5,5-Dimethyl-2-[((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-methylene]-cyclohexane-1,3-dione | 111286-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-[((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-methylene]-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-deoxy-2-<(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino>-α,β-D-glucopyranose；2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino]-α,β-D-glucopyranose
• CAS: 111286-55-6；112146-53-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇
• 分子量: 329.35
• InChiKey: PEHHOGYQBAMFQC-GNMOMJPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  136.32
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-2-[((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-methylene]-cyclohexane-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-5-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidenemethyl)-amino]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的烷基葡糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷的合成。2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖的晶体结构

  摘要：

  摘要在Et3N存在下，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸盐与5,5-二甲基-2-苯基氨基亚甲基-1,3-环己二酮在MeOH中的反应得到2-脱氧-2-[（4， 4-二甲基-2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-葡萄糖（6）的产率＞ 75％。在费歇尔条件下用不同的醇（MeOH，CH2 = CH = CH2OH，BnOH）对6进行糖基化，得到相应的烷基2-脱氧-2-[（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]的混合物-α，β-d-吡喃葡萄糖苷和-α-d-葡糖呋喃糖苷。除去N-保护基团得到高产率的游离氨基脱氧糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷。除了其他已知的糖苷之外，还获得了烯丙基和苄基2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷和乙基和烯丙基2-氨基-2-脱氧-α-β-葡糖呋喃糖苷。X射线晶体学研究表明6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80214-8
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-amino glucose 、 2-(anilinomethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5,5-Dimethyl-2-[((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-methylene]-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的烷基葡糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷的合成。2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖的晶体结构

  摘要：

  摘要在Et3N存在下，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸盐与5,5-二甲基-2-苯基氨基亚甲基-1,3-环己二酮在MeOH中的反应得到2-脱氧-2-[（4， 4-二甲基-2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-葡萄糖（6）的产率＞ 75％。在费歇尔条件下用不同的醇（MeOH，CH2 = CH = CH2OH，BnOH）对6进行糖基化，得到相应的烷基2-脱氧-2-[（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]的混合物-α，β-d-吡喃葡萄糖苷和-α-d-葡糖呋喃糖苷。除去N-保护基团得到高产率的游离氨基脱氧糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷。除了其他已知的糖苷之外，还获得了烯丙基和苄基2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷和乙基和烯丙基2-氨基-2-脱氧-α-β-葡糖呋喃糖苷。X射线晶体学研究表明6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80214-8

文献信息

• Koenigs-knorr glycosidations with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)-amino]-α-d-glucopyranosyl bromide
  作者：Antonio Gómez-Sánchez、María de Gracia García-Martín、Consolación Gasch

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80134-9

  日期：1987.7

  from 2-amino-2-deoxy- d -glucose hydrochloride through its N -protected derivative, 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino]- d -glucopyranose, is an excellent donor of the 2-amino-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl group. The reaction of 2 with methyl, isopropyl, allyl, and cyclohexyl alcohols in the presence of Ag 2 CO 3 gave the methyl, isopropyl, allyl, and cyclohexyl β-glycosides

  摘要标题化合物（2）是由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐通过N保护的衍生物2-脱氧-2-[（4,4-二甲基）制成的，是一种相当稳定的结晶固体。 -2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-吡喃葡萄糖是2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基的优异供体。在Ag 2 CO 3存在下2与甲基，异丙基，烯丙基和环己醇的反应以71-98％的收率得到甲基，异丙基，烯丙基和环己基β-糖苷3-6。与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的类似反应得到（39％）预期的β-连接的二糖O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧环己基亚甲基）氨基]-β-d-吡喃葡萄糖基]-（1→6）-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α- d-吡喃半乳糖（7）。