化学控制不佳。相反，最终成功的策略得益于各种试剂控制的立体选择性转化，包括出乎意料的简便且高度非对映选择性的N-糖基化过程。提出的工作还描述了可能在碳水化合物化学中找到进一步应用的新组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo401706r

文献信息

• An Olefinic 1,2‐Boryl‐Migration Enabled by Radical Addition: Construction of <i>gem</i> ‐Bis(boryl)alkanes
  作者：Binlin Zhao、Zexian Li、Yixiao Wu、Yandong Wang、Jiasheng Qian、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201903721

  日期：2019.7.8

  (commercially available or prepared from alkenyl bromides and Mg) with B2Pin2 (bis(pinacolato)diboron) react with diverse alkyl halides by a Ru photocatalyst to give various gem‐bis(boryl)alkanes. Alkyl radicals add efficiently to the alkenyl diboronate complexes, and the adduct radical anions undergo radical‐polar crossover, specifically, a 1,2‐boryl‐anion shift from boron to the α‐carbon sp2 center.

  一系列的原位形成的烯基二硼酸酯络合物是由烯基Grignard试剂（可商购或由烯基溴化物和Mg制得）与B 2 Pin 2（双（频哪醇）二硼）通过Ru光催化剂与各种卤代烷反应生成各种宝石-双（硼基）烷烃。烷基自由基有效地添加到烯基二硼酸酯络合物中，加合物自由基阴离子经历自由基-极性交换，特别是从硼到α-碳sp 2的1,2-硼烷基阴离子转移。中央。这种转变显示出良好的官能团相容性，可以用作复杂化合物后期功能化的强大合成工具。量子产率的测量表明，自由基链机制是有效的，其中烯基二硼酸酯充当光催化剂激发态的还原性猝灭剂。
• A two carbon homologation of Friedel–Crafts alkylation enabled by photochemical alkene stitching: modular assembly of cyclolignans
  作者：Shyamal Pramanik、Apurba Samanta、Soumitra Maity

  DOI：10.1039/d4cc00957f

  日期：——

  efficient two-carbon homologated variant of Friedel–Crafts alkylation via photochemical radical alkene stitching. Readily available feedstock alkenes are used as bridges between photogenerated alkyl radicals and arenes, opening a route to γ-aryl-carbonyls for chemo-divergent access to aryltetralone and γ-lactones, a gateway to 2,7′-cyclolignans.

  在此，我们报告了一种通过光化学自由基烯烃缝合进行弗里德尔-克来福特烷基化的有效二碳同系变体。容易获得的原料烯烃被用作光生烷基自由基和芳烃之间的桥梁，开辟了一条通往γ-芳基-羰基的途径，从而以化学方式获得芳基四氢萘酮和γ-内酯，这是通往2,7'-环木脂素的途径。
• 236. Acetylated sugars with a free α-position, and synthetic experiments with 2 : 3 : 4 : 6-tetra-acetyl glucose and similar compounds
  作者：M. Weizmann、L. Haskelberg

  DOI：10.1039/jr9350001022

  日期：——
• Herczegh, Pal; Zsely, Martina; Szilagyi, Laszlo, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 887 - 898
  作者：Herczegh, Pal、Zsely, Martina、Szilagyi, Laszlo、Bognar, Rezso

  DOI：——

  日期：——
• Brandaenge, Svante; Josephson, Staffan; Moerch, Lars, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 4, p. 273 - 278
  作者：Brandaenge, Svante、Josephson, Staffan、Moerch, Lars、Vallen, Staffan

  DOI：——

  日期：——