N,2-二羟基-5-硝基苯甲酰胺 | 61494-42-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N,2-二羟基-5-硝基苯甲酰胺
• 中文别名: N,2-二羟基-5-硝基苯酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitro-benzenecarbohydroxamic acid
• 英文别名: N,2-dihydroxy-5-nitrobenzamide；2,N-dihydroxy-5-nitro-benzamide；5-Nitrosalicylo-hydroxamsaeure；5-Nitro-salicylhydroxamsaeure；5-Nitrosalicylhydroxamsaeure
• CAS: 61494-42-6
• 化学式: C₇H₆N₂O₅
• 分子量: 198.135
• InChiKey: FYKZWVSSOQBABP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

N,2-二羟基-5-硝基苯酰胺可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-二羟基-5-硝基苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-nitro-3,3a-dihydro-2H-benzo[e]isoxazolo[3,2-b][1,3]oxazin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Reisner; Ludwig; Stiefel, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1977, vol. 27, # 4, p. 760 - 766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,2-二羟基-5-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  水杨酸异羟肟酸触发的无色谱，Mitsunobu触发的杂环化反应生成3-羟基苯并恶唑

  摘要：

  Mitsunobu反应已成为烷基化酸性原核亲核试剂的最强大工具之一。然而，Mitsunobu化学的一个重要警告是，由于氧化膦和二羧酸肼副产物，反应混合物经常受到纯化问题的困扰。除了开发更易于分离的Mitsunobu试剂外，还可以利用产品的物理化学性质来促进纯化。在这方面，我们介绍了通过水延异羟肟酸的Mitsunobu触发的杂环化反应快速有效地制备3-羟基苯并恶唑类化合物的方法，该方法可通过酸碱处理分离出来。如所期望的，一系列官能团与化学相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.045

文献信息

• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2017178377A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to tetrahydroisoquinoline derivatives according to formula (I), wherein G represents a fused heterocyclic system selected from the groups represented by formula (G1), (G2), (G3), (G4), (G5), and (G6), which are Positive Allosteric Modulators of D1 and accordingly of benefit as pharmaceutical agents for the treatment of diseases in which D1 receptors play a role.

  本发明涉及式(I)所示的四氢异喹啉衍生物，其中G代表从式(G1)、(G2)、(G3)、(G4)、(G5)和(G6)所代表的群中选择的融合杂环系统，这些衍生物是D1的阳性变构调节剂，因此对于那些D1受体发挥作用的疾病的治疗具有益处的药物。
• Benzohydroxamic acids as potent and selective anti-HCV agents
  作者：Maxim V. Kozlov、Alla A. Kleymenova、Lyudmila I. Romanova、Konstantin A. Konduktorov、Olga A. Smirnova、Vladimir S. Prasolov、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.081

  日期：2013.11

  A diverse collection of 40 derivatives of benzohydroxamic acid (BHAs) of various structural groups were synthesized and tested against hepatitis C virus (HCV) in full-genome replicon assay. Some of these compounds demonstrated an exceptional activity, suppressing viral replication at sub-micromolar concentrations. The compounds were inactive against key viral enzymes NS3, and NS5B in vitro assays, suggesting host cell inhibition target(s). The testing results were consistent with metal coordination by the BHAs hydroxamic group in complex with a target(s). Remarkably, this class of compounds did not suppress poliomyelitis virus (PV) propagation in RD cells indicating a specific antiviral activity of BHAs against HCV. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of <scp>d</scp>-Amino Acid Oxidase Inhibitors
  作者：Dana Ferraris、Bridget Duvall、Yao-Sen Ko、Ajit G. Thomas、Camilo Rojas、Pavel Majer、Kenji Hashimoto、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm800200u

  日期：2008.6.1

  D-Amino acid oxidase (DAAO) catalyzes the oxidation of D-amino acids including D-serine, a full agonist at the glycine site of the NMDA receptor. A series of benzo[d]isoxazol-3-ol derivatives were synthesized and evaluated as DAAO inhibitors. Among them, 5-chlorobenzo[d]isoxazol-3-ol (CBIO) potently inhibited DAAO with an IC(50) in the submicromolar range. Oral administration of CBIO in conjunction with D-serine enhanced the plasma and brain levels of D-serine in rats compared to the oral administration Of D-serine alone.
• REISNER D. B.; LUDWIG B. J.; STIEFEL F. J.; GISTER S.; MEYER M.; POWELL L+, ARZNEIMITTEL-FORSCH. <ARZN-AD>, 1977, 27, NO 4, 760-766
  作者：REISNER D. B.、 LUDWIG B. J.、 STIEFEL F. J.、 GISTER S.、 MEYER M.、 POWELL L+

  DOI：——

  日期：——
• WO2024078569A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——