1,1,2,4-tetraphenylbut-1-en-3-yne | 21979-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,1,2,4-tetraphenylbut-1-en-3-yne
• 英文别名: 1,2,4-Triphenylbut-1-en-3-ynylbenzene
• CAS: 21979-82-8
• 化学式: C₂₈H₂₀
• 分子量: 356.467
• InChiKey: VSERGEAQFXYXTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,4-tetraphenylbut-1-en-3-yne 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到1,2,4-triphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  高度取代的己二烯衍生物热异构化的新途径

  摘要：

  全苯基丁烯 (11) 在 290 °C 下在甲苯中的热异构化导致苯甲环化半丁烯衍生物 13，而在 360 °C 下热解提供三苯基萘 12。 讨论了两种环异构化的机制，这可能是通过异苯中间体 14 进行的. 重排产物13的结构通过单晶X射线分析证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400288
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 1,1,2,4-tetraphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Marcuzzi, Franco; Azzena, Ugo; Melloni, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2957 - 2960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of enynes by tetraphosphine–palladium-catalysed reaction of vinyl bromides with terminal alkynes
  作者：Marie Feuerstein、Ludovic Chahen、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.124

  日期：2006.1

  Through the use of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst, a range of vinyl bromides undergoes Sonogashira cross-coupling reaction with a variety of alkynes, leading to the corresponding 1,3-enynes in good yields. The reaction tolerates several alkynes such as phenylacetylene, dec-1-yne, 2-methylbut-1-en-3-yne a range of alk-1-ynols, 3,3-diethoxyprop-1-yne

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一定范围的乙烯基溴与各种炔烃进行Sonogashira交叉偶联反应，从而以高收率得到相应的1,3-烯炔。该反应可耐受几种炔烃，例如苯乙炔，癸-1-炔，2-甲基丁-1-烯-3-炔，一系列烷-1-炔醇，3,3-二乙氧基丙-1-炔和炔丙基胺。在苯乙炔，dec-1-yne，but-3-yn-1-ol，pent-4-yn-1-ol，3,3-dithoxyprop-1-yne或1,1存在下观察到更高的反应速率-二丙基-2-丙炔胺比与炔丙醇，3-甲氧基-丙-1-炔或2-甲基丁-1-烯-3-炔。该催化剂即使在空间受阻的乙烯基溴化物如溴代三苯基乙烯或2-溴-3-甲基-丁-2-烯的反应中也可以低负荷使用。
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Kumada Cross-Coupling Reactions of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Monofluoroalkenes with Grignard Reagents
  作者：Wenpeng Dai、Juan Xiao、Guanyi Jin、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1021/jo5022234

  日期：2014.11.7

  A novel Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reaction of gem-di- or monofluoroalkenes with Grignard reagents, with or without β-hydrogen atoms, in the presence of a catalytic amount of palladium- or nickel-based catalysts has been developed. The reaction is performed under mild conditions (room temperature or reflux in diethyl ether for 1–2 h) and leads to di-cross- or mono-cross-coupled products in

  在催化量的钯或镍基催化剂存在下，开发了一种新型的Kumada-Tamao-Corriu宝石二或单氟烯烃与Grignard试剂（含或不含β-氢原子）的交叉偶联反应。该反应在温和的条件下进行（室温或在乙醚中回流1–2小时），从而以高收率或高收率得到双交叉或单交叉偶联的产物。
• Metal-Free Electrophilic Phosphination/Cyclization of Alkynes
  作者：Yuto Unoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.7b02977

  日期：2017.5.3

  A metal-free electrophilic phosphination reaction has been developed. Electrophilic phosphorus species generated in situ from secondary phosphine oxides and Tf2O smoothly couple with alkynes possessing pendant nucleophiles to afford the corresponding phosphinated cyclization products in good yield. Preliminary NMR studies show that phosphirenium species may be involved as intermediates of the cyclization

  已开发出无金属亲电膦化反应。由二级氧化膦和 Tf2O 原位产生的亲电磷物质与具有侧链亲核试剂的炔烃平滑偶联，以良好的收率提供相应的膦化环化产物。初步的 NMR 研究表明，可能涉及作为环化反应中间体的鏻物种。
• A Single-Step Synthesis of Enynes: Pd-Catalyzed Arylalkynylation of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Alkynylsilanes
  作者：Norio Sakai、Ryosuke Komatsu、Naoki Uchida、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/ol100180j

  日期：2010.3.19

  An unprecedented single-step synthesis of enyne derivatives through Pd-catalyzed arylalkynylation of aryl iodides, Internal alkynes, and alkynylsilanes is described.
• Synthesis of Polysubstituted Enynes through Iron-Catalyzed Carbomagnesiation of Conjugated Diynes
  作者：Eiichi Nakamura、Laurean Ilies、Takumi Yoshida

  DOI：10.1055/s-0033-1340476

  日期：——

  Symmetrical and unsymmetrical conjugated diynes are chemo-, regio-, and stereoselectively carbomagnesiated with a Grignard reagent at room temperature in the presence of a catalytic amount of FeCl2 without the need for an external ligand. The resulting magnesium intermediate can be further functionalized to give polysubstituted 1,3-enyne derivatives.