methyl 2-(2-cyanoethyl)-3-oxo-1H-indole-2-carboxylate | 34957-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-cyanoethyl)-3-oxo-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 34957-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: ISZCWJXDCSPSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-cyanoethyl)-3-oxo-1H-indole-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 spiro[3-t-butyldimethylsilyloxy-2H-indole-2,3'-(2'-oxopiperidine)]
  参考文献：
  名称：

  2-螺吲哚和[1,2- a ]吲哚吡咯的合成

  摘要：

  由3-羟基吲哚-2-羧酸甲酯获得的C-烷基化产物提供螺环化合物，例如硝胺的吲哚类似物，或具有吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的三环产物。二碳烷基化的衍生物可得到四环化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350227
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-羟基吲哚-2-羧酸盐 、 3-溴丙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(2-cyanoethyl)-3-oxo-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-螺吲哚和[1,2- a ]吲哚吡咯的合成

  摘要：

  由3-羟基吲哚-2-羧酸甲酯获得的C-烷基化产物提供螺环化合物，例如硝胺的吲哚类似物，或具有吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的三环产物。二碳烷基化的衍生物可得到四环化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350227

文献信息

• Syntheses of 2-spiroindoles and pyrrolof[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：B. Malapel-Andrieu、J.-Y. Mérour

  DOI：10.1002/jhet.5570350227

  日期：1998.3

  C-alkylated products obtained from methyl 3-hydroxyindole-2-carboxylate afford either spiro compounds, such as an indolic analogue of nitramine, or tricyclic products with a pyrrolo[1,2-a]indole framework. Di-C-alkylated derivatives give access to tetracyclic compounds.

  由3-羟基吲哚-2-羧酸甲酯获得的C-烷基化产物提供螺环化合物，例如硝胺的吲哚类似物，或具有吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的三环产物。二碳烷基化的衍生物可得到四环化合物。