3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-<(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino>-α-D-glucopyranosyl bromide | 114244-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-<(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino>-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino]-α-D-glucopyranosyl bromide
• CAS: 114244-90-5
• 化学式: C₂₁H₂₈BrNO₉
• 分子量: 518.359
• InChiKey: SFVOZIAYDFTQTE-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-<(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino>-α-D-glucopyranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 3 A molecular sieve 、 氯 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物的Koenigs-knorr糖基化

  摘要：

  摘要标题化合物（2）是由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐通过N保护的衍生物2-脱氧-2-[（4,4-二甲基）制成的，是一种相当稳定的结晶固体。 -2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-吡喃葡萄糖是2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基的优异供体。在Ag 2 CO 3存在下2与甲基，异丙基，烯丙基和环己醇的反应以71-98％的收率得到甲基，异丙基，烯丙基和环己基β-糖苷3-6。与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的类似反应得到（39％）预期的β-连接的二糖O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧环己基亚甲基）氨基]-β-d-吡喃葡萄糖基]-（1→6）-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α- d-吡喃半乳糖（7）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80134-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 5,5-Dimethyl-2-[((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-methylene]-cyclohexane-1,3-dione 反应 5.0h， 以85%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-<(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino>-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物的Koenigs-knorr糖基化

  摘要：

  摘要标题化合物（2）是由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐通过N保护的衍生物2-脱氧-2-[（4,4-二甲基）制成的，是一种相当稳定的结晶固体。 -2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-吡喃葡萄糖是2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基的优异供体。在Ag 2 CO 3存在下2与甲基，异丙基，烯丙基和环己醇的反应以71-98％的收率得到甲基，异丙基，烯丙基和环己基β-糖苷3-6。与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的类似反应得到（39％）预期的β-连接的二糖O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧环己基亚甲基）氨基]-β-d-吡喃葡萄糖基]-（1→6）-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α- d-吡喃半乳糖（7）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80134-9