1-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-1H-pyrrole | 1146543-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[2-(2,2-Dibromo-ethenyl)phenyl]-1h-pyrrole；1-[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 1146543-04-5
• 化学式: C₁₂H₉Br₂N
• 分子量: 327.018
• InChiKey: AACBTXYOHOUHJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-1H-pyrrole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到吡咯并[1,2-a]喹啉
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化的双CC键形成：水的影响

  摘要：

  据报道，通过串联的Suzuki-Miyaura偶联和直接芳基化反应，宝石-二溴代烯烃与硼酸进行了高效的水促进钯催化反应。宽范围的芳基，烯基和烷基硼酸，以及苯环上的各种取代方式都可以使用。此外，进行了机械研究，以确定耦合的顺序以及水的作用。这项研究的结果表明，主要途径是Suzuki-Miyaura偶联/直接芳基化序列，水加速了Pd（0）的形成和Suzuki-Miyaura偶联。

  DOI：

  10.1021/jo900053b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化/二溴烯烃与 P(O)H 化合物的磷酸化：磷酸化杂芳烃的合成

  摘要：

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100949

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo-/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Naphtho[2,1-<i>b</i>]thiophenes from <i>gem</i>-Dibromovinyls and Sulphonamides
  作者：Selvarangam E. Kiruthika、Avanashiappan Nandakumar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1021/ol5019085

  日期：2014.9.5

  A highly efficient and simple route for the synthesis of pyrrolo-/indolo[1,2-a]quinolines and naphtho[2,1-b]thiophenes from gem-dibromovinyls and sulphonamides is reported. The noteworthy feature of this report is that the methodology involves a two-step protocol to synthesize tri- and tetracyclic heterocycles in a one-pot fashion through the Cu(I)-catalyzed formation of ynamide followed by a Ag(I)-assisted

  报道了一种由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩的高效简单途径。该报告的值得注意的特点是该方法涉及两步协议，即通过一锅法通过Cu（I）催化的乙酰胺的形成，然后由Ag（I）辅助的分子内合成三环和四环杂环。氢芳基化。还研究了在固态和溶液态的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹啉的代表性实例的光物理性质。
• Exploring the Reactivity of <i>N</i>-Alkynylated Sulfoximines: Acid-Catalyzed Cyclizations
  作者：Ramona Pirwerdjan、Peter Becker、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01646

  日期：2016.7.15

  N-Alkynylated sulfoximines undergo acid-promoted cyclization processes under mild reaction conditions. The transformations proceed in short reaction times affording sulfoximidoyl-functionalized naphtho[2,1-b]thiophenes or pyrrolo[1,2-a]quinolines in up to excellent yields.

  在温和的反应条件下，N-炔基化亚砜亚砜经历酸促进的环化过程。转化在较短的反应时间内进行，从而以极高的收率得到了磺酰亚胺基亚氨酰基官能化的萘并[2,1- b ]噻吩或吡咯并[1,2- a ]喹啉。
• Generation of 4-polyfluoroaryl pyrrolo[1,2-a]quinolines via C–H bond activation
  作者：Shengqing Ye、Jianping Liu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc31301d

  日期：——

  A novel and efficient preparation of 4-polyfluoroaryl pyrrolo[1,2-a]quinolines via a palladium-catalyzed reaction of 1-[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]-1H-pyrrole with polyfluoroarene is described. This transformation is efficient, leading to the corresponding products in good yields.

  描述了一种通过 1-[2-(2,2-二溴乙烯基)苯基]-1H-吡咯与多氟芳烃的钯催化反应制备 4-多氟芳基吡咯并[1,2-a]喹啉的新颖且有效的制备方法。这种转化是有效的，导致相应的产品具有良好的收率。
• Palladium‐Catalyzed Domino Cyclization/Phosphorylation of <i>gem</i> ‐Dibromoolefins with P(O)H Compounds: Synthesis of Phosphorylated Heteroaromatics
  作者：Chen Chen、Jie Ding、Liying Liu、Yujie Huang、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202100949

  日期：2022.1.4

  We presented a palladium-catalyzed domino cyclization/phosphorylation of gem-dibromoolefins, which utilize H-phosphinates and secondary phosphine oxides as the phosphine sources, respectively. A variety of phosphorylated heteroaromatics were obtained in moderate to good yields with wide functional group compatibility. This one-pot reaction enables multiple bond-forming events including C−X (X=O, N

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。
• Tandem Pd-Catalyzed Double C−C Bond Formation: Effect of Water
  作者：David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo900053b

  日期：2009.4.17

  A highly efficient water-accelerated palladium-catalyzed reaction of gem-dibromoolefins with a boronic acid via a tandem Suzuki−Miyaura coupling and direct arylation is reported. A wide range of aryl, alkenyl, and alkyl boronic acids, as well as a variety of substitution patterns on the phenyl ring, are tolerated. Additionally, mechanistic studies were conducted to ascertain the order of the couplings

  据报道，通过串联的Suzuki-Miyaura偶联和直接芳基化反应，宝石-二溴代烯烃与硼酸进行了高效的水促进钯催化反应。宽范围的芳基，烯基和烷基硼酸，以及苯环上的各种取代方式都可以使用。此外，进行了机械研究，以确定耦合的顺序以及水的作用。这项研究的结果表明，主要途径是Suzuki-Miyaura偶联/直接芳基化序列，水加速了Pd（0）的形成和Suzuki-Miyaura偶联。