(R)-2-Methyl-3-oxopentanol | 27970-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-Methyl-3-oxopentanol
• 英文别名: (R)-1-Hydroxy-2-methyl-3-pentanone；(2R)-1-hydroxy-2-methylpentan-3-one
• CAS: 27970-79-2
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: JYEMLYGXHDIVRA-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.54℃ at 101.325kPa
• 密度：
  0.946-0.963g/cm3 at 20-40℃
• LogP：
  1.71 at 30℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-3-oxopentanol 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4R,5R)-5-{(1S)-2-[(4R,5R,6S)-2-ethyl-6-{(1R)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy-1-methylethyl]-5-methyl-1,3,2-dioxaborinan-4-yl}-1-methoxyethyl]}-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C 的 C(9)-C(20) 内酯-二丙酸酯片段的合成研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了 Calyculin C 的 C(9)-C(20) 二丙酸内酯片段的非对映异构体的合成。已经开发了关键中间体 2 的短和对映选择性合成。该中间体还将在 Calyculin C 的 C(9)-C(20) 二丙酸内酯片段的正确非对映异构体的合成中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822389
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-1-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (R)-2-Methyl-3-oxopentanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol reactions using chiral boron reagents: Application to the synthesis of tirandamycin A

  摘要：

  The bicyclic acetal 1, a key intermediate in previous synthetic studies on tirandamycin A, has been prepared in enantiomerically pure form starting from the (R)-ethylketone 2 and the aldehyde 3. A reagent controlled aldol reaction using (-)-(Ipc)2BOTf selectively gave the 1,2-syn-2,4-syn adduct 4, which was subsequently converted into 1 via the 1,3-anti diol 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74320-6

文献信息

• Finding the Selectivity Switch - A Rational Approach towards Stereocomplementary Variants of the Ene Reductase YqjM
  作者：Elisabeth Rüthlein、Thomas Classen、Lina Dobnikar、Melanie Schölzel、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201500149

  日期：2015.5.26

  these challenges rationally in the case of the enzymatic synthesis of methyl 3‐hydroxy‐2‐methylpropanoate (commonly denoted as the Roche ester) and derivatives thereof using the ene reductase YqjM. By a highly efficient, concept‐based approach of designing mutant variants of YqjM and engineering substrates we could alter both the rate constant and the enantioselectivity of the reaction. Preparative scale

  来自Old Yellow Enzyme家族的烯还原酶是通用的生物催化剂，可用于合成旋光化合物。与化学合成中的竞争性催化剂相比，生物催化剂的一个缺点是通常只有一种产品的立体异构体可用。另一个缺点可能是某些酶-底物组合缺乏活性。在3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的酶促合成中，我们能够合理地应对这两个挑战（通常称为罗氏烯还原酶YqjM。通过设计YqjM和工程底物突变体的高效，基于概念的方法，我们可以改变反应的速率常数和对映选择性。用成功的突变体已经进行了制备规模的反应。此外，对底物的反复修饰对罗氏酯前体及其衍生物的结合方式提供了基于实验的见解。
• Catalytic, Asymmetric Synthesis and Diastereoselective Aldol Reactions of Dipropionate Equivalents
  作者：Michael A. Calter、Wei Song、Jianguang Zhou

  DOI：10.1021/jo035668l

  日期：2004.2.1

  methylketene can be conveniently prepared in one step and high enantiomeric excess from propionyl chloride, using a catalytic amount of a silylated cinchona alkaloid as a source of chirality. Opening of the dimer with a lithiated sulfonamide affords a β-ketosulfonimide, which undergoes Sn(II)-mediated aldol reactions to diastereoselectively afford the anti,syn-aldol adduct. Alternatively, reduction of the dimer

  使用催化量的甲硅烷基化的金鸡纳生物碱作为手性来源，可以方便地一步制备甲基乙烯酮的二聚体，并由丙酰氯制得高对映体过量。用锂化的磺酰胺打开二聚体得到β-酮磺酰亚胺，其经历Sn（II）介导的羟醛反应，非对映选择性地得到反式，顺式-羟醛加合物。或者，将二聚体还原为β-羟基酮，然后进行酰化，得到β-酰氧基酮，其经历非对映选择性，二烷基硼氯化物介导的醛醇缩合反应以产生抗，抗醛醇加合物。
• Catalytic, Asymmetric Dimerization of Methylketene
  作者：Michael A. Calter

  DOI：10.1021/jo961721c

  日期：1996.11.15
• The Baker's Yeast Reduction of the β-Keto Aldehydes in the Presence of a Sulfur Compound
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makato Shimizu

  DOI：10.1055/s-1999-2824

  日期：1999.8
• Studies Towards the Synthesis of the C(9)-C(20) Lactone-Dipropionate Fragment of Calyculin C
  作者：Ari M. P. Koskinen、Kaisa Karisalmi

  DOI：10.1055/s-2004-822389

  日期：——

  In this paper we describe the synthesis of a diastereomer of the C(9)-C(20) dipropionate-lactone fragment of Calyculin C. A short and enantioselective synthesis of the key intermediate 2 has been developed. This intermediate will play a critical role also in the synthesis of the correct diastereomer of C(9)-C(20) dipropionate-lactone fragment of Calyculin C.

  在本文中，我们描述了 Calyculin C 的 C(9)-C(20) 二丙酸内酯片段的非对映异构体的合成。已经开发了关键中间体 2 的短和对映选择性合成。该中间体还将在 Calyculin C 的 C(9)-C(20) 二丙酸内酯片段的正确非对映异构体的合成中发挥关键作用。