2-benzyloxy-5-nitroacetophenone | 1429022-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxy-5-nitroacetophenone
• 英文别名: 1-(2-(benzyloxy)-5-nitrophenyl)ethanone；1-(5-Nitro-2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1429022-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: YAQTYPDOYKOOQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-5-nitroacetophenone 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-(benzyloxy)-3-(2-bromoacetyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of 3-(2-Aminoheterocycle)-4-benzyloxyphenylbenzamide Derivatives as BACE-1 Inhibitors

  摘要：

  设计、合成了三个系列的3-(2-氨基杂环)-4-苄氧基苯基苯甲酰胺衍生物、2-氨基恶唑、2-氨基噻唑和2-氨基-6H-1,3,4-噻嗪并作为β-分泌酶(BACE)进行评价。 -1）抑制剂。初步的构效关系表明，2-氨基-6H-1,3,4-噻嗪部分和α-萘基的存在有利于BACE-1的抑制。在合成的化合物中，5e表现出最有效的BACE-1抑制活性，IC50值为9.9 μM，并且在Madin-Darby犬肾细胞系（MDCK）和Madin-Darby犬肾多药中表现出高脑摄取潜力电阻 1 (MDCK-MDR1) 型号。

  DOI：

  10.3390/molecules18033577
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 硝基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzyloxy-5-nitroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of 3-(2-Aminoheterocycle)-4-benzyloxyphenylbenzamide Derivatives as BACE-1 Inhibitors

  摘要：

  设计、合成了三个系列的3-(2-氨基杂环)-4-苄氧基苯基苯甲酰胺衍生物、2-氨基恶唑、2-氨基噻唑和2-氨基-6H-1,3,4-噻嗪并作为β-分泌酶(BACE)进行评价。 -1）抑制剂。初步的构效关系表明，2-氨基-6H-1,3,4-噻嗪部分和α-萘基的存在有利于BACE-1的抑制。在合成的化合物中，5e表现出最有效的BACE-1抑制活性，IC50值为9.9 μM，并且在Madin-Darby犬肾细胞系（MDCK）和Madin-Darby犬肾多药中表现出高脑摄取潜力电阻 1 (MDCK-MDR1) 型号。

  DOI：

  10.3390/molecules18033577

文献信息

• Choline Hydroxide as a Versatile Medium for Catalyst‐Free <i>O</i> ‐Functionalization of Phenols
  作者：Gyu‐Tae Kwon、Seong‐Ryu Joo、Soo‐Youl Park、Seung‐Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12138

  日期：2020.12

  A versatile synthetic protocol for benzyl phenyl ether preparation via O‐alkylation of phenolic oxygen with readily available benzyl derivatives was demonstrated. The newly designed procedure was carried out using an eco‐friendly medium, room‐temperature ionic liquid (choline hydroxide), under metal‐ and base‐catalyst‐free aerobic conditions. The reaction platform was also successfully applied to phenol

  通过酚氧的O烷基化与易于获得的苄基衍生物制备了一种通用的合成方案，用于制备苄基苯基醚。新设计的程序是在无金属和碱催化剂的有氧条件下，使用生态友好型的室温离子液体（氢氧化胆碱）进行的。该反应平台也成功地应用于苯酚保护策略。
• Design, Synthesis and Evaluation of 3-(2-Aminoheterocycle)-4-benzyloxyphenylbenzamide Derivatives as BACE-1 Inhibitors
  作者：Shihao Shangguan、Fei Wang、Yong Liao、Haiping Yu、Jia Li、Wenhai Huang、Haihong Hu、Lushan Yu、Yongzhou Hu、Rong Sheng

  DOI：10.3390/molecules18033577

  日期：——

  Three series of 3-(2-aminoheterocycle)-4-benzyloxyphenylbenzamide derivatives, 2-aminooxazoles, 2-aminothiazoles, and 2-amino-6H-1,3,4-thiadizines were designed, synthesized and evaluated as β-secretase (BACE-1) inhibitors. Preliminary structure-activity relationships revealed that the existence of a 2-amino-6H-1,3,4-thiadizine moiety and α-naphthyl group were favorable for BACE-1 inhibition. Among the synthesized compounds, 5e exhibited the most potent BACE-1 inhibitory activity, with an IC50 value of 9.9 μΜ and it exhibited high brain uptake potential in Madin-Darby anine kidney cell lines (MDCK) and a Madin-Darby canine kidney-multidrug resistance 1 (MDCK-MDR1) model.

  设计、合成了三个系列的3-(2-氨基杂环)-4-苄氧基苯基苯甲酰胺衍生物、2-氨基恶唑、2-氨基噻唑和2-氨基-6H-1,3,4-噻嗪并作为β-分泌酶(BACE)进行评价。 -1）抑制剂。初步的构效关系表明，2-氨基-6H-1,3,4-噻嗪部分和α-萘基的存在有利于BACE-1的抑制。在合成的化合物中，5e表现出最有效的BACE-1抑制活性，IC50值为9.9 μM，并且在Madin-Darby犬肾细胞系（MDCK）和Madin-Darby犬肾多药中表现出高脑摄取潜力电阻 1 (MDCK-MDR1) 型号。