methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride | 4239-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride；methyl tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrocloride；methyl-(tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside); hydrochloride；Methyl-(tri-O-acetyl-2-amino-2-desoxy-β-D-glucopyranosid); Hydrochlorid
• CAS: 4239-79-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₈*ClH
• 分子量: 355.773
• InChiKey: DJUPDCUFXIMWNN-GATVXMMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  123.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到methyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Nagabhushan, T. L., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2720 - 2723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidenemethyl)-amino]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物的Koenigs-knorr糖基化

  摘要：

  摘要标题化合物（2）是由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐通过N保护的衍生物2-脱氧-2-[（4,4-二甲基）制成的，是一种相当稳定的结晶固体。 -2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-吡喃葡萄糖是2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基的优异供体。在Ag 2 CO 3存在下2与甲基，异丙基，烯丙基和环己醇的反应以71-98％的收率得到甲基，异丙基，烯丙基和环己基β-糖苷3-6。与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的类似反应得到（39％）预期的β-连接的二糖O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧环己基亚甲基）氨基]-β-d-吡喃葡萄糖基]-（1→6）-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α- d-吡喃半乳糖（7）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80134-9

文献信息

• Probing Synergy between Two Catalytic Strategies in the Glycoside Hydrolase <i>O</i>-GlcNAcase Using Multiple Linear Free Energy Relationships
  作者：Ian R. Greig、Matthew S. Macauley、Ian H. Williams、David J. Vocadlo

  DOI：10.1021/ja904506u

  日期：2009.9.23

  revealing changes in mechanism, transition state, and rate-determining step upon concomitant variation of both nucleophilic strength and leaving group abilities are observed. The observed changes in mechanism reflect the roles played by the enzymic general acid and the catalytic nucleophile. Significantly, these results illustrate how the enzyme synergistically harnesses both modes of catalysis; a feature that

  人类 O-GlcNAcase 在调节丝氨酸和苏氨酸残基与 β-O 连接的 N-乙酰氨基葡萄糖单糖单元 (O-GlcNAc) 的翻译后修饰方面发挥着重要作用。O-GlcNAcase 的机制涉及底物的 2-乙酰氨基基团的亲核参与以取代糖苷连接的离去基团。这种酶对底物结构变化的耐受性使我们能够使用几个系列的底物来表征 O-GlcNAcase 过渡态，以产生多个同时的自由能关系。观察到伴随亲核强度和离去基团能力变化的机制、过渡态和速率决定步骤的变化模式。观察到的机制变化反映了酶通酸和催化亲核试剂所起的作用。重要的是，这些结果说明了酶如何协同利用两种催化模式；许多小分子催化模型都没有的特征。这些研究还表明了氧代碳鎓离子中间体在 O-GlcNAcase 催化的氨基葡萄糖水解中的动力学意义，探索了使用酶过渡态结构的非原子研究可能学到的知识的局限性，并提供了关于保留超家族的一般见解糖苷水解酶作为有效的催化剂。
• Analysis of PUGNAc and NAG-thiazoline as Transition State Analogues for Human <i>O</i>-GlcNAcase:  Mechanistic and Structural Insights into Inhibitor Selectivity and Transition State Poise
  作者：Garrett E. Whitworth、Matthew S. Macauley、Keith A. Stubbs、Rebecca J. Dennis、Edward J. Taylor、Gideon J. Davies、Ian R. Greig、David J. Vocadlo

  DOI：10.1021/ja065697o

  日期：2007.1.1

  PUGNAc and NAG-thiazoline, provide insight into the features of NAG-thiazoline that resemble the transition state and reveal where PUGNAc fails to capture significant binding energy. These studies also point to late transition state poise for the O-GlcNAcase catalyzed reaction with significant nucleophilic participation and little involvement of the leaving group. The potency of NAG-thiazoline, its transition

  O-GlcNAcase 催化 β-O-连接的 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷 (O-GlcNAc) 从翻译后修饰蛋白的丝氨酸和苏氨酸残基中裂解。这种酶的两种有效抑制剂是 O-(2-acetamido-2-deoxy-d-glupyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) 和 1,2-dideoxy-2'-methyl-alpha-d-glupyranoso[2, 1-d]-Delta2'-噻唑啉（NAG-噻唑啉）。这些抑制剂的衍生物对人 O-GlcNAcase 的选择性与功能相关的人溶酶体 β-己糖胺酶的选择性不同，PUGNAc 衍生物表现出适度的选择性，而 NAG-噻唑啉衍生物表现出高选择性。解决了这种选择性差异的分子基础，以及这些抑制剂模拟 O-GlcNAcase 稳定的过渡态 (TS) 的程度。使用一系列基板，基态 (GS)