1H-1-methyl-8-chloro-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinoline | 310435-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1H-1-methyl-8-chloro-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinoline
• 英文别名: 11-Chloro-2-methyl-3lambda6-thia-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4(12),5,7,9-pentaene 3,3-dioxide；11-chloro-2-methyl-3λ6-thia-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4(12),5,7,9-pentaene 3,3-dioxide
• CAS: 310435-71-3
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 254.697
• InChiKey: RGYUMFBIMMGIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1-methyl-8-chloro-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinoline 在 acid catalyst 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-Chloro-1,2-dimethyl-1H-benzo[ij][2,7]naphthyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple Way to 1H-Benzo[i,j][2,7]naphthyridines

  摘要：

  在 K2CO3 作为碱的存在下，用过量的双官能化亚甲基 CH 酸加热 2,2-二氧代异噻唑并[5,4,3-d,e]喹啉（通过简单的三步合成法从 3-硝基苯胺中获得），可以得到 1H-苯并[i,j][2,7]萘啶，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16793
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloro-5-nitrophenyl)prop-2-ene-1-sulfonamide 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1H-1-methyl-8-chloro-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 3-nitroanilines into tricyclic systems: 1H-1-alkyl-8-X-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinolines

  摘要：

  The route leading to the tricyclic 2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinolines from 3-nitroanilines has been described. The scope and limitation factors as well as some mechanistic features are discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00738-4

文献信息

• Synthesis of 1H-1-alkyl-8-X-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]-quinolines via tandem cyclization of N-alkyl-N-(2-X-5-nitrophenyl)prop-2-enyl sulfonamides
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01035-2

  日期：2000.9

  Tandem five- and six-membered ring closure reactions to afford tricyclic sultams from N-alkyl-N-(2-X-5-nitrophenyl) prop-2-enyl sulfonamides is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Transformation of 2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinolines to pyrrolo[4,3,2-d,e]quinolin-2(1H)-ones
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01024-3

  日期：2001.8

  The sulfonamide group in 1H-1-alkyl-8-X-2,2-dioxoisothiazolo[5,4,3-d,e]quinolines 2 undergoes substitution with cyanide anion giving after hydrolysis pyrrolo[4,3,2-d,e]quinolin-2(1H)-ones 3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.