tert-butyl-[(E,2S)-5-(4-methoxyphenoxy)pent-3-en-2-yl]oxy-diphenylsilane | 592508-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl-[(E,2S)-5-(4-methoxyphenoxy)pent-3-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 592508-21-9
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 446.662
• InChiKey: RYSKSJPCXJJROU-OTOIZHKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,2S)-5-(4-methoxyphenoxy)pent-3-en-2-yl]oxy-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(E,2S)-5-(4-methoxyphenoxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-carbovir碳环部分的对映选择性合成

  摘要：

  抗HIV药物卡波韦的受保护碳环部分的对映选择性构建是由（S）-（-）-乳酸乙酯分11步完成的。这两个关键步骤是（3 S，4 E）-3-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-己-4-烯酸二甲酰胺的Claisen [3 + 3]σ重排，然后是钌催化的闭环复分解导致（1S，4S）-4-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-环戊-2-烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00749-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 diisobutylaluminum hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(E,2S)-5-(4-methoxyphenoxy)pent-3-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-carbovir碳环部分的对映选择性合成

  摘要：

  抗HIV药物卡波韦的受保护碳环部分的对映选择性构建是由（S）-（-）-乳酸乙酯分11步完成的。这两个关键步骤是（3 S，4 E）-3-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-己-4-烯酸二甲酰胺的Claisen [3 + 3]σ重排，然后是钌催化的闭环复分解导致（1S，4S）-4-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-环戊-2-烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00749-4