2-(anilinomethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione | 29974-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(anilinomethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-((phenylamino)methylene)cyclohexane-1,3-dione；2-anilinomethylene-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
• CAS: 29974-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00512921
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KAKVULZOERVUHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  378.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(anilinomethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2-<(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino>-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的烷基葡糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷的合成。2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖的晶体结构

  摘要：

  摘要在Et3N存在下，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸盐与5,5-二甲基-2-苯基氨基亚甲基-1,3-环己二酮在MeOH中的反应得到2-脱氧-2-[（4， 4-二甲基-2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-葡萄糖（6）的产率＞ 75％。在费歇尔条件下用不同的醇（MeOH，CH2 = CH = CH2OH，BnOH）对6进行糖基化，得到相应的烷基2-脱氧-2-[（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]的混合物-α，β-d-吡喃葡萄糖苷和-α-d-葡糖呋喃糖苷。除去N-保护基团得到高产率的游离氨基脱氧糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷。除了其他已知的糖苷之外，还获得了烯丙基和苄基2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷和乙基和烯丙基2-氨基-2-脱氧-α-β-葡糖呋喃糖苷。X射线晶体学研究表明6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80214-8
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(anilinomethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  超声辅助区域选择性合成、光物理和结构研究的 1-取代吲唑-4(5H)-酮和二甲酮的烯氨基二酮

  摘要：

  摘要 二甲酮与DMF-DMA反应得到烯氨基二酮，与胺类、盐酸胍和取代芳香肼等亲核试剂反应得到烯氨基二酮、喹唑啉和吲唑衍生物。合成化合物的结构是根据光谱数据（红外、核磁共振和质谱）确定的。已经报道了代表性化合物 6b 的 X 射线晶体学研究。对吲唑衍生物及其区域异构体进行了 DFT 研究以验证指定的结构。实验核磁共振也与从理论研究中获得的核磁共振相关。还报道了化合物 4 和 6 的光物理（紫外线和荧光）研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129710

文献信息

• Ring closure reactions of cyclic 2-arylaminomethylene-1,3-diones
  作者：Dang Van Tinh、Michaela Fischer、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570330358

  日期：1996.5

  5-Arylaminomethylene compounds such as 5-arylaminomethylenepyrimidine-2,4,6-triones 2 or 2-phenylaminomethylenephenalene-1,3-dione 13 cyclize by thermolysis via migration of the arylamino group to pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones 6 or 7-oxo-7H-naphtho[1,8-bc]acridine 15, respectively. 2-Phenylaminomethylenecyclohexane-1,3-dione 8 cyclizes to 9,9-dimethyl-9,10-dihydrophenanthridin-7(8H)-one 11 without

  5-芳基氨基亚甲基化合物，例如5-芳基氨基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮2或2-苯基氨基亚甲基苯-1,3-二酮13通过芳基氨基向嘧啶并[4,5 - b ]喹啉2的迁移而热解而环化，4-二酮6或7-氧代-7 H-萘[1,8- bc ] ac啶15。2- Phenylaminomethylenecyclohexane -1,3-二酮8环化成9,9-二甲基-9,10- dihydrophenanthridin-7（8 ħ） -酮11，而不重排。
• Unexpected result in the reaction of 3-amino-3-thioxopropanamides with 2-anilinomethylene derivatives of 1,3-dicarbonyl compounds. synthesis of pyrimidine-5-carboxamide derivatives
  作者：V. V. Dotsenko、K. A. Frolov、S. G. Krivokolysko、V. V. Polovinko

  DOI：10.1007/s10593-013-1266-5

  日期：2013.6

  interaction of 3-amino-3-thioxopropanamides with 2-anilinomethylene derivatives of dimedone, 1,3-cyclohexanedione and Meldrum’s acid led to the formation of 2-(2-amino-2-oxoethyl)-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxamides. The latter were alkylated in alkaline medium with the formation of 4-(alkylthio)pyrimidine-5-carboxamide derivatives.

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与二甲酮，1,3-环己二酮和Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物的相互作用导致形成2-（2-氨基-2-氧代乙基）-6-硫代氧杂1,6 -二氢嘧啶-5-羧酰胺。将后者在碱性介质中烷基化，形成4-（烷硫基）嘧啶-5-羧酰胺衍生物。
• The synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship of 2-phenylaminomethylene-cyclohexane-1,3-diones as specific anti-tuberculosis agents
  作者：Muzafar Ahmad Rather、Ali Mohd Lone、Bisma Teli、Zubair Shanib Bhat、Paramjeet Singh、Mubashir Maqbool、Bashir Ahmad Shairgojray、Mohd Jamal Dar、Shajrul Amin、Syed Khalid Yousuf、Bilal A. Bhat、Zahoor Ahmad

  DOI：10.1039/c7md00350a

  日期：——

  cyclohexane-1,3-dione based structures 5 and 6 as hits. The selected hit molecules were used for further synthesis and a library of 37 compounds under four families was synthesized for lead generation. Evaluation of the library against M. tuberculosis lead to the identification of three lead antituberculosis agents (37, 39 and 41). The most potential compound, 2-(((2-hydroxyphenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1

  本研究利用基于全细胞的表型筛选数千种针对结核分枝杆菌H37Rv（M.tb.）的小分子，并将基于环己烷-1,3-二酮的结构5和6鉴定为命中。选定的命中分子用于进一步合成，并合成了四个家族下的37种化合物的文库，用于产生先导。评估抗结核分枝杆菌的文库可鉴定出三种主要的抗结核药（37、39和41）。最有潜力的化合物2-（（（（2-羟基苯基）氨基）亚甲基）-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（39）的MIC为2.5 µg / mL，属于MICs范围内。已知的抗结核药物乙胺丁醇，链霉素和左氧氟沙星。此外，该化合物被证明是无毒的（< 在50μM浓度下对4种人类细胞系的抑制率为20％。像一线抗结核药（异烟肼，利福平和吡嗪酰胺）一样，该化合物对一般革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌甚至对耻垢分枝杆菌均​​无活性。从而反映出其高度特异性的抗结核活性。
• Uses of dimedone to synthesis pyrazole, isoxazole and thiophene derivatives with antiproliferative, tyrosine kinase and Pim-1 kinase inhibitions
  作者：Rafat Milad Mohareb、Fatma Mohamed Manhi、Mahmoud Ali Abdelaziz Mahmoud、Amal Abdelwahab

  DOI：10.1007/s00044-020-02579-4

  日期：2020.8

  inhibitors. The target molecules were obtained from dimedone, which reacted with triethoxymethane to produce a product that is capable for many heterocyclization reactions to give fused pyrazole, thiophene and isoxazole derivatives. Compounds 7b, 7c, 7d, 9b, 11, 12c, 12d, 14b, 16b, 17c, 17d, 18c, 18d, and 18e were the most cytotoxic compounds, their further tests toward the five tyrosine kinases c-Kit, Flt-3

  我们的目标是合成不仅具有抗肿瘤活性而且具有激酶抑制剂的靶分子。从二甲酮获得目标分子，该二甲酮与三乙氧基甲烷反应生成一种产物，该产物能够进行许多杂环反应以生成稠合的吡唑，噻吩和异恶唑衍生物。化合物7B，图7C，图7D，图9b，11，12C，12D，14B，16B，17C，17D，18C，18D，和18E是最细胞毒性化合物，它们朝向五个酪氨酸激酶的c-Kit，Flt-3的，VEGFR-2，EGFR，和PDGFR和PIM-1激酶表明，化合物进一步测试7b的，图7d，11，12C，14B，16B，测试的化合物中17d，18d和18e对五个酪氨酸激酶和化合物7b，7d，14b，16b和18e最有效对Pim-1激酶的抑制作用最高。PAINS最具细胞毒性的化合物显示出零的PAINS警戒，因此，这些化合物将来可以用作有用的药物。
• Luminescent properties of Ln(III) complexes with 2-[(phenylamino)methylene]-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione as an antenna
  作者：K.S. Smirnova、E.A. Ivanova、T.S. Sukhikh、I.P. Pozdnyakov、V.V. Dotsenko、E.V. Lider

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120490

  日期：2021.9

  synthesized: [Eu(HL)2(NO3)3] (1), [Sm(HL)2(NO3)3] (2), [Ce(HL)2(NO3)3] (3), [Tm(HL)2Cl3]·H2O (4), [Tb(HL)2Cl3]·H2O (5), [Dy(HL)2(H2O)(NO3)3] (6) and [Gd(HL)2Cl3]·H2O (7). The obtained Eu(III), Sm(III) and Ce(III) nitrate complexes was established to be isostructural just like Tm(III), Tb(III) and Gd(III) chloride ones. Using X-ray diffraction analysis, the structures of cerium and samarium were determined

  合成了七种镧系元素与 2-[(苯基氨基)亚甲基]-5,5-二甲基-环己烷-1,3-二酮的配位化合物：[Eu(HL) 2 (NO 3 ) 3 ] ( 1 ), [Sm (HL) 2 (NO 3 ) 3 ] ( 2 ), [Ce(HL) 2 (NO 3 ) 3 ] ( 3 ), [Tm(HL) 2 Cl 3 ]·H 2 O ( 4 ), [Tb( HL) 2 Cl 3 ]·H 2 O ( 5 ), [Dy(HL) 2 (H 2 O)(NO 3) 3 ] ( 6 ) 和 [Gd(HL) 2 Cl 3 ]·H 2 O ( 7）。获得的 Eu(III)、Sm(III) 和 Ce(III) 硝酸盐配合物与 Tm(III)、Tb(III) 和 Gd(III) 氯化物一样具有同构结构。使用X射线衍射分析，确定了铈和钐的结构，它们恰好是聚合物链。相反，镝化合物是单核的。配体在蓝色区域发射，量子产率接近 12%。对于