(3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-bromoacetate | 129371-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-bromoacetate
• 英文别名: 3-O-bromoacetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdose；[(3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-bromoacetate
• CAS: 129371-70-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₆
• 分子量: 309.114
• InChiKey: IJBLFDRVGGSMSZ-VCGXYPBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-bromoacetate 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 四氯化锡 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(2-O-acetyl-5,6-dideoxy-β-D-xylo-hept-5-enofuranosylurono-7,3-lactone)thymine
  参考文献：
  名称：

  a,β-unsaturated-7,3-lactone-nucleosides via an intramolecular Wittig reaction: a short route to nucleosides related to goniothalenol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84216-h
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-diO-isopropylidene-α-D-glucofuranose bromoacetate 在 高碘酸 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到(3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Herbicidin C和Aureonuclemycin的全合成：僵局和新途径

  摘要：

  十一糖核苷抗生素除草素C和金黄色葡萄球菌素具有很高的生物活性，是全合成的具有挑战性的目标。在此，详细描述了我们对这些天然产物的合成策略的逐步发展。最初的途径包括金属盐加成化学，但立体化学控制不佳。相反，最终成功的策略得益于各种试剂控制的立体选择性转化，包括出乎意料的简便且高度非对映选择性的N-糖基化过程。提出的工作还描述了可能在碳水化合物化学中找到进一步应用的新组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo401706r

文献信息

• BESSODES, MICHEL;BENAMGHAR, RAMDANE;ANTONAKIS, KOSTAS, CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 493-496
  作者：BESSODES, MICHEL、BENAMGHAR, RAMDANE、ANTONAKIS, KOSTAS

  DOI：——

  日期：——