ethyl 6-bromo-3-hexylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylate | 1257092-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: ethyl 6-bromo-3-hexylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 6-bromo-3-hexylthieno[3,2-b]thiophene-2-carbonic ester；6-Bromo-3-hexyl-thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-bromo-6-hexylthieno[3,2-b]thiophene-5-carboxylate
• CAS: 1257092-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₂S₂
• 分子量: 375.351
• InChiKey: WUKPDKYDMFOVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-3-hexylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylate 在 喹啉 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 铜 、 lithium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称的8H-噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2,3 - d ]吡咯基增敏剂：在染料敏化太阳能电池中的合成及应用

  摘要：

  合成了不对称的8H-thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2- b ] thieno [2,3- d ]吡咯（TTP）单元，并将其用作刚性和共面的π桥，建造四种新型无金属敏化剂W05 – 08。这些染料敏化的太阳能电池由于强的光收集能力而表现出高的光电流。在这些染料中，基于W05的电池与钴（II / III）氧化还原梭的结合显示出最佳的功率转换效率，最高可达9.22％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01465
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 6-bromo-3-hexylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型梯形π共轭材料-Sila-戊乙炔：合成，结构和电子性质

  摘要：

  一系列新颖的梯形π共轭材料-硅戊二乙炔（Si-PTA）进行合成和表征。化合物的晶体结构表明，取代在噻吩环上的烷基链的长度对分子堆积有重要影响。对于具有较短烷基链的化合物，观察到相邻分子之间的界面距离为约3.66Å的致密堆积结构。但是，由于在两个平面之间插入了长烷基链，因此另一种化合物获得了较大的界面距离（7.99Å）。对光学和电化学性质的研究表明，并入五碳杂ac并骨架的亚甲硅烷基桥通过σ* –π *共轭对电子性能产生明显影响。尽管相对于五碳并六苯，HOMO的水平仅观察到了轻微的提高，LUMO水平显着降低。观察到的电子性质与理论计算一致。

  DOI：

  10.1002/asia.201000287

文献信息

• 基于不对称三噻吩并吡咯的有机染料及其制 备方法和应用
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN107057399B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开一种基于不对称三噻吩并吡咯的有机染料及其制备方法和应用，属于太阳能电池技术领域。该类有机染料以三苯胺为电子给体，氰基丙烯酸为电子受体，以不对称三噻吩并吡咯单元为共轭桥连；三噻吩并吡咯单元具有刚性共平面化构型，电子云密度高，能够有效拓宽红移染料吸收光谱；同时，三噻吩并吡咯单元N‑取代基易于修饰，便于引入不同电子和空间效应基团，有助于调节分子能隙，降低染料聚集，提高电池器件的光电性能。本发明提供一种上述技术方案所述的基于不对称三噻吩并吡咯为共轭桥的有机染料在染料敏化太阳能电池中应用，测试结果表明：电池器件短路光电流密度达15.2 mA cm‑2，开路电压为885 mV，光电转化效率达到9.22%。
• 含三噻吩并吡咯-噻吩的有机染料及其在染料 敏化太阳能电池中的应用
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN106977528B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开一种含三噻吩并吡咯‑噻吩的有机染料及其在染料敏化太阳能电池中的应用，属于太阳能电池技术领域。该类有机染料具有D‑π‑A型结构特征，是以三苯胺为电子给体，氰基丙烯酸为电子受体，以三噻吩并吡咯‑噻吩单元为共轭桥连；通过在三噻吩并吡咯‑噻吩共轭桥侧边两端引入长烷基链，来抑制染料聚集，减缓电池界面电子复合。将该类有机染料应用在染料敏化太阳能电池中，能够获得8.37%光电转化效率。
• CONJUGATED POLYMERS
  申请人：D'lavari Mansoor

  公开号：US20140131628A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention relates to novel polymers containing one or more units derived from fused bis(thienothiophene) moieties, methods for their preparation and monomers used therein, blends, mixtures and formulations containing them, the use of the polymers, blends, mixtures and formulations as semiconductor in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices, and to OE and OPV devices comprising these polymers, blends, mixtures or formulations.

  该发明涉及含有一个或多个由融合的双噻吩噻吩基团衍生的单元的新型聚合物，其制备方法和其中使用的单体，混合物，配方，以及将这些聚合物，混合物，配方作为有机电子（OE）器件中的半导体的使用，特别是在有机光伏（OPV）器件中，并且涉及包含这些聚合物，混合物或配方的OE和OPV器件。
• [EN] CONJUGATED POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES CONJUGUÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013007334A2

  公开（公告）日：2013-01-17

  The invention relates to novel polymers containing one or more units derived from fused bis(thienothiophene) moieties, methods for their preparation and monomers used therein, blends, mixtures and formulations containing them, the use of the polymers, blends, mixtures and formulations as semiconductor in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices, and to OE and OPV devices comprising these polymers, blends, mixtures or formulations.
• Asymmetric 8H-Thieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-<i>b</i>]thieno[2,3-<i>d</i>]pyrrole-Based Sensitizers: Synthesis and Application in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Zhihui Wang、Mao Liang、Huanhuan Dong、Ping Gao、Ya Su、Peng Cai、Shijie Ding、Jing Chen、Song Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01465

  日期：2017.7.21

  and used as a rigid and coplanar π-bridge to construct four new metal-free sensitizers W05–08. These dyes sensitized solar cells exhibit high photocurrent due to strong light harvesting capability. Among these dyes, the W05-based cell in conjunction with cobalt(II/III) redox shuttle exhibits the best power conversion efficiency up to 9.22%.

  合成了不对称的8H-thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2- b ] thieno [2,3- d ]吡咯（TTP）单元，并将其用作刚性和共面的π桥，建造四种新型无金属敏化剂W05 – 08。这些染料敏化的太阳能电池由于强的光收集能力而表现出高的光电流。在这些染料中，基于W05的电池与钴（II / III）氧化还原梭的结合显示出最佳的功率转换效率，最高可达9.22％。