{1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-1H-indol-4-yl}acetonitrile | 555155-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: {1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-1H-indol-4-yl}acetonitrile
• 英文别名: {1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-prop-1-yl]-1H-indol-4-yl}acetonitrile；2-[1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]indol-4-yl]acetonitrile
• CAS: 555155-03-8
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂OSi
• 分子量: 328.53
• InChiKey: AXTVYHSYDJWULV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-1H-indol-4-yl}acetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-{1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-1H-indol-4-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE-2, 5-DIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GSK-3 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  公开号：

  WO2003076398A3
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-1H-indole-4-carboxaldehyde 在 锂丁酯 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到{1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-1H-indol-4-yl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  An improved method for direct conversion of heteroaryl-aldehydes to heteroaryl-acetonitriles

  摘要：

  Treatment of heteroaryl-aldehydes with diethyl cyanophosphonate in the presence of a catalytic amount of LiCN affords phosphorylated cyanohydrins which are reduced in situ with SmI2 to give heteroaryl-acetonitriles in generally good overall yields (50-100%). The generality of the process is demonstrated. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00427-1

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：Albaugh Ann Pamela

  公开号：US20050288321A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula (I).

  本发明提供了化合物式(I)的激酶抑制剂。
• Pyrrole-2, 5dione derivatives and their used as GSK-3 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07405305B2

  公开（公告）日：2008-07-29

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula (I)

  本发明提供了式(I)的激酶抑制剂。
• [EN] PYRROLE-2, 5-DIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：——

  公开号：WO2003076398A3

  公开（公告）日：2004-02-26
• An improved method for direct conversion of heteroaryl-aldehydes to heteroaryl-acetonitriles
  作者：Thomas A. Engler、Kelly Furness、Sushant Malhotra、Clive Diefenbacher、Joshua R. Clayton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00427-1

  日期：2003.3

  Treatment of heteroaryl-aldehydes with diethyl cyanophosphonate in the presence of a catalytic amount of LiCN affords phosphorylated cyanohydrins which are reduced in situ with SmI2 to give heteroaryl-acetonitriles in generally good overall yields (50-100%). The generality of the process is demonstrated. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.