(5S,6E)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]octa-1,6-dien-3-ol | 592508-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6E)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]octa-1,6-dien-3-ol
• CAS: 592508-25-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: AFFFYELGFXGBCU-HURDVIFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6E)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]octa-1,6-dien-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4S)-4-(4-methoxy-phenoxymethyl)-cyclopent-2-enol 、 (1R,4S)-4-(4-methoxy-phenoxymethyl)-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  （-）-carbovir碳环部分的对映选择性合成

  摘要：

  抗HIV药物卡波韦的受保护碳环部分的对映选择性构建是由（S）-（-）-乳酸乙酯分11步完成的。这两个关键步骤是（3 S，4 E）-3-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-己-4-烯酸二甲酰胺的Claisen [3 + 3]σ重排，然后是钌催化的闭环复分解导致（1S，4S）-4-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-环戊-2-烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00749-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,2S)-5-(4-methoxyphenoxy)pent-3-en-2-yl]oxy-diphenylsilane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 萘烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,6E)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]octa-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-carbovir碳环部分的对映选择性合成

  摘要：

  抗HIV药物卡波韦的受保护碳环部分的对映选择性构建是由（S）-（-）-乳酸乙酯分11步完成的。这两个关键步骤是（3 S，4 E）-3-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-己-4-烯酸二甲酰胺的Claisen [3 + 3]σ重排，然后是钌催化的闭环复分解导致（1S，4S）-4-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-环戊-2-烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00749-4