1-(4-bromobutyl)-3-phenyl-1H-indole | 1340592-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-bromobutyl)-3-phenylindole
• CAS: 1340592-98-4
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN
• 分子量: 328.252
• InChiKey: JMWRYYFHXYDKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutyl)-3-phenyl-1H-indole 在 [Au₂(dppm)2]Cl₂ 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到10-phenyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过光还原氧化金催化吲哚官能化

  摘要：

  报道了使用光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2来引发在吲哚上的自由基环化。激发二聚体Au（I）光催化剂以还原未活化的溴代烷烃和溴代芳烃用于碳中心自由基的产生。在这项工作之前，利用光氧化还原催化剂导致吲哚官能化的还原过程仅限于活化的苄基或α-羰基定位的溴代烷烃。该方法为有机锡烷和发火引发剂提供了温和且安全的替代方法，可用于获得以前通过催化或化学计量方法无法获得的高能自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01260
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-(苯基磺酰基)吲哚 在 甲醇 、 四丁基碘化铵 、 氯化铵 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-bromobutyl)-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of indole-based sigma receptor ligands

  摘要：

  A series of novel indole-based analogs were prepared and their affinities for sigma receptors were determined using in vitro radioligand binding assays. The results of this study identified several compounds with nanomolar sigma-2 affinity and significant selectivity over sigma-1 receptors. In particular, 2-(4-(3-(4-fluorophenyl)indol-1-yl)butyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (9f) was found to display high affinity at sigma-2 receptors with good selectivity (sigma-1/sigma-2 = 395). The pharmacological binding profile for this compound was established with other relevant non-sigma sites. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.031