4-pyrrolidinyl-1,8-naphthalic anhydride | 99024-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-pyrrolidinyl-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 6-(pyrrolidin-1-yl)-1H,3H-benzo[de]isochromene-1,3-dione；8-pyrrolidin-1-yl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 99024-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HWGRESFGIPRVGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pyrrolidinyl-1,8-naphthalic anhydride 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-bromo-N-(6-(1,3-dioxo-6-(pyrrolidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于萘二甲酰亚胺荧光团的双光子线粒体示踪剂：合成，光物理性质和细胞成像

  摘要：

  PAHPN是一种具有合理的双光子激发发射活性和极性敏感的荧光性质的基于萘酰亚胺的微型示踪剂，已经有效地合成和研究了双光子，共定位和FLIM成像。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.05.020
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以68.6%的产率得到4-pyrrolidinyl-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  用于选择性损伤线粒体或溶酶体的潜在抗癌药：萘二甲酰亚胺修饰的荧光生物标记半夹心铱（III）和钌（II）复合物

  摘要：

  在这项工作中，五萘二甲酰亚胺改性的半夹心铱和钌络合物（[（η 5 -Cp X）IR（NN）CL] PF 6，[（η 6 -对- CYM）茹（NN）CL] PF 6）已提交。研究了该复合物对各种癌细胞系的抗癌活性，其中，复合物2和4显示出比顺铂更好的抗癌活性，并且其复合物显示出比没有荧光团的复合物5更好的抗癌活性。此外，对复合物2进行了一系列生物学测试使用流式细胞仪进行的实验表明，该复合物可以多种方式诱导细胞死亡。通过改变配体，复合物表现出不同的光物理性质，并且复合物进入细胞和诱导细胞凋亡的作用机理也不同。此外，复合物2成功靶向线粒体，而复合物4成功靶向溶酶体，导致线粒体损伤和溶酶体损伤，从而诱导细胞凋亡。令人兴奋的是，复合物2对癌细胞具有良好的抗转移能力。此外，复合物2和4对NADH结合反应没有显着影响，但是它们具有对BSA的中等结合能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111599

文献信息

• Selective and Sensitive Fluorescent Chemosensors for Cu2+ Ion Based upon Bis-1,8-naphthalimide Dyads
  作者：Huiling Dai、Hui Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201180481

  日期：2012.2

  A series of new fluorescent chemosensors 5a–5e, composed of two aminonaphthalimide fluorophores and 2,6‐bis((N‐aminoalkyl)aminocarboxy)pyridines, were prepared, characterized, and their fluorescent properties towards heavy and transition metal (HTM) ions were investigated. Chemosensors 5c–5e exhibited high selectivity and sensitivity for Cu2+ ion over other HTM ions with fluorescent quenching (green

  制备，表征了一系列新型荧光化学传感器5a - 5e，该传感器由两个氨基萘二甲酰亚胺荧光团和2,6-双（（N-氨基烷基）氨基羧基）吡啶组成，并表征了它们对重金属和过渡金属（HTM）离子的荧光特性。调查。化学传感器5c – 5e对Cu 2+离子具有其他选择性，对其他具有荧光猝灭作用（绿色至无色）的HTM离子具有较高的灵敏度。它清楚地表明，氨基萘二甲酰亚胺和5a - 5e的2,6-二羧基吡啶之间的连接基（二胺）的长度对于它们对Cu 2+的敏感性和选择性非常重要。 离子超过其他HTM离子。
• Synthesis of ureido thioglycosides as novel insect β‑N‑acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors
  作者：Shengqiang Shen、Lili Dong、Huizhe Lu、Yanhong Dong、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115602

  日期：2020.8

  The insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 from Ostrinia furnacalis (one of the most destructive agricultural pests) has been considered as a promising pesticide target. In this study, a series of novel and readily available ureido thioglycosides were designed and synthesized based on the catalytic mechanism and the co-crystal structures of OfHex1 with substrates. After evaluation via enzyme inhibition

  β-昆虫ñ从-acetylhexosaminidase OfHex1亚洲玉米螟（最具破坏性的农业害虫之一）已被认为是有希望的农药目标。在这项研究中，基于OfHex1与底物的催化机理和共晶体结构，设计并合成了一系列新颖且易于获得的脲基硫糖苷。通过酶抑制实验评估后，发现硫糖苷11c和15k具有对OfHex1的抑制活性，其K i值分别为25.6 µM和53.8 µM。此外，所有这些脲基硫代糖苷对hOGA和HsHexB（K i> 100μM）。此外，为了研究其抑制机理，基于分子对接分析推导了11c和15k与OfHex1的可能结合方式。这项工作可能为进一步合理设计OfHex1抑制剂提供有用的结构起点。
• 含三取代三聚氯氰的萘酰亚胺类衍生物及其 合成方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109020951B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一类含三聚氯氰的萘酰亚胺类衍生物的合成及应用，属于生物有机合成领域。本发明在萘酰亚胺母体上引入三聚氯氰三取代的衍生物，提高抗肿瘤活性。本发明所述的含三聚氯氰三取代的萘酰亚胺衍生物，通过乙二胺将三聚氯氰与萘酰亚胺相连接，三聚氯氰的一个氯原子被吗啉所取代，另一个氯则被吗啉、吡咯烷、N，N‑二甲基乙二胺以及1,2,3,4‑四氢异喹啉等药效基团所取代，以研究不同基团对其抗肿瘤活性的影响。同时，也合成萘酰亚胺母体4位上引入吗啉环后对化合物性质的影响。
• 一种碘鎓盐化合物及其制备方法和应用以及阳离子UV固化胶黏剂
  申请人：韦尔通（厦门）科技股份有限公司

  公开号：CN114773315A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明属于碘鎓盐化合物及其应用领域，特别涉及一种碘鎓盐化合物及其制备方法和应用以及阳离子UV固化胶黏剂。所述碘鎓盐化合物由通式(Ⅰ)表示，所述通式(Ⅰ)中，R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢原子、苯基、苯甲醚基以及C1～C3烷基中的一种，R5、R6、R7、R8和R9分别独立地选自氢原子以及C1～C3烷基中的一种，X‑为阴离子。本发明提供的碘鎓盐化合物最大吸收波长达到366nm，能够有效提升固化效率，同时可吸收波长能够达到405nm附近，有效降低能耗，降低生产成本，节能环保。
• CN116217482
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——