1,1'-(1,4-phenylene)bis(pentan-1-one) | 79784-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(1,4-phenylene)bis(pentan-1-one)
• 英文别名: 1,1'-(1,4-phenylene)bis-1-pentanone；1,1'-(1,4-phenylene)dipentan-1-one；1,4-bis(1-oxopentyl)benzene；2,5-dipentanoylbenzene；p-divalerylbenzene；1-(4-Pentanoylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 79784-58-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: KLULQGGOYKLDNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,4-phenylene)bis(pentan-1-one) 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 80.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以76.8%的产率得到1,4-dipentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Issac, Yvette A.; El-Zein, S. M.; Barakat, Y., Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 5, p. 463 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 反应 25.0h， 生成 1,1'-(1,4-phenylene)bis(pentan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Issac, Yvette A.; El-Zein, S. M.; Barakat, Y., Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 5, p. 463 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Ketones from Acid Chlorides and Organolithiums by Extremely Fast Micromixing
  作者：Aiichiro Nagaki、Kengo Sasatsuki、Satoshi Ishiuchi、Nobuyuki Miuchi、Masahiro Takumi、Jun‐ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201900743

  日期：2019.4

  Synthesis of ketones containing various functional groups from acid chlorides bearing electrophilic functional groups and functionalized organolithiums was achieved using a flow microreactor system. Extremely fast mixing is important for high chemoselectivity.

  使用流动微反应器系统，可以从带有亲电官能团的酰基氯和官能化的有机锂合成含各种官能团的酮。极快的混合对于高化学选择性很重要。
• A phosphine-free, heterogeneous palladium-catalyzed atom-efficient carbonylative cross-coupling of triorganoindiums with aryl halides leading to unsymmetrical ketones
  作者：Shengyong You、Ruian Xiao、Haiyi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c7nj02969a

  日期：——

  The first phosphine-free heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling of aryl halides with triorganoindiums has been developed that proceeds smoothly under 1 or 2.5 atm of carbon monoxide in THF at 68 °C and provides a general and powerful tool for the synthesis of various valuable unsymmetrical ketones with high atom-economy, good yield, and recyclability of the catalyst. Our system

  已经开发出了第一个不含膦的多官能钯催化的芳基卤化物与三有机铟的羰基交叉偶联反应，该反应在68°C的THF中在1或2.5 atm的一氧化碳下可以平稳地进行，并提供了一种通用而强大的工具来合成各种有价值的不对称酮，具有高原子经济性，良好的收率和催化剂的可回收性。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• Side functionalization of diboronic acid precursors for covalent organic frameworks
  作者：Thomas Faury、Frédéric Dumur、Sylvain Clair、Mathieu Abel、Louis Porte、Didier Gigmes

  DOI：10.1039/c3ce26494g

  日期：——

  A series of substituted 1,4-benzenediboronic acids (BDBA) was synthesized and their thermal properties investigated. Two diboronic acids were studied as building-blocks for covalent organic framework (COF) formation, namely 2,5-dimethoxy-1,4-benzenediboronic acid and 2-nitro-1,4-benzeneboronic acid. Interestingly, substitution of the BDBA core caused a dramatic decrease of the polymerization temperature leading to the formation of a less organized structure.

  一系列取代的1,4-苯二硼酸（BDBA）被合成，并研究了它们的热性质。选择两种二硼酸作为共价有机骨架（COF）形成的构建块，即2,5-二甲氧基-1,4-苯二硼酸和2-硝基-1,4-苯硼酸。有趣的是，BDBA核心的取代导致了聚合温度的显著降低，从而形成了较为无序的结构。
• Deactivation of triplet phenyl alkyl ketones by conjugatively electron-withdrawing substituents
  作者：Peter J. Wagner、Elizabeth J. Siebert

  DOI：10.1021/ja00414a048

  日期：1981.12
• A palladium-catalyzed synthesis of ketones from acid chlorides and organozinc compounds
  作者：Roger A. Grey

  DOI：10.1021/jo00186a043

  日期：1984.6