2,2'-(1,4-Phenylendiamino)bisacetophenon | 98572-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-(1,4-Phenylendiamino)bisacetophenon
• 英文别名: 1-[2-[4-(2-Acetylanilino)anilino]phenyl]ethanone
• CAS: 98572-25-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: FEPSBKYPNSDBNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,4-Phenylendiamino)bisacetophenon 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以52%的产率得到13,14-Dimethyldibenzo[b,j][4,7]phenanthrolin
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Ittemann, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 7, p. 1501 - 1507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 铁粉 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2'-(1,4-Phenylendiamino)bisacetophenon
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Ittemann, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 7, p. 1501 - 1507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Aminophenones, a common precursor to N-aryl isatins and acridines endowed with bioactivities
  作者：Nahida Mokhtari Brikci-Nigassa、Ghenia Bentabed-Ababsa、William Erb、Floris Chevallier、Laurent Picot、Lucille Vitek、Audrey Fleury、Valérie Thiéry、Mohamed Souab、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.038

  日期：2018.4

  3-b]quinolines. Separate cyclization was also performed under acidic conditions on 2-(arylamino)phenones in order to obtain acridines and related compounds. Most of the synthesized compounds were screened for their antiproliferative activity in A2058 melanoma cells, and against a panel of disease-relevant kinases such as mammalian CDK5/p25, PIM1, CLK1, DYRK1A, GSK3α/β, Haspin and leishmanial CK1. The

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，HasPIn和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。
• Hellwinkel, Dieter; Ittemann, Peter, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3165 - 3197
  作者：Hellwinkel, Dieter、Ittemann, Peter

  DOI：——

  日期：——
• HELLWINKEL, D.;ITTEMANN, P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 7, 1501-1507
  作者：HELLWINKEL, D.、ITTEMANN, P.

  DOI：——

  日期：——
• HELLWINKEL D.; ITTEMANN P., CHEM. BER., 119,(1986) N 10, 3165-3197
  作者：HELLWINKEL D.、 ITTEMANN P.

  DOI：——

  日期：——