spiro[3-oxo-2H-indole-2,3'-piperidine] | 210117-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiro[3-oxo-2H-indole-2,3'-piperidine]
• 英文别名: spiro[1H-indole-2,3'-piperidine]-3-one
• CAS: 210117-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: APDFGFJKRKTSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[3-oxo-2H-indole-2,3'-piperidine] 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到spiro[2,3-dihydro-2H-indole-2,3'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  2-螺吲哚和[1,2- a ]吲哚吡咯的合成

  摘要：

  由3-羟基吲哚-2-羧酸甲酯获得的C-烷基化产物提供螺环化合物，例如硝胺的吲哚类似物，或具有吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的三环产物。二碳烷基化的衍生物可得到四环化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350227
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-羟基吲哚-2-羧酸盐 在 platinum(IV) oxide dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 spiro[3-oxo-2H-indole-2,3'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  2-螺吲哚和[1,2- a ]吲哚吡咯的合成

  摘要：

  由3-羟基吲哚-2-羧酸甲酯获得的C-烷基化产物提供螺环化合物，例如硝胺的吲哚类似物，或具有吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的三环产物。二碳烷基化的衍生物可得到四环化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350227

文献信息

• Syntheses of 2-spiroindoles and pyrrolof[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：B. Malapel-Andrieu、J.-Y. Mérour

  DOI：10.1002/jhet.5570350227

  日期：1998.3

  C-alkylated products obtained from methyl 3-hydroxyindole-2-carboxylate afford either spiro compounds, such as an indolic analogue of nitramine, or tricyclic products with a pyrrolo[1,2-a]indole framework. Di-C-alkylated derivatives give access to tetracyclic compounds.

  由3-羟基吲哚-2-羧酸甲酯获得的C-烷基化产物提供螺环化合物，例如硝胺的吲哚类似物，或具有吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的三环产物。二碳烷基化的衍生物可得到四环化合物。